上片写张生相思与赴约。前五句，写张生相思无奈的心态。第一次见到莺莺时，张生就为莺莺“颜色艳异，光辉动人”所震惊，这就是他稍后对红娘吐露的“昨日一席间，几不自持”这一实心话的内情。作者将这一情节略去，直接写张生见过莺莺后所产生的浓浓的相思之情。“邃院重帘”，暗指莺莺住处；“何处”，是作者询问，因为对张生来说，莺莺的住处是咫尺天涯，可望而不可及。其所以如此，是由于当时两情未通，在他们之间，还远隔着礼教的大防。这一问，既表示了作者的关切，又唤起了读者的注意。果然，张生正处于相思难熬的时刻：“惹得多情，愁对风光。”一个“惹”字写出了莺莺的美色所产生的巨大的诱惑力。这里的“多情”原是相思以至痴情的同义语，作者写这一词语，褒贬之义分明。“风光”是供人观赏、引人喜爱的，张生以“愁”面对它：这是以乐景写忧情，可以收到双倍的艺术效果。紧接着，又通过张生的行为、生活环境以及张生眼中的景物，来透视张生的心态。由“睡起”说明张生的懒散，由“酒阑花谢”说明张生的苦闷，由“蝶乱蜂忙”说明张生的的百无聊赖和寂寞难耐（是一笔反衬）。后六句，写西厢约会以及张生急切期盼的心情。“今夜何人”，又作一设问，引起对张生赴约情事的叙写。“吹笙”句运用神话典故（也是一种美化），暗示张生与对方有约；“待月西厢”，则运用《莺莺传》中莺莺诗的现成语辞，明点男女约会之事，使全词歌咏崔、张爱情的主旨更加显豁。“空怅望处”三句，写张生将到西厢只见景物而不见伊人时焦躁乃至失望的心理，着一“空”字便曲曲传出。“一株红杏”是一种特征性景物，是《莺莺传》中所写到的，用来烘托旖旎风情，也恰到好处。
下片写张生恋爱生活中的波折、苦涩以及幽会偷期的喜慰之情。换头“羞颜易变”三句，作一转折，写莺莺突然变卦，不但未接纳张生，反而严加指责，拒之甚坚。《莺莺传》中写张生先是半惊半喜，以为事必有成，待莺莺一番训斥，迅即离去之后，不禁目瞪口呆，怅然若失。这太出乎张生的意料之外，使张生无法理解。本来“待月西厢”的诗简是莺莺所写，莺莺却忽然翻脸不认人。原因是莺莺从小接受了封建礼教，尽管一时动了真情，爱上了张生，甚至以诗简主动约会，显示了莺莺初步的叛逆性，但在思想深处仍有着“情”与“礼”的矛盾，在莺莺的面前仍有难以逾越的礼教的大防。再则，莺莺当时对红娘还不摸底，唯恐红娘向夫人告发。这对莺莺固然是痛苦的事，对张生伤害就更大。以下“谁信道”三句，写张生所感受到的极其苦涩的滋味，是张生的内心独白（也可以看作是作者的评述）。随后“好事若无间阻”三句，有好事多磨之意，再作一转折，似可看成作者作为旁观者对张生的宽慰之辞。篇末“一般滋味”三句，承前“幽欢”二字，写张生与莺莺终于背着夫人而幽会西厢，也道出了张生甘苦备尝之后的深层心理。
全词强化了叙事性，用第三人称的视角，将传奇小说《莺莺传》中有关情节演化成了小叙事词，具有一定的抒情色彩。作者没有作纯客观的叙述，而是表达了对张生和莺莺的命运满怀关切和同情。
前人评陶，统归于平淡，又谓“凡作清淡古诗，须有沉至之语，朴实之理，以为文骨，乃可不朽”（施补华《岘佣说诗》）。陶渊明生于玄言诗盛行百年之久的东晋时代，“理过其辞，淡乎寡味”乃诗坛风尚，故以理为骨，臻于平淡皆不为难，其可贵处倒在淡而不枯，质而实绮，能在真率旷达的情意中化入渊深朴茂的哲理，从田园耕凿的忧勤里讨出人生天然的乐趣。读陶诗《移居二首》其二，即可知此意。
