这首送别词，宛转含蓄，情意绵长。上片写送别时的情景。蜀江春浓，双旌归去。
作者不言自己留恋难舍，而说海棠也似别君难，点点啼红雨。衬托作者惜别之情更深。
下片叮咛别后且勿相忘。“禁林赐宴赏花时，还忆着西楼否”，情深意挚，尽在不言中。
“占春”三句。此言梅花乃是东风第一枝，独占众花之先，迎春而放。所以词人观赏画中墨梅，感到犹如身处在寒风刺骨，莽莽飞雪的旷野上。以视觉转化为感觉，是修辞中的通感手法，词人运用自如，不愧为“空际转身”的大家。“数点”两句。“酥”，喻花之润泽，光滑感。文同诗“新枝放花如点酥”可证之。“钿”，本为黄金制的钿花饰品，这里喻墨梅之形态。此言画中墨梅，枝头有数朵盛放，而树下已是落英缤纷，像是被清晨的春风吹落的。“独曳”句，化用林逋“疏影横斜水清浅”诗句意。“广平”，汉时郡名，东汉吴汉封为广平侯。在今河北省内。“独曳”两句言墨梅一枝斜展，其风韵，被广平君所极力推崇、赞赏。“记五湖”两句，回忆。此言词人看着眼前的墨梅，就又激发起他对一段往事的回忆：当年他月下旅游途经太湖之时，掀篷观赏沿岸景色，也曾在一个临水之处，见到过那里有一株梅枝在朦胧的月光照映下，显示出它如画般的风景。这两句也是点词调意也。上片赞墨梅。
“何逊”三句，追忆旧事。“何逊”，南朝梁诗人，曾为广陵（扬州）王记室，其诗多为酬赠及纪行之作，较长于写景及炼字，杜甫诗歌在艺术形式上曾受其影响。此处词人是以何逊自喻也。此言自己正在睡梦中追忆旧事，却被“胡调”声扰乱清梦而惊醒过来。词人忧国之心，由此可见一斑。“若把”三句。言如果把这幅墨梅图搬进祭祀功臣的凌烟阁中，将能使阁中满室生香，更加令人难忘。此既是称赞墨梅图之妙笔，也是企图唤醒大家，必须记住功臣们抵御外敌的英雄业绩，谨守国土。“相将”两句。从眼前的墨梅图，联想到在梅雨时节采摘梅子与盐调拌，就可取来作宴席上的美味调料了。“相将”，这里可解释为“如果取来”意。“想雁空”两句，再赋墨梅风骨。言图中墨梅如果处在彤云密布中的北地严冬晚天中，它也将会傲霜斗雪，淡然处之。结尾又暗示着在北方沦陷区的人民，他们也将会用梅花精神来激励自己，与敌人抗衡到底的。下片重在写墨梅的风骨，并示以不忘与外族抵抗的决心。
全词既是咏本调“暗香疏影”，也是咏词题中“赋墨梅”，可说是内容紧扣词调与词题，梦窗不愧为填词好手。
这首词整篇用唐代张惜的宠姬关盼盼自比，以一个女子的口吻写出了词人的爱国赤心。
“燕子楼中，又捱过、几番秋色”，被拘已历经数年，一个“捱”字道出了内心无时不在的煎熬之苦，有情者品此字，似可见高楼小窗前一位孤愁女子引颈翘望而又眉心锁紧、黯然失神的形象情景；用“秋色”代岁月，也可显示词人心底之情，年年春夏秋冬四时景色，但对于拘囚于敌的人来说，眼前心头却尽是萧瑟之秋，形象传达出词人当时的心境。“相思处、青年如梦，乘鸾仙阙”，这是对过去美好生活的追忆。看眼前凄凉，不自觉处又忆起那些乘鸾鸟上仙阙的时日。然而这一切都是梦的影子，不可唤回了，于是，只落得“肌玉暗消衣带缓，泪珠斜透花钿侧”，面对已发生巨变的生活，自己愁也多忧也极，一天天地肌肤消瘦红颜隐褪，倒是衣带越来越宽松了；每天以泪洗面，屈辱忧愤的泪水打湿了绣枕。“最无端蕉影上窗纱，青灯歇”，最难忍受的还是入夜芭蕉树影在薄薄的窗纱上摇曳．青灯闪烁，独歇垂泪的时节。这一段词人用比喻，极力渲染铺写自己当时处境的艰难，为下片明志设下铺垫。
“曲池合，高台灭。人间事，何堪说！”高台曲池变幻覆灭只在朝夕，人世间的这些事又怎能一一说起这是词人暗喻国家已亡的现实。以下几句词人引用典故直述心志：“向南陌阡上，满襟清血。世态便如翻覆雨，妾身元是分明月。”我对祖国的忠贞不渝，恰如美人向旧主墓道上倾泻的千行血泪；世事沧桑，新朝已代旧主，奔走追逐新主者大有人在，但我却永如那正上中天的皓月清明无瑕，精忠不二。这里词人用，“分明月”比喻自己亮可鉴人的忠国之心，乃是该词的心脏所在。词的最后两旬用典，借对乐昌公主的讥笑，再次申明自己的态度，“笑乐昌一段好风流，菱花缺”，乐昌公主你心迹有变，一段风流旧事转瞬即逝，然那菱花破镜却是一碎再不能重圆了。词人表面笑乐昌，却实是嗤笑那些随波逐流、得意一时的新贵，具有强烈的蔑视和讽刺意味。
这首诗紧扣夜中小雨，以愁情贯穿全诗，它以夜长喻愁长，以小雨反衬愁浓，以雨停反衬愁深，结尾以“颠倒匡床嚣作结，把诗人的愁情推到高潮。诗不仅构思精巧，抒情亦有独特之处，情境交织，情随境移，寓情于朴实的语盲之中。
开头两句，点明雨夜，顿入愁境。短更长更，愁絮绵绵，更由短渐长，表明诗人孤愁萦怀，难以入眠已经多时了。三点两点，雨声零落，雨点由三到两，可见雨声愈来愈疏。三点两点的雨声，只有在更深夜静之时，不眠之人，才能听得见。入夜容易使人思绪万端，牵动愁肠，淅淅沥沥的雨声更使人愁上添愁，不堪其苦。第三句则把抽象的愁思具体化，说雨声不似愁思那样难断，正面说雨声，其实意落反面，侧写了愁思比雨声细密绵长，这比直接描写更富有表现力，使愁思具体可感，更深刻生动，此所谓“诗有正写不出，须用反击始透者”。如此绵密不绝的愁思，直教诗人无计可除，辗转反侧，不能安席。这时，月入窗棂，清冷幽绝的月光照着不眠的诗人，结语余音袅袅，回味不尽。