此诗中作者以高大挺拔、不畏霜雪的青松形象为喻，歌颂了在黑暗、腐朽、反动势力强大压力之下，不肯同流合污、傲岸不屈的君子。而以只能在春光中“卖阳百”的桃李作比，讽刺和嘲笑了那些只会阿附权贵、随波逐流的历史小丑，指出他们虽能取媚炫赫于一时，但终究逃脱不了“碧叶成黄泥”的可悲下场，绝没有好结局。
诗分三层来写，每四句表达一层含义。“太华生长松，亭亭凌霜雪。天与百尺高，岂为微飙折。”首四句以青松之傲岸，喻君子之高风亮节。太华，指西岳华山。微飙，微风。这四句表面是说：西岳华山之上，生长着高大的青松。它巍然挺立，不畏风雪严寒。大自然赋予它百尺高的躯干，微风岂能将它吹弯吹折?实际意义则是，真正的正直之士，都是些在权贵面前傲岸不屈的人，面对腐朽势力的迫害毫不畏惧。他们耿介正直，与生俱来，永不更改，绝不动摇。诗人用“长”、“亭亭”、“百尺高”来描绘着青松的形象，显示出其生长于高峻雄伟的名山之上挺拔傲岸之姿。以此象喻君子坦荡的胸怀、正直的德行、耿介的性格、高远的志向和坚定的意志。而“岂为微飙折”一句，以反诘作颂语，顿挫有力，表现出诗人对丑恶势力充满蔑视的鲜明态度。
接下来四句，写与青松形象恰恰相反的桃李。“桃李卖阳百，路人行且迷。春光扫地尽，碧叶成黄泥。”桃李之花在阳光明媚、天气晴暖、春风和煦的日子里来卖弄自己鲜百的姿容和美色，走路由此经过的行人莫不被其迷惑。然而，本质使然，当春光逝去之后，花儿褪色、凋零，乃至秋风起，便连碧叶也飘落得荡然无存，全都化作尘泥了。这里，以桃李比喻那些趋炎附势、卖身投靠、钻营投机、取悦权贵而得逞一时的小人，他们虽然暂时占据春光，得意非凡，使人们一度为假象所迷惑，以为他们会永远春风得意。但是一旦“春光扫地尽”，小人们所依附的权贵犯科、倒台，他们所依仗的腐朽势力大势已去，那么，这些人也就会“树倒猢狲散”，随之彻底完蛋。最后只落得个“碧叶成黄泥”被扫进历史垃圾堆的可悲下场。
桃李和青松，诗人是以对照的方式来描绘的。以松树的挺直，衬托出了桃李的低矮、卑琐、弯曲；以松树的凌霜傲雪，衬托出了桃李的畏风畏雨；以桃李的卖弄阳百，来反衬松树的刚正不阿；以“花、叶成泥”，来映衬青松的四季不改其容、千载仍挺立、雪压霜摧不失其青翠本色的坚贞个性。这种对比的写法，通过相互映照、反衬，使形象更加鲜明、突出。从而不仅节省了许多笔墨，也言简意赅地逐层揭示了题旨，给人以非常深刻豹印象。是非曲直异常分明，使人一望而知，马上便会做出正确的判断。
最后，诗人奉劝黄裳：“愿君学长松，慎勿作桃李。受屈不改心，然后知君子。”希望他能够学习松树的高贵品质和精神风貌，而千万不要象桃李那样，靠着趋附时势而娇百一时。作为监察御使，更应坚持真理，即使受到打击和挫折，也决不改变志向。这样，才能成为一个意志坚强、有所作为的人。“受屈不改心”，这是李白在唐玄宗统治集团黑暗统治之下，坚持进步政治理想的决心，也是向打击、迫害他的腐朽权奸的勇敢挑战，对黄裳之流的讽刺与规劝。
这首诗政治针对性较强，立场鲜明坚定，讽喻辛辣而刺意直切，使人读之，对作者的观点一目了然。但是，因为较为直白，因而思想内涵不够丰富、浑厚、博大，认识的深度也略有欠缺。艺术上，首四句写青松，次四句写桃李，末四句为劝戒之语，形式整饬，结构完整，形象对比鲜明。吕居正《童蒙训》云：“学古人文字须得其短处，如杜子美诗颇近质野处……鲁直诗太尖新太巧处……”可见艺术欣赏不应专看其优点，也应知其不足。李白此诗也有不足之处，这就是此诗与他的那些想象丰富、笔力劲健、情感充沛的回肠荡气之作风格有异，在表达正确思想的同时，艺术感染力略显逊色。
