古人有以诗代简（书信）的习惯，如杜甫就有《奉简高三十五使君》、《得广州张判官叔卿书使还以诗代意》等诗。在黄庭坚这组诗的第一首中，诗人以托景寄情的艺术手法，抒发了对睽别已久的远方友人的怀念之情。
太和县地处赣江边，有山有水，景色优美。诗的一二两句“山色江声相与清，卷帘待得月华生”，诗人用生花妙笔向友人描绘了一幅秋江晚景图。此情此景，最容易引起怀远之情。突然，江边并排的两只船上，传来悠扬的笛声。这笛音如泣如诉，如怨如慕，引起诗人的共鸣，使他也沉浸在深切的对友人的思念之中。此处暗用向秀闻笛思秘康之典，令人不觉。
诗的一二两句，在技巧上运用了诗人所倡导的“取古人之陈言入于翰墨，如灵丹一粒，点铁成金”（《答洪驹父书》）的方法。杜甫《书堂饮既夜复邀李尚书下马月下赋绝句》诗中有“湖水（一作月）林风相与清，残尊下马复同倾”二句，黄庭坚进行一番脱胎换骨，取其“相与清”三字，并以杜甫与友人于湖边月下共叙友情，来反衬此时此地思念远方友人的寂寥寡欢。欧阳修《临江仙》词中有“阑干倚处，待得月华生”之句，黄庭坚则直接袭用其中“待得月华生”五字。这首诗虽用了“古人之陈言”，但用得妥贴，并无拼凑之痕。
在组诗第二首中，诗人尽情地向友人倾诉自己心情的苦闷。黄庭坚所处的时代，社会矛盾尖锐、复杂，他洁身自好，不随流俗，常常因所追求的理想无法实现而流露出不满现实的情绪，于是在参禅、饮酒中寻求解脱。这首诗就真切地反映了这种内心的庸苦。
这首绝句一二两句对仗工整，感慨深沉。茫茫往事，只能到梦中去追寻；日有所思，夜有所梦，梦中往事能“随心”见，可见日间思念之切。而现实中所谓繁华，在醉人眼里，不过是混沌一片罢了。诗人对朋友交情的诚笃，对富贵荣华的淡漠，于此可见。“梦中”句写已往之事，即使在梦里还能随心凸现，为人忠鲠真切一语道出，“醉里”句暗写时局纷纭，新贵迭进，但在诗人看来只是醉乡乱眼的幻象而已。“乱眼”在更多时间是冷眼，黄庭坚入苏东坡门下，一生颠沛，而这一联诗正可作其行事立身的注解，可见其发自肺腑。
诗的三四两句自诉品格坚毅文采俊朗，与时世的污浊格格不入，有与东坡“聪明误”相近的感慨，郁忿中深寓“荷出淤泥，松薄霜雪”的自赏，作者在其它的一些诗作如“我官尘土间，强折腰不弯”（《送陈季常归洛》）里对这种理想进行了直白的注释。所谓举世漫涎不足与之庄言，这是典型的例子。此联说自己“长为风流”（品德美好而且忠贞不渝）却于己于人有碍，因而不如“无情”省心。其作用是，在内容上揭示了自己对社会现实（“梦里繁华”）不愿阿附曲从的主旨，在表达技巧上用反语的修辞手法取得了较正面直说更深的感染力。
黄庭坚的好友张耒在《读黄鲁直诗》中曾颂扬他：“不践前人旧行迹，独惊斯世擅风流。”诗人因理想无法达到而深感痛苦。而第四句“不如天性总无情”更是一句反话。说来沉痛之至，比正面直陈具有更感人的艺术力量。
这首散曲开头两句，点出滞留“客中”的缘由；三、四两句概述奔波仕途的艰苦；“青泥小剑关，红叶湓江岸，白草连云栈”这样三个对仗工整的短句，形成鼎足式的对语，具体描写“艰难”之状；最后两句以深沉的慨叹作结，尤觉悲愤之至，也流露了对功名富贵的鄙薄。
“望长安，前程渺渺鬓斑斑。”作者借长安喻指元朝廷所在地大都，他遥望大都，那个地方跟自己的前程一样渺茫，而他已然两鬓斑斑。一个“望”字，暗含作者期待被朝廷重用而未能得偿所愿。“南来北往随征雁，行路艰难。”按说他已到了致仕归家之年，但为了生活不得不继续奔波于艰难的路途中，和征雁一道“南来北往”。一个“随”字则暗示作者仕途不顺、身不由己的伤感。
“青泥小剑关”三句是鼎足对。所谓“鼎足对”，是指三个互为对偶的句子组成的对联。第一句可对第二句，第二句可对第三句，第三句也可直接与第一句相对。鼎足对起源于汉代民谣，大量出现在元代散曲里。如元曲四大家之一的马致远所写的一首广为传诵的小令《天净沙·秋思》中的鼎足对，“枯藤老树昏鸦，小桥流水人家，古道西风瘦马”。而张可久的《殿前欢·客中》运用鼎足对列举几个关山要地，把“南来北往”具象化，生动表现“风雪千山”的“行路艰难”。
“青泥”古为甘、陕人入蜀要道。据《元和郡县志》载：“悬崖万仞，上多云雨，行者屡逢泥淖，故号青泥岭。”李白在《蜀道难》中写道：“青泥何盘盘，百步九折萦岩峦”，可见此地地势之险峻。此小令的鼎足对里，除了“青泥”还有“剑关”“湓江”“连云栈”这些地名，无一不是险要之地。走过泥泞险峻的青泥小剑关，到过地势低湿的红叶湓江岸，穿越过白草翻卷的连云栈，这一路，作者踏遍了万水千山。
