开篇“记得武陵相见日，六年往事堪惊。”“记得”二字将词带入对往事的回忆之中。武陵，今湖南常德市。“相见日”三字，虽极平常，但却包含着那次相聚中种种快乐的情事，极为明白而又十分含蓄。从那以后，他们阔别六年之久，两人都尝尽了天涯作客的况味。这一切，作者只用“往事堪惊”四字一笔抹过，简括地表现出辛酸沉痛，不堪回首的情绪。“回头双鬓已星星”，现见面，两人鬓发已经花白了。这句上片是关合前后的过渡句。正因为词人对他们的武陵相会有着美好的记忆，而对分别以来的生活感到很哀伤，所以，他非常希望刚刚重新见面的朋友能长期一起，以慰寂寞无聊之思，以尽友朋相得之欢。“谁知江上酒，还与故人倾”。哪知道又要这样匆匆作别呢？“谁知”、“还与”的搭配，表达了作者对这次分别事出意料，与愿望乖违，但又不得不送友人登程的伤离情绪。虽说词只写江上杯酒相倾的一个细节，实际上，他们尽情倾诉六年阔别的衷肠，以及眼前依依惜别的情怀，都涵括里面了。
下片是对曾使君到达光州边地后生活和心境的想象。过片二句，上句有情有景，境界雄阔悲壮。寒日的傍晚，一派萧瑟的边塞上，铁马奔驰，红旗飘扬，士气高昂，真是令人激奋的场面。使君不仅身其中，而且还是长官和塞主。一般诗人的笔下，久守边城，则不免要流露出思归的凄怆之情。而这首词则一反常调，别出新意。作者想象曾使君为豪壮的军队生活所激发，根本不想离开边地，反而担心皇帝下诏书，命令他回京，“只愁飞诏下青冥”，使他不能继续呆那里。他何以要留恋边地呢？词的最后两句作了剖露：“不应霜塞晚，横槊看诗成。”“不应”，不顾。“霜塞晚”，呼应上文“寒日暮”。张相《诗词曲语辞汇释》串解这几句云：“言只恐诏宣入朝，不顾使君边塞，正有横槊之诗兴也。”横槊赋诗，语出元稹《唐故工部员外郎杜君墓系铭并序》，云“曹氏父子鞍马间为文，往往横槊赋诗”。后来引用它赞扬人的文才武略。
词从友人的角度想象，说他热爱雄壮的边塞生活，并有写诗赞美的豪兴。作为一首送别词，它的真正用意是勉励友人在边塞上施展文武才干，为国立功。
此词写惜别之情，却一反常态，花费较多笔墨回忆六年阔别中两人天各一方、辛苦劳顿的种种情状，为抒写别情作了蓄势充足的铺垫。这种写法，具有较强烈的艺术感染力，显示了作者的高超才情。
此诗纯写闭门寥落之感。整首诗篇好似一幅形象鲜明、艺术精湛的画卷。读者把它慢慢地打开，首先映入眼帘的是灞原上空萧森的秋气：撩人愁思的秋风秋雨直到傍晚才停歇下来，在暮霭沉沉的天际，接连不断的雁群自北向南急急飞过。连番的风雨，雁儿们已经耽误了不少行程，好不容易风停雨歇，得赶在天黑之前找到一个宿处。这里用一个“频”字，既表明了雁群之多，又使人联想起雁儿们急于投宿的惶急之状。古人每见雁回，易惹乡思。读者继续打开画卷，景象则由寥廓的天际渐渐地转到地面，转到诗中的主人。只见风雨中片片黄叶从树上飘落下来，而寄居在孤寺中的一个旅客正独对孤灯，默默地出神。“落叶他乡树”这句，很值得玩味。中国有句老话叫做“树高千丈，叶落归根”，诗人在他乡看到落叶的情景，不能不有所感触。自己羁留异地，不知何时才能回到故乡东海（今江苏连云港市西南）。其心情之酸楚，完全渗透在这句诗的字里行间。“寒灯独夜人”，一个“寒”字，一个“独”字，写尽客中凄凉孤独的况味。不难想象：一灯如豆，伴着一个孤寂的身影。夜已深了，寒意重重，在寒气包围中，灯光更显得黯淡无力，而诗人孤独凄苦的心情也随之更进了一层。“寒”与“独”起着相互映衬的作用：由寒灯而显出夜长难捱，因孤独而更感到寒气逼人。
五、六两句让画卷再向下推移，它不仅显示了更大的空间，更细的景物，而且出神入化，展现了诗人的心境。这时夜阑人静，连秋虫都已停止了歌唱，只有露珠滴落在枯叶上的响声，一滴接着一滴，虽很微弱，却很清晰。这句“空园白露滴”用的是以“动”烘托“静”的手法，比写无声的静更能表现环境的寂静，露滴的声音不但没有划破长夜的寂静，反而更使人感到静得可怕。连露滴的声音都可听到，就没有什么比这更寂静的了。下一句“孤壁野僧邻”同样是用烘托的手法。明明要说的是自己孑然一身，孤单无依，却偏说出还有一个邻居，而这个邻居竟是一个绝迹尘世、犹如闲云野鹤的僧人。与这样的野僧为邻，诗人的处境的孤独就显得更加突出了。这两句在写景的同时进一步写出了诗人的心境：秋夜孤房连露滴的声音都可听到，正说明他思潮起伏，长夜无眠；而所与为邻的只有一个野僧，表明他正想到自己已经被抛出世外，不知何日才能结束这种生涯。正是因为这样，所以诗的最后两句也就与前面的描写自然衔接起来，不显得突兀。
