这首诗写临岐叙别，情深意长，不着一个愁字，而在表面的平静中蕴蓄着深沉的激愤和无穷的感慨。“二十年来万事同”，七个字概括了他与刘禹锡共同经历的宦海浮沉、人世沧桑。二十多年来，他们在永贞改革的政治舞台上“谋议唱和”、力革时弊，后来风云变幻，二人同时遭难，远谪边地；去国十年以后，二人又一同被召回京，却又再贬远荒。共同的政治理想把他们的命运紧紧联系在一起，造成了这一对挚友“二十年来万事同”的坎坷遭遇。然而使诗人慨叹不已的不仅是他们个人出处的相同，还有这二十年来朝廷各种弊政的复旧，刘禹锡深深理解柳宗元的这种悲哀，所以在答诗中抒发了同样的感慨：“弱冠同怀长者忧，临岐回想尽悠悠。”他们早年的政治革新白白付之东流，今朝临岐执手，倏忽之间又将各自东西，抚今追昔，往事不堪回首。“今朝”二字写出了诗人对最后一刻相聚的留恋，“忽”字又点出诗人对光阴飞逝、转瞬别离的惊心。“西东”非一般言别套语，而是指一去广东连县，一去广西柳州，用得正切实事。
由于是再度遭贬，诗人似乎已经预感到这次分别很难再有重逢的机会，便强忍悲痛，掩藏了这种隐约的不祥预感，而以安慰的口气与朋友相约：如果有一天皇帝开恩，准许他们归田隐居，那么他们一定要卜舍为邻，白发相守，度过晚年。这两句粗看语意平淡，似与一般歌咏归隐的诗歌相同，但只要再看看《三赠刘员外》中，诗人又一次问刘禹锡：“今日临岐别，何年待汝归？”就可以明白诗人与刘禹锡相约归田为邻的愿望中深蕴着难舍难分的别愁离恨和生死与共的深情厚谊。身处罻罗之中而向往遗世耦耕，是封建知识分子在政治上碰壁以后唯一的全身远祸之道和消极抗议的办法。因此这“皇恩”二字便自然流露了某种讥刺的意味。“若许”二字却说明目前连归田亦不可得，然而诗人偏偏以这样的梦想来安慰分路的离愁，唯其如此，诗人那信誓旦旦的语气也就更显得凄楚动人。
这首诗以直抒离情构成真挚感人的意境，寓复杂的情绪和深沉的感慨于朴实无华的艺术形式之中。不言悲而悲不自禁，不言愤而愤意自见。语似质直而意蕴深婉，情似平淡而低徊郁结。苏东坡赞柳诗“发纤秾于简古，寄至味于澹泊”，这也正是这首小诗的主要特色。
清明节，旧时风俗为人们扫基祭祖的日子，所以最易触发客居在外的游子的乡思。这首诗所抒写的心情也大抵如此，只是它表现得特别含蓄委婉、曲折隐微，在高启的律诗中又是一种格调。
“清明无客不思家”，既曰“无客不”，自然也包括作者自己在内。不过，全诗直接抒写思家之情语，仅此一句，其余则着力描写最物，如垂柳、杏酪、青山、芳草、落花等，可谓色彩缤纷，明丽如画，甚至有画所难到者。但这一切，似并未使作者陶醉，从而消释其思家之情，相反地，见景生情，反而更衬托、引发了他的思乡情。
官墙外的垂柳，丝丝弄碧，新烟萦绕；人家所精心制作的杏酪，散发出阵阵的芳香。这风光节物无不在告诉作者清明节的到来，自然也会唤起他往岁在家乡与家人共度佳节的种种回忆。这一来，客居青山环绕的京师金陵的作者，自然便思念起家乡来了。
“卞侯墓下迷芳草，卢女门前映落花”，五、六两句，意更深曲复杂。迷芳草，芳草萋萋，一片凄迷，化用《楚辞·招胞士》语：“王孙游兮不归，春草生兮婆婆。”已寓有思归之意。而作者偏又以芳草与卞侯墓并置，以落花与莫愁女映照，似更富有富贵难久恃，盛时难长留的感慨。
作者来京前曾写道：“北山恐起移文诮，东观惭叨论议名。”（《被诏将赴京师御别亲友》）于《赴京道中逢还乡友》诗中又曾写道：“我去君却归，相逢立途次。欲寄故乡言，先询上京事。”对自己来京任职内心显然已有矛盾和疑虑。加之写罢此诗后仅四个月，朱元璋召见作者，面授户部侍郎，他却固辞不受，遂被放还。因而，在他的思家之情中交织有上述的感慨，就是很自然的事了。也正是因此，他才写出了末尾两句的强自宽慰之词：幸而有几位同院的故友，可与沽酒共饮，一醉京华。其意正是针对暗含于上述节物风光描写中的寡欢、不幸心情而言，而“醉京华”之“醉”，也是为了谴闷宽怀而醉，而非缘欢快而取醉。
“年年才到花时候，风雨成旬”，作者本来要写这年寻花被误，可是一开始用的是一个含量更大的句子，这样子不仅能罩得住全篇，而且使题旨得到更广泛的扩充。“不肯开晴”语意和“风雨成旬”略同。不过这不是多余的重复，因为如果只是“风雨成旬”，那么那些痴情的惜花者也许会想：总该有一刻的天晴吧，只要乘这个机会看上一眼春花，也就不枉度此春！看那“误却寻花陌上人”的人或者就是这么想的。不然他明知“风雨成旬”，为什么还要寻花陌上呢？而正是因为有了“不肯开晴”，“误却”二字才更见份量。
但是，词篇也不是顺着一个方向发展下去的。过片的“今朝报道天晴也”就忽如绝路逢生，然而紧接着又一个转折：“花已成尘”！上片说“误却”，总还是误了当日仍有下一日的希望。而此时一个“尘”字已经把花事说到了头，因此对寻花人来说，剩下的便只有懊丧与绝望。“寄语花神，何似当初莫做春”是作者的怨怼语，也是痴想。这种痴，正说明了他的情深；而这种至情寄托着作者对社会人生的感喟，词中埋怨花开不得其时，也蕴含了作者生不逢时，怀才不遇的感慨。