最后两句“功名半纸，风雪千山”则是道尽了当时无数知识分子怀才不遇、人生坎坷的悲剧。尽管他们知道所追逐的功名无足轻重，却又摆脱不了名利的羁绊。作者明知“前程渺渺”，虽然只是一小吏，又不得不奔走于风雪千山。这样的感慨，流露出一种面对酸楚人生的无奈和痛苦。
这首散曲中的鼎足对与结尾的合璧对，十分精工；再加上色调的有意组合配搭，使意境极为鲜明。
用“洛阳正值芳菲节”开头，一下子就把读者带进了离人所的满城春色的地方。但作者并不满足于此，他又用“秾艳清香相间发”来进一步渲染“芳菲节”，使洛阳的春色变得更为具体可感。“秾艳”一句不仅使人想见花木繁盛、姹紫嫣红的景象，而且还使人仿佛感受到了阵阵春风吹送过来的阵阵花香。接下去两句“游丝有意苦相萦，垂柳无端争赠别”既是写景，又已暗含眷恋送别者的感情。“游丝”是蜘蛛所吐的丝，春天飘荡空中，随处可见。庾信的《春赋》就曾用“一丛香草足碍人，数尺游丝即横路”来点染春景。游丝和垂柳原是无情之物，但惜别者眼中，它们却仿佛变得有情了。这里作者用拟人化的手法，说游丝苦苦地缠绕着人不让离去，又埋怨杨柳怎么没来由地争着把人送走，即景抒情，把笔锋转入抒写别离。
下片继续写旅途的春光和离愁，使人感到春色无边无际，愁思也无边无际，始终苦恼着离人。作者只写旅途一瞥，用富有特征的形象描绘产生以少胜多的艺术效果。
“杏花红处青山缺，山畔行人山下歇”是全词传神之笔。上句描写旅途中的春山：只见山口处有红杏傍路而开，而红艳艳的杏花林遮住了一大片青山。下句写那位离人的活动：他绕山而行，群山连绵，路途遥远，他还没有到达目的地，中途停宿有杏花开放的驿舍里。这儿人烟稀少，和繁华的洛阳形成鲜明的对照。他感到寂寞，他夜不成眠，望月思人，终于迸发出了“今宵谁肯远相随，惟有寂寥孤馆月”的叹息，使作品所要抒发的感情喷薄而出。词至此戛然而止。
上片写洛阳春季花柳盛开的洛阳这之春，并以柳丝萦牵喻难舍之情。离别的时候正值花草芳香的洛阳之春，浓艳的、清香的，相继开花争妍。接下来写忍离别之情。词人拈出两个象征依恋和离别的意向，“游丝”、“垂柳”，并赋予它们以人的情思，用一“苦”一“争”，写离别之人对洛阳及送行者依依不舍的深情。
下片设想离开洛阳所经之处的风景及旅途之状，进一步渲染离情。“杏花”二句为远望所见之景，放眼望去，离开洛阳要经过的青山缺口之处，红杏似火，一路行人或行或歇。词人也即将加入这行人的队伍，他不由得想象着离开满是好友和知交的洛阳后的寂寞旅程，那会是怎样一番情形呢？一路之上，又会有谁相随呢？陪伴自己的，恐怕只有寂寥孤馆的那一轮明月吧。
这是一首颇有新意的离别诗，一首贮满友情和才情的诗歌。
诗一开首，先夸对方的才情。好友殷淑“秀色”江南，“风流”无比，真像才貌双全的殷仲文再生。诗人以“送别”为这首诗诗情的触发点，却未吐离情别绪，反倒特写好友的才华，颇有离题之嫌。其实，其妙需要推敲。首先，写才情是为了突出友情。不平凡的才华和“独立扬清波”的傲岸不羁的性格是双方彼此深入了解并引为同调、至交的不寻常友谊的纽带。友情来自才情，来自相互吸引。其次，友情的深厚引起刻骨铭心的离情之苦：好友一去，知音难觅，还有谁能如此理解和慰抚自己。因此，诗人开头用了曲笔，看似曲折绕远写来，其实却把诗人离别时复杂的痛苦心情含蓄而细腻地表达出来。这样写绕了个弯子，为诗人情感蕴集、积聚做了铺垫。
诗中间直抒离情。诗人描绘了一个与众不同的送别场面，引出一幅“五松山月夜送友图”。诗人送友精心选择了月夜五松山这典型环境是颇具匠心。清幽的五松山是美的，月夜的五松山更是妩媚。而一对好友身临其境，勾起漫步山麓，谈诗论文，长啸抒怀，高歌述志的美好友情的回忆。酒、月是诗人李白诗中的宠物。而今五松惜别，诗人又借酒、月写景抒情，颇见奇效；好友举杯话别，“别语缠绵不成句”（黄大临《青玉案》）；临别痛饮，对月把酒而歌《白云》；醉不成欢，颓然相对而离情油然而生，坐看月落，别情依依，难舍难分……这幅诗人精雕的“送友图”，景情相生、相融。
尾句“连峰郁嵯峨”除加重了万山阻隔的别离痛苦的沉闷气氛外，还巧妙地抒发了诗人长期怀才不遇的抑郁心情。“抚酒惜此月”，借酒、月过渡，巧妙自然；借月色流光之喻，发时光飞逝、壮志不遂之牢骚，画龙点睛。
这首诗诗首以夸好友才情为开始，结尾以自己才情无法施展结穴点题，令全诗主旨豁然显露。