文章一开头便从难易问题下手，作者认为天下之事的难易是相对的，“为之，则难者亦易矣；不为，则易者亦难矣”。学习也是如此，只要脚踏实地去学，没有掌握不了的学问；反之，不通过学习，就是极容易的事也会被视作十分困难。在说明了难易的辩证关系之后，作者便引出了智愚的问题。天资不高，才能平庸的人，只要勤于学习，久而久之，也能有所成就，摆脱昏与庸的境地；而天资聪敏，才能出众的人，如果自暴自弃，不学无术，也将与昏庸者为伍。相传孔子的学说由智能鲁钝的曾参传给了子思，再由子思之徒传给了孟子。所以作者说：“圣人之道，卒于鲁也传之。”因而作者认为昏庸与聪敏是相对的，关键是取决于个人的努力。这第一段完全以论述的笔墨出之，明白地摆出了自己对学问之道的看法。
文章的第二段则通过一个故事，也可以说是一则寓言，进一步说明难易与成败并没有必然的联系。有志者事竟成，只要能坚定地朝既定的目标走去，必定是可以达到终点的。四川的贫僧和富僧都想去普陀山朝圣，贫者凭着一瓶一钵和坚定的意志，实现了自己的心愿；富者虽有足够的钱可雇船前往，但由于自己的犹豫畏缩，终未能达到目的。作者由此说明了“立志”的重要。所谓“立志”，不仅是要树立奋斗的目标，而且要有百折不挠、知难而进的精神，这正是学习中第一可贵的。这一段通过具体生动的记叙，设想出人物的语言神态，形象地揭示出立志的重要，犹如一则寓言故事，虽然平易简单，却寓有深刻的道理。
最后一段结论，还是归结到聪敏与昏庸的问题：聪敏不可恃，昏庸也不可限，关键在于能否力学不倦。作者强调了学习中的主观能动作用，摆脱了天赋决定论的成见，劝人以学，对于不同天资的人都有勉励的作用。他对聪敏“可恃而不可恃”，对昏庸“可限而不可限”的辩证认识无疑都是很有见地的。
全文始终用了对比的方法来增强文章的说服力，如一开始便从天下事“难”与“易”的不同落笔，指出在学习中“难”与“易”是相对的，可变的。接下来又从昏庸和聪敏及其与成败的关系立论，反复辨难，说理明白，使读者信服。蜀僧的一贫一富，贫者仅恃一瓶一钵，富者可以买船而下，结果贫者至南海而富者不能至，始终在强烈的对比中展开说理，增添了文章的生动性。文中多用偶句，如：“为之，则难者亦易矣；不为，则易者亦难矣。”“学之，则难者亦易矣；不学，则易者亦难矣。”以及“吾资之昏”与“吾资之聪”两段，“聪与敏，可恃而不可恃也”与“昏与庸，可限而不可限也”两段等在句法上都两两相对，给读者造成深刻的印象。文中并没有艰深的文词，只是娓娓道来，如一篇师长对晚辈的劝勉之词，语重心长，切合题旨。
陶诗一大特点，便是他怎么想就怎么说，基本上是直陈其事的“赋”笔，运用比兴手法的地方是不多的。故造语虽浅而涵义实深，虽出之平淡而实有至理，看似不讲求写作技巧而更得自然之趣。这就是苏轼所说的“似枯而实腴”。魏晋人侈尚清谈，多言生死。但贤如王羲之，尚不免有“死生亦大矣，岂不痛哉”之叹；而真正能勘破生死关者，在当时恐怕只有陶渊明一人而已。如他在《形影神·神释》诗的结尾处说：“纵浪大化中，不忧亦不惧；应尽便须尽，无复独多虑。”意思说人生居天地之间如纵身大浪，沉浮无主，而自己却应以“不忧亦不惧”处之。这已是非常难得了。而对于生与死，他竟持一种极坦率的态度，认为“到了该死的时候就任其死去好了，何必再多所顾虑！”这同陶在早些时候所写的《归去来辞》结尾处所说的“聊乘化以归尽，乐夫天命复奚疑”，实际是一个意思。
