这是一首登临抒怀的词作。上片词人从“铁瓮”起笔，点出镇江城古来形胜的特点，并交代词人所在。次句聚焦“金焦”，写出金山、焦山东西相对的壮观之势。首二句写得概括、有力，渲染出一派磅礴之势。接着两句写夹在金山、焦山之间的江水：万里江流从东边滚滚而来，伴着晨风，卷起惊涛骇浪。 “注” “卷”两字用力极大，突显江水浩大的声势，衬出山水相问的壮丽景致。 “天江孤云来去，水江孤帆上下，天共水相邀”三句中，“孤云”“孤帆”衬出江天、江水的浩渺；“来去”“上下”纵横交错，可知词人在游目骋怀，频频俯仰，可以想见其跳荡的神思；“天共水相邀”将水天相接的情境展现在人们眼前，这境界是非常开阔的。词人还没有看够山和水，“远岫忽明晦”的景致又映人眼帘，“忽”字体现出“明暗”的瞬间性，这刹那间的感官刺激又引起词人多少兴奋。“好景画难描”一句收束上片。词人上片全在写景，但仍觉自己未能将好景描画出来，可见焦山景色之美好。
下片首三句“混隋陈，分宋魏，战孙曹”，词人从历史的角度，由近到远，写镇江古城的攻守征战，突显镇江古城在历史上的重要地位。“回头干载陈迹，痴绝倚亭皋”两句，词人从追溯历史中回到现实，他痴痴地倚立江边，不禁感慨万千。词人对古来枭雄无限神往，期望自己也能像他们那样一展宏图，可现实中却不是这样。词人满腹诗书，却官小权微，难受重用，大有怀才不遇之感，于是他不得不开解自己。“惟有汀边鸥鹭，不管人间兴废，一抹度青霄。”词人艳羡江边鸥鹭能够无忧无虑、自由自在地飞翔，越飞越高，直飞到青霄之上，不管人间兴废。结尾两句由艳羡鸥鹭更进一步，词人想象自己能与鸥鹭同命，可以飞上天空，离开纷繁复杂的尘世，从侧面表现出词人对现实的不满以及壮志难酬的忧闷。
全词融写景、怀古、抒情三者为一体，层次分明，语言纯熟，意境开阔，耐人寻味。
《卷耳》是一篇抒写怀人情感的名作。其佳妙处尤其表现在它匠心独运的篇章结构上。旧说如“后妃怀文王”“文王怀贤”“妻子怀念征夫”“征夫怀念妻子”诸说，都把诗中的怀人情感解释为单向的；另外，日本的青木正儿和中国的《诗经》专家孙作云还提出过《卷耳》是由两首残简的诗合为一诗的看法。这些看法反映出对《卷耳》篇章佳妙布局认识不足的缺陷。
《卷耳》四章，第一章是以思念征夫的妇女的口吻来写的；后三章则是以思家念归的备受旅途辛劳的男子的口吻来写的。犹如一场表演着的戏剧，男女主人公各自的内心独白在同一场景同一时段中展开。诗人坚决地隐去了“女曰”“士曰”一类的提示词，让戏剧冲突表现得更为强烈，让男女主人公“思怀”的内心感受交融合一。首章女子的独白呼唤着远行的男子，“不盈顷筐”的卷耳被弃在“周行”——通向远方的大路的一旁。顺着女子的呼唤，备受辛苦的男子满怀愁思地出现；对应着“周行”，他正行进在崔嵬的山间。一、二两章的句式结构也因此呈现着明显的对比和反差。第三章是对第二章的复沓，带有变化的复沓是《诗经》中最常见的章法结构特征，这种复沓可以想象为是一种合唱或重唱，它强有力地增加了抒情的效果，开拓补充了意境，稳定地再现了音乐的主题旋律。第四章从内容分析仍是男子口吻，但与二、三章相差很大。这类《诗经》中经常用的手法称为单行章断，比如《召南·采蘩》《召南·行露》《周南·葛覃》《周南·汉广》《周南·汝坟》等诗中都有此类手法。这类手法是合唱形式的遗存，可以想像这是幕后回荡的男声合唱。其作用是渲染烘托诗篇的气氛，增强表演的效果。
《卷耳》的语言是优美自然的。诗人能够熟练地运用当时的民谣套语。《周易·归妹三·上六》：“女承筐，无实；士刲羊，无血。”“女承筐，无实”正与《卷耳》首句“采采卷耳，不盈顷筐”对应。把民谣用作套语，像一个套子一样放在诗章句首，为诗奠定韵脚、句式的基础和情感思绪的习惯性暗示，这是《诗经》的起兴手法的一例。诗人善于用实境描画来衬托情感。旅途的艰难是通过对山的险阻的描摹直接反映出来的：诗人用了“崔嵬”“高冈”“砠”等词语。而旅途的痛苦则是通过对马的神情的刻画间接表现出来的：诗人用了“虺隤”“玄黄”“瘏矣”等词语。而描摹山、刻画马都意在衬托出行者怀人思归的惆怅。“我姑酌彼金罍”“我姑酌彼兕觥”，以酒浇愁，便是正面对这种悲愁的心态提示。全诗的最后是以一种已类化的自问自答体收场的：“云何？吁矣！”它既是对前两章“不永怀”“不永伤”的承接，也是以“吁”一字对全诗进行的总结，点名“愁”的主题，堪称诗眼。
怀人是世间永恒的情感主题，这一主题跨越了具体的人和事，它本身成了历代诗人吟咏的好题目。《卷耳》为中国诗歌长河中蔚为壮观的一支——怀人诗开了一个好头。其深远影响光泽后世。徐陵《关山月》、张仲素《春闺思》、杜甫《月夜》、王维《九月九日忆山东兄弟》、元好问《客意》等抒写离愁别绪、怀人思乡的诗歌名篇，多多少少体现了与《卷耳》一脉相承的意味。
