据《旧唐书·音乐志》和陈代释智匠《古今乐录》等史籍记载，《莫愁乐》产生的原因大致是这样的：在石城（当时竟陵郡郡治所在地，竟陵即今湖北省钟祥县城）西面有位女子善歌《石城乐》，因《石城乐》的和声是“妾莫愁”，所以人们就把这位歌女叫做“莫愁”，而且改创（也许就是这位莫愁自己改创）一种新的变曲来配合她的歌唱，这个变曲就是《莫愁乐》。
“莫愁在何处？莫愁石城西。”首二句，小伙子并不是不知道莫愁居住的地方，这里却明知而故问，自问而自答，显然出自对女方的神秘感。或许这是他们的第一次约会吧，或许担心莫愁的家长从中阻拦吧，反正他正踮着脚跟，忐忑不安地眺望着石城西畔，思考着这样一个问题：莫愁会不会如约赴会？
“艇子打两桨，催送莫愁来。”正在着急的时候，终于看到莫愁乘着小艇，正朝着他轻快地划过来。从字面上看，这二句是写莫愁的活动，但小伙子轻松、畅快的心情却已跃然纸上。这种效果，乍看无一字写内心活动，其实却把诗人不可抑制的喜悦心情活脱脱地端将出来。有几处词语值得注意。“艇子”，言船小而轻；“打两桨”，是说双桨在水面上划动。船既小，又两桨齐划，正如鸟添双翼，必行驶如飞。因此下句用“催送”，以壮小艇划行之快。前三句似乎与主人公无关，最后一句的“来”字，才点出主人公与莫愁的关系，且流露出主人公心情之喜悦。
这首小诗，四句用了三个“莫愁”，而且前二句句式也相同，这种重复歌唱的手法，正是民歌的基本特点之一。全诗抒情之中夹有叙事，语言朴实、简洁、准确、欢快，且富有动感，是南朝乐府民歌中一首优秀的代表作。
开篇二句，一般均以为是释陶令名字之义，即虽想潜藏而不能逃于渊。然而这样解释与下文意思不连贯。南宋吴仁杰《陶靖节先生年谱》谓深眇则易潜居，如果潭渊明澈见底，就无法藏身，故陶令晚年改名为潜。山谷此处用《庄子·庚桑楚》中的典故：“故鸟兽不厌高，鱼鳖不厌深。夫全其形生之人，藏其身也，不厌深眇而已矣。”下面二句说陶渊明本是一世豪杰，但为彭泽令仅八十多天就弃官归隐了。山谷称他为“一世豪”是言之有据的。他少年时代即“猛志逸四海，中年时常叹惜“有志不获骋”，老年时代犹“猛志故常在帮，可见平生抱有经世济民之大志。而他又晦迹不任了，山谷认为是由于“司马寒如灰，礼乐卯金刀。”意即司马氏的东晋王朝，此时已如冷却之灰烬，而刘裕则已擅政治，军事之大权。刘氏擅权，乱世无道，所以向令就决意沉冥了。山谷以蜀庄来比陶令，颂扬其能保持高风亮节。
山谷这样称颂陶令是以某些史书作根据的。沈约《宋书·陶潜传》云：“自以曾祖晋世宰辅，耻复屈身异代，自高祖王业渐隆，不复肯仕。”他的曾祖父陶侃是东晋开国元勋，官至大司马。作为陶侃后裔，他依恋旧朝，不愿仕宋，亦在情理之中。但沈约此说早就有人表示怀疑。陶令在晋安帝义熙元年（405）自彭泽辞官归田时，刘裕刚以一个地位不高的武将，临时被推为八州都督，初掌朝政，下距晋、宋易代之时（420）还有十五年。不能说他辞官的原因就是“耻复屈身异代”，即使他当时对刘裕不满，也不可能预见刘裕将来篡晋的结局。山谷博闻强识，熟悉史乘，其取沈约说是蔽于儒家忠孝观念。山谷此说对后世颇有影响，自南宋起盛行以“忠愤”来解释陶令后期的作品，是与山谷此诗分不开的。
“岁晚以字行，更始号元亮”诗意是说陶令在晋时名潜字渊明，刘裕篡位后即以渊明为名，更号为元亮，自别于晋宋之间。吴仁杰《陶靖节先生年谱》早就指出，山谷此二句是承《南史·隐逸传》的“潜字渊明”之误。实际上陶令在晋时名渊明，字元亮，在宋时始更名潜，仍字元亮。最有说服力的证据，是颜延之的《陶征士诔》曾云：“有晋聘士陶渊明。”既以陶令为晋臣，则宜用其旧名渊明。颜延之与陶令是知交，所作哀悼亡友之《诔》，用名不应有误。山谷以“虑愤”目渊明，自然采取《南史》的说法。陶令在晋时已号元亮，而山谷却生出“更始号元亮"一说，这是为了借题发挥，便于把陶令塑造成理想人物。
他说陶令更号是欲以蜀汉丞相诸葛亮自比，要兴复汉室，汉、贼誓不两立。但晋宋易代，诸臣竞相趋附，陶令看到向于旧朝的人并不多，他的心情是凄苦的。虽说是凄苦，但他仍然“肮脏”，即刚强不屈。山谷惋惜当时无益州牧，即刘备，渊明遂不能成就诸葛亮的勋业。在中国文学史上，山谷此诗首次以诸葛亮比渊明，实属创见。清代诗人龚自珍亦云“渊明酷似卧龙豪”，可以说是从此诗得到启发。
