这首《虞美人》是一首寄给友人的词作，上片写景，借萧瑟秋色、分飞双燕暗喻别离之苦。下片抒情，用陆凯赠梅典故，表达彼此的深情厚谊和渴望相见的迫切心情。全词借景寓情，情感真挚深厚，格调悲凉深沉，语言清婉雅丽。
上片写日暮登楼所见。
“芙蓉落尽天涵水，日暮沧波起。”两句写日暮登台所见，境界宏大。“芙蓉”三句寥寥几笔便勾勒出一幅苍茫的画卷，由下及上，先由细处着笔。“芙蓉落尽”点明时节，暗示衰败孤寂之意。“天涵水”是登高眺望所见之景，暮色将至，水面上腾起浓浓的雾气，远远望去，水天一色，苍茫一片。“沧波起”点出寒意，冬季傍晚时分，波涛涌动，带来阵阵寒气。这两旬重在写天地之广，暗含人世沧桑的慨叹。
“背飞双燕贴云寒”，视角由平远而移向高远；正当独立苍茫、黯然凝望之际，却又见一对燕子，相背向云边飞去。 “背飞双燕”尤言“劳燕分飞”。《玉台新咏》卷九《东飞伯劳歌》云： “东飞伯劳西飞燕，黄姑（牵牛）织女时相见。”后即用来称朋友离别。“贴云寒”，状飞行之高；高处生寒，由联想而得。着一“寒”字，又从视感而转化为一种心理感受，暗示着离别的悲凉况味。“独向小楼东畔倚栏看”是补叙之笔，交代前面所写，都是小楼东畔倚栏所见。把宏阔高远的视线收聚到一点，对准楼中倚栏怅望之人。“独”字轻轻点出，既写倚栏眺景者为独自一人，又透露出触景而生的孤独惆怅之感。
下片直抒念远怀远之情。“浮生只合尊前老，雪满长安道。”两句是说光阴荏苒，转眼又是岁暮，雪满京城，寂寥寡欢，唯有借酒遣日而已。“雪满长安”既点时地，又渲染出一派冷寂的气氛，雪夜把盏，却少对酌之人，岁暮怀人的孤凄心境可想而知。
“故人早晚上高台，赠我江南春色一枝梅。”这两句从对方着笔，心有同感，友情的思念彼此相似：我之思彼，亦如彼海内存知己之思我，想象老朋友也天天登高望远，思念着我；即使道远雪阻，他也一定会给我寄赠一枝江南报春的早梅。这是用南朝宋陆凯折梅题诗以寄范晔的故事。这一枝明艳的“江南春色”，定会给“雪满长安”的友人带来亲切的问候和友情的温暖。这是用典，却又切合作者当年与友人置酒相别的一段情事。折梅相赠这一典故，在这里具有普遍与特殊的双层含义，用典如此，可谓表里俱化了。
全词构思精巧，首尾呼应，善于借景传情。
这实际是一首标准的况物自比的咏梅诗。
陆游是南宋著名的爱国诗人，文武双全，年轻时意气风发，曾有一首词自赞：“人误许，诗情将略，一时才气超然。”北宋灭国，是陆游一生中永远的痛，他一怀忠贞，念念不忘北伐，但一直得不到南宋小朝廷的重用，直至死去，中国人都熟悉他“王师北定中原日，家祭无望告乃翁”的诗句，这首诗所表达的情绪也是相通的，反应的是在诗人特有的政治处境下，心念复国，若有所待，非常幽微，非常复杂的心理状态。
从诗比较明朗的格调上看，这应是陆游中年时期的作品，当时的政治空气应该是，偏安势力牢牢控制政局，北伐派的处境至为严酷。
“幽谷那堪更北枝， 年年自分着花迟。”说的是诗人自忖处于政治势力的边缘，资历不高，又力主北伐，长时间得不到当权派的重用是自然的事。
但是，他的心中确实仍有期待。年复一年的等待并没让他感觉到绝望，“自分”二字准确地传达出了他的这种心态。
