这首词的上片写与苏轼半年多的相处便结下了深厚的情谊，及苏轼有恩德于民、深受民众爱戴的情况。下片写饯别宴会上的愁闷情状，和别后不忍独游的原因。此词结构整饬，属对工稳，脉络清晰，文气畅通。
“来时吴会犹残暑，去日武林春已暮。”二句字面上虽然只交待了时间、地点和人物事件，但从我“来时”演绎到君“去日”，已经透写出二人密切的交往和深厚的友情了。紧接着词人便破题点出，“欲知遗爱感人深，洒泪多于江上雨”。思人之至而酒泪，固已深切，以“江上雨”喻泪，尤觉缠绵，泪如雨，只是比喻了泪之多，而江上之雨，更是汇入江流，连绵不绝。因此，以“江上雨”喻泪，不仅形象地表现了流泪之多，还暗示着泪是可以流尽的，内心的思念却可如钱塘江水永远流不尽。并且，这种思念是无法截断的，任何强作宽慰和超脱只能是“抽刀断水水更流”。
往事已去，来日方远，还是注目于执盏话别的此时此地，过片笔锋一转“欢情未举眉先聚，别酒多斟君莫诉。”在一片伤离的气氛中，双方都想轻松一下，不要过分悲苦，但是，长亭的氛围毕竟死死地笼罩住词人的心灵，故尔“欢情未举”，又皱起了眉头，陷入那离别的无尽思绪中去了。往日谈笑风生的宴席上，如今是默默对斟，两人都沉浸在依依的别情之中。轻松的谈不出，沉重的不愿谈，“君莫诉”三字便是这种情形的绝妙写照。末二句一笔宕开，代别后设想：“从今宁忍看西湖，抬眼尽成肠断处。”西湖畔的山水楼台，是二位友人时常欢聚的地方，朋友离去，这里再也不会有赏心乐事了。良辰美景，盖为嘉宾而设；物是人非，只能空惹啼痕。昔日欢游的踪迹，遍布于湖边的一草一木，因此哪怕是微小的景致，都会带上特殊的感情。一个“尽”字，既正写了肠断之恨，又暗写了往日的友情之深，不管“抬眼”望何处，都会勾起物是人非的深切思念。
在这首词里，词人从昔日相处，写到今日送别，再写到别后“宁忍看西湖"的心理活动，感情脉络十分清楚。结语更给读者留下了不尽的回味和想象。整首词所表达的别情，确实缠绵曲折，感人至深。
词的上片写霸王别姬，是用对比手法来写的。开头两句写项羽春风得意，言其当年在全国反抗暴秦的浪潮中乘机起事，犹如芳草应运而生，春风得意，枝繁叶茂，成为西楚霸王，天下无敌。这两句以芳草喻项羽，既生动形象，富有诗情画意，又贴近词题，颇为得体。“拔山”承上启下，写其由强变弱，由盛转衰，化用项羽的悲歌，浑化无痕，并巧妙地引出结尾二句。“饮罢”二句写霸王别姬。言帐饮之后，彼此分离，而虞姬何以对待项羽呢？言外之意是说她只有以死酬知己，相从于地下，这就自然地过渡到下片去。
词的下片咏虞美人草。“人间”二句言虞美人草为虞姬精诚所化，听到虞美人曲，就应拍而舞，千载之下，犹见其对项羽的精诚，世人不理解这一点，只是“贪看青青舞”，则辜负了虞美人的一片苦心。“暮然”句写虞美人草停止舞动。在这里，作者使用“敛袂”，写虞美人草静止不动，犹如美人整整衣袖，停止歌舞，既增加了意趣，又让人觉得格外生动。为什么虞美人停止舞动？“怕是曲中犹带、楚歌声”，引起虞姬怀旧情绪而不忍卒舞，用拟人笔法和心理描写的方式，推想虞美人草不舞的原因，赋予虞美人草以人的感情色彩，含蓄蕴藉，真挚动人。
总观全词，作者对虞美人草的遭遇是惋惜的，对虞美人草的品格是赞赏的。联系作者身世和南宋情况来看，作者是想借此词来讽刺和规劝南宋君臣不要沉溺于歌舞生活，招致亡国杀身之祸，而应发奋图强，收复失地，重振国威。同时，作者也是借此词来抒发自己怀才不遇、壮志难酬的悲愤。因此，这首词写得既豪放又婉约，是咏物词中的妙品。
王寂，善写情词，善写他人故事。该词即隐括杜牧故事而成。
与杜牧原诗《遣怀》：“落魄江南载酒行，楚腰纤细掌中轻。十年一觉扬州梦，赢得青楼薄幸名。”相比，此词全篇含有杜牧故事，又有杜牧诗意。杜牧用绝句，句式整齐，音节浏亮，表现的意绪略显轻微，其妙于比兴，但只提供了一个大的情境。而此词则用长短句，参差交错，富有乐感，更显哀感顽艳，凄恻动人，且情感更深内容更详，“眼约心同”更为此词画龙点睛，神、情、意顿时毕现。