以上四首诗，分为两组，写作于南齐永明（483—493）年间。“永明”是齐武帝萧赜的年号。传说萧赜未登基前，曾游历樊城、邓县（今湖北省襄樊市一带），熟悉了《估客乐》这一支歌曲。（估客，同“贾客”，行商之人）他当上皇帝后，因追忆往事，写过以“昔经樊邓役，阻潮梅根渚”为内容的两首《估客乐》诗，并让乐府官吏奏入管弦以教习乐工。但他的歌辞写得不好，无法同原来的曲调谐合，于是他召来僧侣宝月，命宝月重新写作了两首《估客乐》辞。宝月的作品，很快就同歌曲谐合了。乐府歌人还在歌中加上了表达感忆意思的和送声，使歌曲大行于世。后来，宝月又续作了后两首诗，让乐工在齐武帝萧赜驾龙舟游观五城时歌唱。这几首歌而且被编入舞蹈，在南齐时由十六人表演，在萧梁时由八人表演。直到唐代武则天时，宫廷乐工还能歌唱《估客乐》辞。《古今乐录》、《通典》、《旧唐书》、《通志》、《文献通考》都记载了关于《估客乐》的上述故事，可见它是一篇脍炙人口的乐府歌辞。
这四首诗的主要特色，是用第一人称的口吻，细致地描写了一位楚地女子思念恋人的形象和感情。诗中第一首用送别时拔钗相赠的细节，表现了这位女子的依依难舍之情。第二首是这女子对恋人的嘱咐。虽然她说“无信心相忆”，但她的意思却重在“有信侬寄书”。她的嘱咐译成白话文是：“若是有信人来，请多多托寄书信；若是没有信人来，常想着我不要忘记。”这样就不仅把女子的深情和体贴表达出来了，而且还为后面“借问艑上郎”的情节埋下了伏笔。第三首描绘的是这位女子焦急等待的情态：她每逢扬州来船，就要去寻觅自己的恋人，探问恋人的音信。这是一个很典型的表现相思的情节。第四首是这位相思女子的自忖。她想到：当客船初发扬州的时候，桅杆如林，估客们怎么会有机会相互问讯呢？她的深切怀念，遂由于这种自慰而显得细腻、隽永。这四首诗虽然分为两组，写作于不同时候，但其间有很明显的相互联系：每组前一首都描写主人公的动态形象，刻划一个外部行为的细节；每组后一首都描写主人公的静态形象，刻划一个内心活动的细节。从送别到思念，两组作品又相互呼应。所以可以把它们看成是一件和谐统一的、美丽动人的艺术珍品。
这四首诗的另外一个特点，是它们采用了很本色的语言，既质朴自然，又富有个性。这一特点正好是同上一特点相互配合的。诗中“郎作十里行，侬作九里送”一句很可能采自当时的俗谚，它用“十里”“九里”之比，很精炼地概括出“恨不能陪伴始终”这样一层意思。诗句中的“侬”是当时的南方方言，是自称之词。在第一首诗中，两个“侬”字联用，一下就把诗篇的代言特色（即第一人称特色）显示出来了；而且，用“侬”而不用“妾”，便表现了作品的朴野自然之美。“瓶落井”是古代的民间成语，意思相当于石沉大海，经常用于描写恋人之间的关系。敦煌曲子辞（伯3123写本）中有“一只银瓶子，两手拴，携送远行人”的诗句，便是用银瓶来象征始终不渝的恋爱关系的。这里则反用，意味深长地表达了对恋人的忠贞和期待。此外，“艑”是吴楚人对大船的称呼，《荆州土地记》曾说过“湘州七郡，大艑所出，皆受万斛”的话。