这种勘破生死关的达观思想，虽说难得，但在一个人身体健康、并能用理智来思辨问题时这样说，还是比较容易的。等到大病临身，自知必不久于人世，仍能明智地认识到这一点，并以半开玩笑的方式（如说“但恨在世时，饮酒不得足”）写成自挽诗，这就远非一般人所能企及了。陶渊明一生究竟只活了五十几岁（梁启超、古直两家之说）还是活到六十三岁（《宋书·本传》及颜延之《陶徵士诔》），至今尚有争议；因之这一组自挽诗是否临终前绝笔也就有了分歧意见。近人逯钦立先生在《陶渊明事迹诗文系年》中就持非临终绝笔说，认为陶活了六十三岁，而在五十一岁时大病几乎死去，《拟挽歌辞》就是这时写的。对于这三首自挽诗，吴小如先生断定他是在大病之中，至少认为自己即将死去时写的。而诗中所体现的面对生死关头的达观思想与镇静态度，毕竟是太难得了。至于写作时间，由于《自祭文》明言“岁惟丁卯，律中无射”，即公元427年（宋文帝元嘉四年）九月，而自挽诗的第三首开头四句说：“荒草何茫茫，白杨亦萧萧，严霜九月中，送我出远郊。”竟与《自祭文》时令全同，倘自挽诗写作在前，就太巧合了。因此把这三首诗隶属于作者临终前绝笔更为适宜。
第一首开宗明义，说明人有生必有死，即使死得早也不算短命。这是贯穿此三诗的主旨，也是作者对生死观的中心思想。然后接下去具体写从生到死，只要一停止呼吸，便已名登鬼录。从诗的具体描写看，作者是懂得人死气绝就再无知觉的道理的，是知道没有什么所谓灵魂之类的，所以他说：“魂气散何之，枯形寄空木。”只剩下一具尸体纳入空棺而已。以下“娇儿”、“良友”二句，乃是根据生前的生活经验，设想自己死后孩子和好友仍有割不断的感情。“得失”四句乃是作者大彻大悟之言，只要人一断气，一切了无所知，身后荣辱，当然也大可不必计较了。最后二句虽近诙谐，却见出渊明本性。他平生俯仰无愧怍，毕生遗憾只在于家里太穷，嗜酒不能常得。此是纪实，未必用典。不过陶既以酒与身后得失荣辱相提并论，似仍有所本。盖西晋时张翰有云：“使我有身后名，不如即时一杯酒。”（见《晋书·文苑》本传）与此诗命意正复相近似。
此三诗前后衔接，用的是不明显的顶针续麻手法。第一首以“饮酒不得足”为结语，第二首即从“在昔无酒饮”写起。而诗意却由入殓写到受奠，过渡得极自然，毫无针线痕迹。“湛”训没，训深，训厚，训多（有的注本训澄，训清，似未确），这里的“湛空觞”指觞中盛满了酒。“今但湛空觞”者，意思说生前酒觞常空，现在灵前虽然觞中盛满了酒，却只能任其摆在那里了。“春醪”，指春天新酿熟的酒。一般新酒，大抵于秋收后开始酝酿，第二年春天便可饮用。“浮蚁”，酒的表面泛起一层泡沫，如蚁浮于上，语出张衡《南都赋》。这里说春酒虽好，已是来年的事，自己再也尝不到了。“肴案”四句，正面写死者受奠。“昔在”四句，预言葬后情状，但这时还未到殡葬之期。因“一朝出门去”是指不久的将来，言一旦棺柩出门就再也回不来了，可见这第二首还没有写到出殡送葬。末句是说这次出门之后，再想回家，只怕要等到无穷无尽之日了。一本作“归来夜未央”，意指自己想再回家，而地下长夜无穷，永无见天日的机会了。亦通。
从三诗的艺术成就看，第三首写得最好，故萧统《文选》只选了这一首。此首通篇写送殡下葬过程，而突出写了送葬者。“荒草”二句既承前篇，又写出基地背景，为下文烘托出凄惨气氛。“严霜”句点明季节，“送我”句直写送葬情状。“四面”二句写墓地实况，说明自己也只能与鬼为邻了。然后一句写“马”，一句写“风”，把送葬沿途景物都描绘出来，虽仅点到而止，却历历如画。然后以“幽室”二句作一小结，说明圹坑一闭，人鬼殊途，正与第二首末句相呼应。但以上只是写殡葬时种种现象，作者还没有把真正的生死观表现得透彻充分，于是把“千年”句重复了一次，接着正面点出“贤达无奈何”这一层意思。盖不论贤士达人，对有生必有死的自然规律总是无能为力的。这并非消极，而实是因看得破看得透而总结出来的。而一篇最精彩处，全在最后六句。“向来”犹言“刚才”。刚才来送殡的人，一俟棺入穴中，幽室永闭，便自然而然地纷纷散去，各自回家。这与上文写死者从此永不能回家又遥相对照。“亲戚”二句，是识透人生真谛之后提炼出来的话。家人亲眷，因为跟自己有血缘关系，可能想到死者还有点儿难过；而那些同自己关系不深的人则早已把死者忘掉，该干什么就干什么去了。《论语·述而篇》：“子于是日哭，则不歌。”