最后两句直接说出诗人的感慨：“寄卧郊扉久，何年致此身？”诗人为了求取官职来到长安，在灞上（又作“霸上”，长安东）已寄居多时，一直没有找到进身之阶，因而这里率直道出了怀才不遇的苦境和进身希望的渺茫。
这首诗写景，都是眼前所见，不假浮词雕饰；写情，重在真情实感，不作无病呻吟。因此，尽管题材并不新鲜，却仍有相当强的艺术感染力。
这首词的上阕描述此妓在饯别时的情景。首先表现她送别长官时的悲伤情态。她因这次离别而伤心流泪，却又似感害羞，怕被人知道而取笑，于是用纨扇掩面而偷偷弹泪。她强制住眼泪，压抑着情感，唱起《阳关曲》，殷勤劝陈襄且尽离尊。上阕的结三句是官妓为陈襄劝酒时的赠别之语：“漫道帝城天样远，天易见，见君难。”这次陈襄赴应天府任，其地为北宋之“南京”，亦可称“帝城”。她曲折地表达自己留恋之情，认为帝城虽然有如天远，但此后见天容易，再见贤太守却不易了。这将是永远的离别。她清楚地知道：士大夫宦迹无定，他们与官妓在花间尊前的一点情意，离任后便会很快忘掉的。词情发展至此达到高潮，下阕全是模写官妓的相思之情。
下阕模写歌妓的相思之情。苏诗《孤山二咏并引》云：“孤山有陈时柏二株，其一为人所薪，山下老人自为儿时已见其枯矣，然坚悍如金石，愈于未枯者。僧志诠作堂于其侧，名之曰柏堂。堂与白公居易竹阁相连属。”苏轼咏柏堂诗有“忽惊华构依岩出”句，诗作于熙宁六年六月以后，可见柏堂确为“新构”，建成始一年，而且可能由陈襄支持建造的（陈襄于五年五月到任）。在此宴别陈襄，自然有“楼观甫成人已去”之感。官妓想象，如果这位风流太守不离任，或许还可同她于画堂之曲栏徘徊观眺。由此免不了勾起一些往事的回忆。去年春天，苏轼与陈襄等僚友曾数次游湖，吟诗作词。苏轼《有以官法酒见饷者因用前韵求述古为移厨饮湖上》诗有“游舫已妆吴榜稳，舞衫初试越罗新”；后作《常润道中有怀钱塘寄述古》诗亦有“三月莺花付与公”之句，清人纪昀以为“此应为官妓而发”。可见当时游湖都有官妓歌舞相伴。“飞絮落花，春色属明年”，是说眼下已是花飞春尽，大好春色要到明年才有了。结尾处含蕴空灵而情意无穷。官妓想象她明年春日再驾着小船在西湖寻觅旧迹欢踪时，“无处问，水连天”，情事已经渺茫，唯有倍加想念与伤心而已。
这首词属于传统婉约词的写法，表现较为细致，语调柔婉。作者善于描摹歌妓的情态，揣测到她内心隐秘的情绪，很有分寸地表现出来，艳而不俗，哀而不伤，切合现实情景。游湖等事，大都有苏轼在场。他了解官妓们的思想与生活，尊重她们的人格，因而能将其情态表现得真实而生动。可以设想：当这位官妓在尊前请求苏轼代为作词以赠陈襄，词人对客挥毫，顷刻而就，她当即手执拍板情真意切地演唱起来，声泪俱下，在座诸公无不被感动，尤其是太守陈襄。
从这首词，可以看到宋代士大夫私人生活的一个方面。宋代统治阶级维持着歌妓制度，在官府服役的官妓，歌舞侍宴，送往迎来虚度青春，没有自由，精神生活十分痛苦。如仪真的一位官妓所说：“身隶乐籍，仪真过客如云，无时不开宴，望顷刻之适不可得。”（《夷坚丁志》卷十二）尽管她们身着绮罗，出入官府，实际上属于“贱民”，处于社会中卑贱的地位。由于职业关系，她们不得不歌舞侑觞，也不可能不与长官们尊前调情。这实际上是封建统治者公开玩弄妇女的一种方式。可见词中的官妓敬劝别酒、缅怀旧事、瞻念未来之时是有许多凄凉的情感，隐藏着对不幸命运的叹息悲伤。她们与长官的情谊，真真假假，很难说清。二者社会地位的悬殊又使他们之间不可能存在真正的情谊。苏轼为应酬官场习俗，实有相戏之意，将这种关系表现得扑朔迷离，真假难辨，非常巧妙。词的真实含意是比较复杂的。它是苏轼早期送别词中的佳作，反映了作者早期创作所受传统婉约词风的影响。