“珂峨头”指船头的装饰如高耸的玉马笼，古人称马笼头上的玉饰为“珂”，称高耸的状态为“峨”。“欢”是当时的吴语，意即情郎，例如《子夜歌》说：“欢愁侬亦惨”。“五两”则是楚语，指船上侯风的竹竿。例如《文选·江赋》李善注引许慎语说：“綄，侯风也，楚人谓之五两也。”王周《船具诗序》说：“有樯，有五两，有帆，所以使风也。”故敦煌曲子辞《浣溪沙》中也有“五两竿头风欲平”的诗句。——这些现在看来很生僻的辞语，在当时其实是楚人的俗谚口语，是很平常的。这些语言既生动明快，又密切吻合歌辞主人公的身份，在塑造形象、刻划人物方面，取得了极好的艺术效果。
根据以上两个特点，可以把宝月的《估客乐》评为富有艺术个性、达到自然传神这种高超境界的好诗。值得特别指出的是，作者还通过作品的个性反映出了时代的个性。在南北朝时代，由于北方连年战乱，而南方则保持了相对安定的局面，故水陆交通和商业贸易在南方显得比较发达。扬州（今南京市）和襄阳（今属湖北）就是两个水运重镇和商业重镇。《估客乐》正是在这一背景上展开送别情郎去经商的故事题材的。这时的音乐文学显现了两个重要特点：其一是楚地成为同吴地并列的一大音乐中心；其二是城邑音乐异军突起，代表了对民歌民谣的集中。清商曲中的西曲歌，以及西曲歌中的《襄阳乐》、《石城乐》、《江陵乐》、《寻阳乐》（襄阳、石城、江陵、寻阳都是当时的重要城市），很明确地反映了这两个特点。故西曲中的《估客乐》也可以看作这时的新的音乐潮流的代表。另外，随着南方经济的发达，在豪门大族中产生了一批以“妾”、“婢”为名义的歌妓。她们的表演，使得当时的清商曲辞富于女性特色。《估客乐》也就是这样一种极尽温柔妩媚之致的作品。其实，齐武帝的诗作不能配合管弦而宝月的诗作能够与管弦“谐合”的原因就在于宝月的《估客乐》在题材、文学风格、音乐特征上都密切吻合了表演需要和时代气氛。后来，陈后主、北周庾信、唐代李白、元稹、张籍、刘禹锡、刘驾等人都作过以《估客乐》或《贾客词》为题的诗歌，但没有哪一篇能比得上宝月的作品，这也是因为：宝月的《估客乐》是一个特定的历史时代的产物。
该诗是一篇送别的诗，正如作者其他送别诗一样，也有它特殊的内容与形式。该诗分两段，前四句为一段，用夹叙夹议的手笔抒写了作者与唐少府之间虽然交往不长，但志同道合、心心相印。后四句为另一段，就题写饯别，集中描绘了自己惜别的心情，这种惜别心情是在委婉的、絮絮不休的叙谈中衬托出来的。两段深浅如分，朴实从事，既无虚文，也非俗套。
诗中还涉及了两个典故。其一，借用了韩信早年因家贫寄食“昌亭”（南昌亭长）的故事，以答谢友人对自己来南京的真诚款待。其二，引用了“日近长安远”的成语故事。晋元帝司马睿在都城建康（今南京）大殿上，当着众臣的面问年幼的长子司马绍：“汝意谓长安何如日远？”答曰：“日近。举目见日，不见长安。”这个成语后用于表达对京城遥不可及的眷恋、向往。王勃是获罪被革职离京的，他在南京的白下驿为唐县尉饯行，因友人就要启程去长安谋仕途，而他自己也将远赴交趾（今越南）探望老父，那种“去去如何道”的别离心情，既是祝福友人前途似锦，也流露出自己的失落和怅惘。
在这样的笔触之下，作者那种进取向上的精神面貌，通过慎于择友和忠于所友的描绘，已经清楚地揭示在读者面前。