这是一首与情人言别的诗。题中“板桥”，指唐代汴州城西的板桥店。这里正像长安西边的渭城一样，是一个行旅往来频繁的地方，也是和亲友言别之处。
首句的“回望高城落晓河"中，高城指汴州城，晓河指破晓时分的银河。回望汴州方向，原先斜贯中天、高悬在城头上的银河，此刻已经黯淡了，西移垂地。在破晓时分微微发白的天幕背景下，正隐现出高城的朦胧暗影。这对一年一相逢的情侣，曾经在这座高城中度过一段难忘的时光，所以分别之际，不免怀着留恋和怅惘的心情翘首回望，彼此都感到刚刚逝去的日子仿佛是一场遥远的梦，正像宋代秦观在一首别词中所写的那样，“多少蓬莱旧事，空回首、烟霭纷纷”（出自《满庭芳》）。“落晓河”，既明点题内“晓”字，又暗寓牛女期会已过，离别在即。而这对情侣在分离的前夜依恋话别，彻夜不眠的情景也不难想象。
然后是“长亭窗户压微波”该句，长亭是板桥上或板桥近旁一座临水的亭阁，它既是昨夜双方别前聚会之处，也是晓来分离之处。长亭的窗下就是微微荡漾的波光，“压”字画出窗户紧贴水波的情景。在朦胧曙色中，这隐现于波光水际的长亭仿佛是幻化出来的某种仙境楼阁，给这场平常的离别涂抹上一层奇幻神秘的传奇色彩。那窗下摇漾的微波，一方面让人联想起昨夜双方荡漾难平的感情波流，另一方面又连接着烟波渺渺的去路（板桥下面就是著名的通济渠），这两方面合起来，也就是所谓“柔情似水，佳期如梦”（秦观《鹊桥仙》）。全句写景，意境颇似牛女鹊桥，夜聚晓分，所以和首句所写的“高城落晓河”之景自然融为一片。
如果说，一、二两句还只是在写景中微露奇幻神秘的色彩，那么三、四两句就完全进入了神话故事的意境。
“水仙欲上鲤鱼去"这句用上了琴高典故。诗人把游子暗比作琴高，板桥长亭之下，正停靠着待发的小舟，游子由水路乘舟离去，就像乘鲤凌波而去的水仙琴高一样。在前两句所描写的带有奇幻色彩的景色引发下，这里进一步生出浪漫主义的想象，将“方留恋处，兰舟催发”（柳永《雨霖铃》）的现实场景幻化成“水仙欲上鲤鱼去”的神话境界。所以这想象虽奇幻，却又和眼前景吻合，显得自然真实。《楚辞·九歌·河伯》中曾这样描写送行的场景：“子交手兮东行，送美人兮南浦。波滔滔兮来迎，鱼鳞鳞兮媵子。”“水仙”句似受到过它的启发，只不过这首诗里所描绘的境界带有童话式的天真意趣罢了。
最后一句“一夜芙蓉红泪多”转写送者。句子中的“红泪”暗用薛灵芸的典故，将游子暗喻为水中芙蓉，以表现她的美艳，又由红色的芙蓉进而想象出它的泪也应该是“红泪”。这种天真浪漫的想象，类似李贺《金铜仙人辞汉歌》中“忆君清泪如铅水”的奇想。不过这句的好处似乎主要在笔意，它是从游子的眼中来写送者，却又不直接描写送者在“晓别”时的情态，而是转忆昨夜一夕这位芙蓉如面的情人泣血伤神的情景。这就不但从“晓别”写出了夜来的伤别，而且从夜来的分离进一步暗示了“晓别”的难堪。昨夜长亭窗户之内，“蜡烛有心还惜别，替人垂泪到天明”（杜牧《赠别》）的情景，此刻板桥晓别之际，“执手相看泪眼，竟无语凝噎”（柳永《雨霖铃》）的黯然销魂之状也就都如在眼前了。
纵观全诗，可看得出李商隐喜欢从前代小说和神话故事中汲取素材，然后组合成充满新奇浪漫情调和奇幻绚丽色彩的诗歌，这是他作诗的一贯特点。但像这首诗这样，用传奇的笔法来写普通的离别，将现实与幻想融为一片，创造出色彩缤纷的童话式幻境，在送别诗中确实少见。前人曾说“义山多奇趣”（张戒《岁寒堂诗话》），说李商隐爱将平凡的题材写得新奇浪漫。此诗，正是体现出了李商隐这种“奇趣”的特点。
这是一首客中怀人之作，所表现的是男女间的离别相思，其写法上的特别之处表现为，词作基本上摆脱了即景传情和因物兴感的手法，采用了直言的方式絮絮道来，语言浅白，不事含蓄。
词之开篇既不写景，也不叙事，而是抓住客中怀人心理流程中一种最强烈的感受—“悔”。非常突兀地直入“话题：“追悔当初孤深愿”。当初与所爱之人离别，辜负了她对自己的一片深情厚谊，现在回想起来真是追悔莫及。时光飞逝，纵然一个心愿深深，一个旧情萦绕，相见却遥遥无期，故曰“两成幽怨”。一“深”一“幽”两相比照，更见爱之深、怨之切。惟其如此，方引出下面的三句。“任越水吴山”三句中虽有“越山吴水、“似屏如障”的描绘，由“任”字领起，再以一句“奈独自、慵抬眼”转接，使得景物成了叙述话语的一部分，这与纯粹的景物描写或是情景交融借景抒情的写法有着很大的不同。
词的下片仍是诉说相思不得相见的愁怨。过片两句承接上片的词意，“赏烟花”三句表明词人在强自挣扎，试图在山水管弦中寻求欢笑，谁知这种努力反而增添了忧思。“更时展丹青，强拈书信频频看”。万般无奈之下，只好展开对方的来信一遍遍地观看。“时展丹青”、“强拈书信”的动作细节描写极为生动传神，表现了词人内心的愁苦和为摆脱这种愁苦的努力挣扎。“又争似、亲相见”，但是，笔墨固然可以传情，终究比不上“亲相见”。
全词紧紧围绕着一个“怨”字层层铺陈，因“怨”而哪堪那吴山越水；为解“怨”去赏美景，“听管弦”，谁知反添“肠断”；最后只好展开书信，频频观看，然而终究不如亲见，其怨又深一层了，全词只有一个怨字，但处处不离怨字，可谓善于写怨也。