渊明虽一心忠于本朝，但岁月流逝，壮志未酬，只有好诗流传下来。渊明的诗文，在南朝时并不受重视，到了唐代才普遍受到赞誉。其文名至宋而极，苏轼追和陶诗百余首，称为曹刘李杜所不及，山谷此诗，称其为“落笔九天上”。由于尊崇渊明的“忠愤”和诗文，故山谷云：“向来非无人，此友独可尚。”这就是说，古人中有许多可与之为友，其中以渊明为最。尚友说出自《孟子·万章下》的话，可以说是山谷写此诗的圭臬，意即上与古人为友，要读懂他的诗文，必须了解他的为人，了解他所处的时代。经过全面考察，山谷认为渊明最值得自己尊敬。本应酌杯祭奠，正遇上自己戒酒，此礼也就免了。结句是说自己仿《楚辞·招魂》，写此诗是为了召唤渊明的灵魂。
宋人魏泰曾云：“黄庭坚喜作诗得名，好用南朝人语，专求古人未使之事，又一二奇字，缀葺而成诗，自以为工，其实所见之僻也。故旬虽新奇，面气乏浑厚。”（《临汉隐居诗话》）他与山谷是同时代人，上述的一段话虽贬黄诗，但用来评论山谷此首怀陶令诗的得失，却大体恰当。
这三首诗是一个整体，对作者的外甥郑灌进行教育和勉励，是出征前的一堂很好的政治、军事动员课。诗中以热情洋溢的语言，盛赞外甥郑灌的爱国壮举，对他寄予殷切的希望。
第一首，用奇异的联想，把郑灌获得从军的机会比喻为博得“好彩”头，说为了保卫祖国，从军戍边，这是非常光荣、幸运的事，应当感到高兴。“万人开”三字，把大军浩浩荡荡地开赴边境的场面展现出来，多么豪迈有气魄！接着，诗中勉励外甥树立起“丈夫”的雄心壮志，英男杀敌“斩胡头”，以报效祖国。这样，故乡的人们都会感到光彩。“天子”是封建社会中国家的最高统治者，象征国家。
第二首，描写边境战斗的壮丽图景。英武的将士们手持丈八蛇矛，威风凛凛地开赴陇西边境，刚开弓搭天就使敌兵震惊不已，一触即溃，闻风丧胆。这虽然是一种设想的情景，但却流露出诗人对于正义之师的赞美。诗人为祖国有这样的军威阵势而感到自豪，也很关切战斗的胜利。因此，他特意叮咛郑灌要精通祖先传下的兵法，瓦解敌军，使其真正降服，大量缴获他们的军需军备。
第三首，展望战斗的胜利，满怀信心，鼓励郑灌勇敢杀敌，克期凯旋。诗人以长辈的口吻，反复嘱咐郑灌：完成破敌任务后就荣归故乡，言下之意是说：亲人们在等待着你，早日归来，以免悬念！诗中还反映了诗人对于进犯祖国的敌人的痛恨。“枭首当悬”，则表明诗人希望对敌人杀一儆百、攻心为上，做好安抚事宜。
此诗把描写、抒情和议论很好地结合起来，语重心长，感情炽烈，具有强烈的鼓舞和教育作用。
“月未到诚斋，先到万花川谷。”开篇两句，明白如话，说皎洁的月光尚未照进他的书房，却照到了“万花山谷”。作者用“未到”和“先到”巧设悬念，引人遐想。读完这两句，人们自然地要问：既然“诚斋”与“万花川谷”相去不远，何以月光照到了“万花川谷”，作者的书房里不见月光呢？紧接着两句“不是诚斋无月，隔一林修竹。”使悬念顿解，也说明了作者为什么要离开诚斋跑到万花川谷去赏月。原来，在他的书房前面有一片茂密的竹林，遮蔽了月光。本句中的“隔”字与“修”字看似平平常常，实则耐人琢磨，有出神入化之妙。试想，竹子如果不是长得郁郁葱葱，修长挺拔，怎么会把月光“隔”断？寥寥十一字，既解开了“月未到诚斋”的疑窦，也说明了书房处于竹林深处，环境幽雅僻静。《宋史》记载，杨万里在任永州零陵县丞时，曾三次去拜访谪居永州的张浚不得见面，后来“……以书谈始相见，浚勉以正心诚意之学，万里服其教终身，乃名读书之室曰‘诚斋’。”这样，就可以想见杨万里名为“诚斋”的书房是费了一番心思，作了精心的设置和安排的。
上片通过对照描写，用“未到”和“先到”点明，此时诚斋仍处在朦胧暗影之中，而“万花川谷”已是月光朗照。下片四句，便描写“万花川谷”的月色。“如今才是十三夜，月色已如玉。”两句中只有“如玉”二字写景，这两字用巧妙的比喻，形象生动地描绘出碧空澄明、冰清玉洁的月夜景色。“才”字与“已”字相呼应，使人想到作者在“十三”的夜里欣赏到这样美妙的月景，有些喜出望外；也使人想到，尽管现在看到的月色象玉一般的晶莹光洁，令人陶醉，但“十三夜”毕竟不能算是欣赏月色的最佳时刻。那么，何时的月色最美呢？任人皆知，阴历的十五、十六日月亮最圆，是观赏月光最好的日子。这样，词的结尾两句，也就很自然地推出一个新的境界：“未是秋光奇绝，看十五十六。”“未是”二字压倒前句描写的美妙如玉，剔透晶莹的境界，推出一个“秋光奇绝”的新天地，指出即将来临的十五十六才是赏月的最佳时刻。尾二句笔墨看似平淡，却表现出一个不同凡响的艺术境界，说明作者对未来、对美有着强烈的憧憬和追求。
杨万里在文学史上被称为南宋“中兴四大诗人”之一，“杨诚斋体”在当时也颇有影响。本词语言平易自然，意境新鲜，生活气息浓郁，说明他的词风一如他的诗风。