要知道，在当时的氛围中，能保持这样比较舒解，比较积极的心态并不容易！
就像这眼前大雪覆盖，依然含苞待放的梅花一样——你可能理解到，那雪中咏诗之人的高标逸韵？……
浓烈的诗情画意，夹杂着无法言说的身世之感，虚实相照，浑然一体，烘托出一种清逸深幽的特殊美感。这是中国古典诗歌的惯有风格，也是我们的祖先奉献给世界文学宝库的一份独到财产。
根据词序，可知此词是为两件事而发。一是频繁的调任；二是朝廷内部的门户之争。而究其深致，词所要表现的，实是宦迹不定、人事掣肘使词人壮志难酬的牢骚不平之情。
词的上片从眼前饯别之情切入，点出别恨匆匆的遗憾。但从其“正怕酒尊空”的心理活动来看，词人心中积郁的愁情，决不仅仅是离别僚友们的感情。这一起句，就有包藏万有之力，为下文的进一步抒发各种人生忧思立好了地步。“头上”三句，以旁观者的洞达，对争名争利而兴门户私计的朝廷政要作出讽刺，言纵使生前为“贵客”，死后立“高累”，终不能称雄一世。这是对兴门户争私利者的无情嘲笑和无比蔑视，而又以旷达的语气出之，显示出词人不同流俗的思想境界。因为有这样旷达的思想托底，在上片末句，词人就能以清丽飘逸的意境，表现出词人不虑俗情的潇洒放逸怀抱。“一笑”句，虽是借用李白“仰天大笑出门去，我辈岂是莲篙人”的语典，可是用典浑化无迹，直如冲口而出；“落花风”，将时令特征以丽辞写出；而“干里”的形容，则更使落花美景由宴前而宕开无际，由实返虚，合实与虚，使词境显得更为深邃、灵活、摇荡。从章法上讲，结句又将离隆兴而赴行都的词作“本事”作出了必要的交代。上片就这样，由开头的别恨匆匆转到无恨可遣，意路多变，笔法摇曳。
下片首句，从小处说，是承接上片末句“出门去”而来，是写此番去朝廷为官的态度。从大处说，则词人之所以要考虑这个问题，是与上文所讽刺的朝廷政要兴门户私计的政治现状分不开的，所以是上文主旨的一个顺承和延展。在笔法上，词人借古讽今，以三国时代辛毗的耿直不阿，表明白己此去朝廷为官，早已准备好了像辛毗那样，宁愿不做高官、也不做曲附党私之徒的态度。这里的“孙刘辈”，应有所指下二句，以退为进，明看是写词人衰老憔悴之态，说任凭朝中权贵结党营私、大兴门户。实际上，这是对庸俗世风的有力抨击。究其含意，则稼轩之所以会如此衰老，都是因朝廷政要热衷于门户私汁、党派斗争，而对稼轩所向往的恢复大计则不仅不予理睬，反而对词人猜忌有加，频繁调动。全词开头词人“正怕酒尊空”即想要借酒挠愁的心理活动，在此也找到了部分解释。以下五句，看起来渐近颓唐萧瑟。词人这一生，除了湖海漂流、醉吟风月之外，根本无所建树。既然一切都由天子之力，词人真想乞求退休，归隐于镜湖东边的山水之中去。但反过来看，这里面却充满了爱国者的牢骚不平、悲愤与讽刺。因为词人的“此外百无功”，是由于生在这样一个不给机会的政治时代，处处受人掣肘之故。既然词人只手难挽狂澜，倒不如归隐林泉，以免受人倾轧。是对理想受阻的再一次纾愤，是对朝廷政治气氛的辛辣讽刺。这样的“反话”，也能显示出稼轩词气“勃部”、慷慨内敛的抒情风格。
此词以旷达的风貌隐含悲愤讥刺之情，是稼轩词的本色。