上片，“十年尘土湖州梦，依旧相逢”“湖州梦”似仿杜牧“十年一觉扬州梦”之句。作者把“一觉”换成“尘土”更显含蓄朦胧。回首十年人生路，重返湖州，但见尘土满衣襟，难喜相逢。”眼约心同，空有灵犀一点通。“后一句中化用李商隐“身无彩凤双飞翼，心有灵犀一点通，”而词意顿改。李诗言虽相隔两地，但情感相通，此则近在咫尺，却不能相亲相爱，一个“空”字表达了多少惆怅，多少怨恨。句中前日“依旧”，继言“空有”，对比转折，准确而强烈地传达了那种沉重的失落感，那种对时乖命蹇、阴差阳错的诅咒和无可奈何的情绪，好像一下子从情感的波峰跌到浪谷，从美好的梦幻跌落到无情的现实中来，一种沉重的失落感顿上心头。
下片“寻春自恨来何暮，春事成空。”感慨命运无情，时光空度，只留下一种深深的怨愤。“懊恼东风，绿尽疏阴落尽红。”“东风”、“落红”句，遗憾之气十足，意味悠远弥永。重情的人，偏有坎坷的爱情经历，情到深处，让人倍尝辛苦，十年之愁，凝铸了佳篇。作者直接化用杜牧诗句，更是表达作者对“绿尽疏阴落尽红”的无奈，只能懊恼东风的无情。
在这首词中，作者写男女情事，不是像前代词人那样，咏离别，寄相思，而是选择了一种比较特殊的情境，写由重逢带来的感伤。久别重逢，理应使人惊喜欢欣，可是这首词所写的却是一种令人痛苦难堪的重逢。经历了长期的相思之苦以后，满怀着美好的憧憬而来，却因相逢而撕碎了霓虹般的梦影。旧情虽在，人事已非，咫尺相对，只能眉目含情而已。这种情境本身，就具有强烈的艺术冲击力。
作者引用杜牧诗事，遣词用意似有同感。字里行间既述说杜牧往事，又寄托了自身无限情感。这首词写久别（十年）重逢，不见些许欢欢，满是一种痛苦伤怀之情。
这是一首伤春词，由伤春而感伤自己年华流逝。
第一、两句，想要留住春光，然而已是芳草萋萋的暮春时节，开头即点出伤春的意味，为全词奠定了感伤的基调，接着似站在春天的角度说春不甘和落花一样随水而去，了无踪迹，只好暂且芳粘于泥上的飞絮。“落花”、“飞絮”均为飘零之物，然在词人笔下，似落花流逝更快，而飞絮尚可在泥上暂存，生动形象地写出了春之不愿逝去的不甘和无奈。运用比喻，用春来比喻自己的青春年华，表达出想要留住青春之感。五、六两句，看到镜中的华发，想自己年华流逝，自己不愿辜负青春，然而无奈的还是辜负了，一事无成，表达出因功业未就而人已老去，美好的青春理想破灭的浓浓愁绪。“梦回人远许多愁”梦中醒来，似已消愁，貌似洒脱，实则更为沉痛，最后一句，以景芳结，将这许多的愁都凝聚在风雨中的梨花之上，用风雨梨花象征自己的命运处境，含蓄动人。
此词起首二句忆旧游：“与鸥为客，绿野留吟屐。”上言作鸥鸟的朋友，下言此处园林曾留下自己的足迹。姜夔曾以“冷鸥轻燕”寄托自己的归隐之思，鸥鸟作为姜夔笔下经常出现的鸟类意象，它们所体现的绝不仅是归隐之思。透过鸥鸟的意象，可以体味出作者内心的多种情怀：欲隐无路之悲，怀人相思之苦，世事无常之叹。这里“绿野”代指钱氏园林。次二句点明此处园林风光出自钱良臣的手泽。“两行柳垂阴，是当日、仙翁手植。”“垂阴”连系“绿野”，形容风光清雅。“仙翁”指钱良臣，表明此宅来历，绾合词题。以下写园内风光：“一亭寂寞，烟外带愁横。荷苒苒，展凉云，横卧虹千尺。”“带愁”“寂寞”云云景中含情。
换头转入抒情。“才因老尽，秀句君休觅。”自叹年事日增，诗思减退，不必强求佳句，暗用江郎才尽故事，并与开头“吟屐”联串。“万绿正迷人，更愁入、山阳夜笛。”词意继续翻进，由叹老引发怀友。“万绿”迷人，易触发对培植绿色的“仙翁”的追念，更加听到凄切的“夜笛”之声，则缅忆之情力透纸背。接着推进一步，写思旧心绪深沉：“百年心事，惟有玉阑知。”上句包蕴丰厚，可以是宇宙、人生、今昔、存亡。下句“玉阑知”既形象又含蓄，见出白石凭栏默想，久久沉吟。收尾以记述返程归结。“吟未了，放船回，月下空相忆。”“月下”呼应题面，“空想忆”，思绪绵绵，言已尽而意无尽。
全篇上阕侧重纪游，下阕侧重抒感，在写景纪游笔墨中贯注着怀旧忆友之思。词为咏物词，然作者将身世之感融入所咏之物，家国之慨隐然寓于其中。