全诗以自在之笔写自得之乐，将日常生活中邻里过从的琐碎情事串成一片行云流水。首二句“春秋多佳日，登高赋新诗”，暗承第一首结尾“奇文共欣赏，疑义相与析”而来，篇断意连，接得巧妙自然。此处以“春秋”二字发端，概括全篇，说明诗中所叙并非“发真趣于偶尔”（谢榛《四溟诗话》），而是一年四季生活中常有的乐趣。每遇风和日丽的春天或天高云淡的秋日，登高赋诗，一快胸襟，历来为文人引为风雅胜事。对陶渊明来说，在柴桑火灾之后，新迁南村，有此登临胜地，更觉欣慰自得。登高不仅是在春秋佳日，还必须是在农务暇日，春种秋获，正是大忙季节，忙里偷闲，登高赋诗，个中趣味决非整天悠哉游哉的士大夫所能领略，何况还有同村的“素心人”可与共赏新诗。所以士大夫常有的雅兴，在此诗中便有不同寻常的意义。这两句用意颇深却如不经意道出，虽无一字刻划景物，而风光之清靡高爽，足堪玩赏，诗人之神情超旷，也如在眼前。
移居南村除有登高赋诗之乐以外，更有与邻人过从招饮之乐：“过门更相呼，有酒斟酌之。”这两句与前事并不连属，但若作斟酒品诗理解，四句之间又似可承接。过门辄呼，无须士大夫之间拜会邀请的虚礼，态度村野，更觉来往的随便。大呼小叫，毫不顾忌言谈举止的风度，语气粗朴，反见情意的真率。“相呼”之意可能是指邻人有酒，特意过门招饮诗人；也可能是诗人有酒招饮邻人，或邻人时来串门，恰遇诗人有酒便一起斟酌，共赏新诗。杜甫说：“肯与邻翁相对饮，隔篱呼取尽余杯。”（《客至》）“叫妇开大瓶，盆中为吾取。……指挥过无礼，未觉村野丑。”（《遭田父泥饮》）诸般境界，在陶诗这两句中皆可体味，所以愈觉含蓄不尽。
当然，人们也不是终日饮酒游乐，平时各自忙于农务，有闲时聚在一起才觉得兴味无穷：“农务各自归，闲暇辄相思。相思辄披衣，言笑无厌时。”有酒便互相招饮，有事则各自归去，在这个小小的南村，人与人的关系非常实在，非常真诚。“各自归”本来指农忙时各自在家耕作，但又与上句饮酒之事字面相连，句意相属，给人以酒后散去、自忙农务的印象。这就像前四句一样，利用句子之间若有若无的连贯，从时间的先后承续以及诗意的内在联系两方面，轻巧自如地将日常生活中常见的琐事融成了整体。这句既顶住上句招饮之事，又引出下句相思之情。忙时归去，闲时相思，相思复又聚首，似与过门相呼意义重复，造成一个回环，“相思则披衣”又有意用民歌常见的顶针格，强调了这一重复，使笔意由于音节的复沓而更加流畅自如。这种往复不已的章法在汉诗中较常见，如《苏武诗》、《古诗十九首·西北有高楼》、《古诗十九首·行行重行行》等，多因重叠回环、曲尽其情而具有一唱三叹的韵味。陶渊明不用章法的复叠，而仅凭意思的回环形成往复不已的情韵，正是其取法汉人而又富有独创之处。何况此处还不是简单的重复，而是诗意的深化。过门招饮，仅见其情意的真率，闲时相思，才见其友情的深挚。披衣而起，可见即使已经睡下，也无碍于随时相招，相见之后，谈笑起来没完没了，又使诗意更进一层。如果说过门辄呼是从地邻关系表明诗人与村人的来往无须受虚礼的限制，那么披衣而起、言笑无厌则表明他们的相聚在时间上也不受俗态的拘束。所以，将诗人与邻人之间纯朴的情谊写到极至，也就将摒绝虚伪和矫饰的自然之乐倾泻无余。此际诗情已达高潮，再引出“此理将不胜，无为忽去兹”的感叹，便极其自然了。这两句扣住移居的题目，写出在此久居的愿望，也是对上文所述过从之乐的总结。不言“此乐”，而说“此理”，是因为乐中有理，由任情适意的乐趣中悟出了任自然的生活哲理比一切都高。从表面上看，这种快然自足的乐趣所体现的自然之理与东晋一般贵族士大夫的玄学自然观没有什么两样。王羲之在《兰亭集序》中说：“夫人之相与，俯仰一世，或取诸怀抱，晤言一室之内；或因寄所托，放浪形骸之外。虽趣舍万殊，静躁不同，当其欣于所遇，暂得于己，快然自足，曾不知老之将至。”