这是说孔子如果某一天参加了别人的丧礼，为悼念死者而哭泣过，那么他在这一天里面就一定不唱歌。这不但由于思想感情一时转不过来，而且刚哭完死者便又高兴地唱起歌来，也未免太不近人情。其实孔子这样做，还是一个有教养的人诉诸理性的表现；如果是一般人，为人送葬不过是礼节性的周旋应酬，从感情上说，他本没有什么悲伤，只要葬礼一毕，自然可以歌唱了。陶渊明是看透了世俗人情的，所以他反用《论语》之意，爽性直截了当地把一般人的表现从思想到行动都如实地写了出来，这才是作者思想上的真正达观而毫无矫饰的地方。陶之可贵处亦正在此。而且在作者的人生观中还是有着唯物的思想因素的，所以他在此诗的最后两句写道：“死去何所道，托体同山阿。”大意是，人死之后还有什么可说的呢，他把尸体托付给大自然，使它即将化为尘埃，同山脚下的泥土一样。这在佛教轮回观念大为流行的晋宋之交，真是十分难能可贵的唯物观点呢。
至于前面说的此三首陶诗极有新意，是指其艺术构思而言的。在陶渊明之前，贤如孔孟，达如老庄，还没有一个人从死者本身的角度来设想离开人世之后有哪些主客观方面的情状发生；而陶渊明不但这样设想了，并且把它们一一用形象化的语言写成了诗，其创新的程度可以说是前无古人。当然，艺术上的创新还要以思想上的明彻达观为基础。没有陶渊明这样高水平修养的人，是无法构想出如此新奇而真实、既是现实主义的、又是浪漫主义的作品来的。
《勾践灭吴》记述的是春秋末期吴越争战的著名历史事件。越王勾践在与吴王夫差的战争中被击败后，以各种屈辱的条件向吴国求和。夫差没有听从伍子胥的忠告，却听信了被越国贿赂的太宰嚭的谗言，准许了越国的求和，使勾践获得了喘息的机会。勾践卧薪尝胆，励精图治，在经过了“十年生聚、十年教训”的长期准备之后，率领军队进攻吴国，吴国因此而亡。
文章一落笔直写勾践。勾践失败后，正率五千残兵退守于会稽山上。这时的他，是一位失败后痛定思痛、盼望雪耻复国的君主。全文分三部分，紧紧围绕勾践誓雪国耻这一主要的性格特征展开描写。首先写勾践同吴国求和，突出了他痛下决心、希望东山再起的一面。其次，写勾践为打败吴国所进行的多方面的准备。最后，写勾践出征灭吴，一举获胜。作者虽从请战开始，但重点依然落到勾践雪耻复仇这一点上。
这封信围绕希望得到引荐这一中心，开篇阐明了先达之士与后进之士休戚相关的这一道理，接着称颂于襄阳这位先达之士杰出的才能功业，最后作者毛遂自荐，吐露出迫切希望能得到于襄阳引荐的心迹。全文结构严密，立意明了，逻辑清晰。
文章先是提出“先达之士”与“后进之十”的关系，应是“相须”即相互等待、配合的观点：从正面说，后者靠前者提携才能施展才干，前者靠后者后继才能成就功业。再从反面说，如果不“相须”则前者“美而不彰”，终无出路，后者亦不能留传盛名。大前提明确之后，再说小前提，即联系于尚书与自身：于尚书乃当世先达之士，可惜未闻其荐举“后进之士”，而自己乃有才的“后进之士”，而且处境穷困，正是于尚书应该荐举之人。于是结论不言自明：自己乃应该被尚书荐举之人。
全文从先达与后进两方面展开，而又时时映照回抱，反复萦回，曲折灵转。处处回护着自己，处处敲击着权要，又处处激发着于襄阳要以识才用才为急务。笔如走丸，无一字一意呆滞板实。细细咀嚼，其味无尽。“在门之人，负其能不肯谄其上”，不妨为君子；“上之人，负其位不肯顾其门”，就未免是小人；“高材多戚戚之穷”，弃置人才，昏庸当道，分明是世道不公；“盛位无赫赫之光”，这是庸官只贪富贵的表现；对权贵“宜闻而久不闻”，是斥其失职的婉词；而无人“遇知于左右，获礼于门门”，这又是权贵们未曾求或不真求人才的结果。文章两出“志存乎立功，而事专乎报主”，明显地是指责当路者心里只想着功名利禄，并无心力“顾其门”，含意丰厚，表达委曲，愈细嚼愈有意味。
全文逻辑严密，析理透彻；文词舒展，陈情委婉；语气凄怆，不卑不亢；首尾呼应，严谨而自然。