似乎也可以用来解释陶渊明《移居二首》其二中的真趣所在。但同是“人之相与”、“欣于所遇”之乐，其实质内容和表现方式大不相同。东晋士族自恃阀阅高贵，社会地位优越，每日服食养生，清谈玄理，宴集聚会所相与之人，都是贵族世家，一时名流；游山玩水所暂得之乐，亦不过是无所事事，自命风雅；他们所寄托的玄理，虽似高深莫测，其实只是空虚放浪的寄生哲学而已。陶渊明的自然观虽然仍以玄学为外壳，但他的自然之趣是脱离虚伪污浊的尘网，将田园当作返朴归真的乐土；他所相与之人是淳朴勤劳的农夫和志趣相投的邻里；他所寄托的玄理，朴实明快，是他在亲自参加农业劳动之后悟出的人生真谛。所以，此诗末二句“忽跟农务，以衣食当勤力耕收住，盖第耽相乐，本易务荒，乐何能久，以此自警，意始周匝无弊，而用笔则矫变异常”（张玉谷《古诗赏析》）。结尾点明自然之乐的根源在于勤力躬耕，这是陶渊明自然观的核心。“人生归有道，衣食固其端。孰是都不营，而以求自安？”（《庚戌岁九月中于西田获早稻》）诗人认为人生只有以生产劳动、自营衣食为根本，才能欣赏恬静的自然风光，享受纯真的人间情谊，并从中领悟最高的玄理——自然之道。这种主张力耕的“自然有为论”与东晋士族好逸恶劳的“自然无为论”是针锋相对的，它是陶渊明用小生产者朴素唯物的世界观批判改造士族玄学的产物。此诗以乐发端，以勤收尾，中间又穿插以农务，虽是以写乐为主，而终以勘为根本，章法与诗意相得益彰，但见笔力矫变而不见运斧之迹。全篇罗列日常交往的散漫情事，以任情适意的自然之乐贯串一气，言情切事，若离若合，起落无迹，断续无端，文气畅达自如而用意宛转深厚，所以看似平淡散缓而实极天然浑成。
由此可见，作诗以理为骨固佳，其尤贵者当善于在情中化理。晋宋之交，玄风大炽，一般诗人都能谈理。山水诗中的谈玄说理成份多为后人所訾议，而产生于同时的陶渊明田园诗中亦有不少谈理之作，却博得了盛誉。原因就在刚刚脱离玄言诗的山水诗多以自然证理，理赘于辞；而陶诗则能以情化理，理入于情，不言理亦自有理趣在笔墨之外，明言理而又有真情融于意象之中。这种从容自然的境界，为后人树立了很高的艺术标准。
这一支“旅中”，实际上包括了旅程的两种情味。前四句的醉高歌是在舟船的动行中，而后七句的摊破喜春来则是泊岸后的旅宿。行、宿的感受是不尽相同的。
醉高歌记行，主要通过景物描写来反映心情。作者笔下出现了长江和远山，江中来往着大小船只，也包括诗人自己乘坐的航船，江岸的近处为大片的芦苇，远处是一道道树林。从长江的远映青山、难穷望眼，反映了作者已在江上行过漫长的途程；江流浩瀚，扁舟来往，这一切都会牵惹起“旅中”强烈的漂泊情绪；而“烟锁云林又晚”，呈现出一派暮气沉沉的客乡景象，“又晚”的“又”字还带有羁旅日久、光阴蹉跎的感慨意味。笔墨虽然不多，却写出了旅中浪迹天涯的一重客愁。
摊破喜春来也有写景，但更多地直接结合着作者的感想。“篱边”句点出深秋的节令，“囊底青蚨逐日悭”，则述出了客中困顿失意的处境。接着，诗人用三句鼎足对，细绘了旅宿中不寐的伤心情状。造成他彻夜难眠的，是“晚砧”、“檐马”、“晓钟”的声响，平白增重了诗人的孤寂感和失落感。这种孤苦的情味，是旅中孤独凄清的又一重客愁的表现。前一重客愁还能假借行程中的景物作为散虑的寄托，而在长夜止宿中，所表现出的旅愁就只能任它凝聚在心头了。
结尾两句，是在晓钟惊梦的挨守中，起身修写家书的情景。这一笔看似寻常，细细体味，却是饱含辛酸。诗人吐出“归去难”，这一沉重的现实已是不堪；而他还要向遥远的亲人掩饰真相，强自“回两字报平安”，其苦心孤诣就不能不使读者更觉震动了。
