此诗的前二句就为全诗奠定了感情基调：愁怨忧思。娄图南常年飘零在外，羁旅天涯，今又客居他乡，难免不生愁绪。这一“思”一“愁”，既抒发了情感，又点明了娄的部分病因。三、四句“梦绕羽人丘”，进一步剖析娄病的主要原因。原来，娄整日魂牵梦绕的是如何入道，虽然被称为“居士”，也“将入道”，但终究还没有入道，个中滋味，常人很难了解，只有诗人深谙其中奥秘。诗的前四句，诗人不仅摹写其状，更主要的是通过娄病这一情形的描摹观照娄的内心，为下文劝勉娄图南做了铺垫。
诗的五、六句为诗人劝勉之句。娄图南甘于清贫，乐于求道，并为入道孜孜以求，文才“传咏都中”之名已丧失殆尽。要想找回“遗名”，诗人给他指出一条正确的途径：“得自求”。两句中一“怜”一“得”，表明了诗人鲜明的态度。诗人在《娄图南秀才游淮南将入道序》中指出：“（娄）为处士，吾以为非时也……以图寿为道，又非吾之所谓道也。”并针对娄图南“以呼嘘为食，咀嚼为神，无事为闲，不死为生”之道，发出激问：“……其于道何如也？”
“壁空残月曙，门掩候虫秋”两句，勾画了一幅独守残月空壁、候虫入室长鸣的清幽愁伤的楚地秋夜图：天上悬挂着弯弯残月，透着星许亮光。月光下，寺院幽寂，寺门虚掩，石壁空空，秋虫“唧唧”。这里有残月的微光，秋虫的长鸣，声光俱见，情景交融。此情此景，不禁使人愁肠百结、思绪绵绵。这两句历来被后来的诗人学者所推崇。
诗的最后四句既是劝慰之句，又是抒怀之言。作为朋友，应礼尚往来。娄图南“委以双金”，诗人却很难酬以杂佩。这当然是诗人的谦逊之辞。对娄一心只想羽人飞天，诗人郑重指出：“碧霄无枉路”，意即无碧天云霄的来去之路，求道的结果也只会是“徒此助离忧”，奉劝娄不要继续迷恋于入道，应清醒过来，奉行“君子之道”。
全诗以“愁思”开头，以“离忧”结尾。从表面上看，诗人是写娄图南的忧愁情怀。其实只要联系柳宗元贬永十年的非凡遭遇，就不难发现，诗人也是在抒写自己的“愁思”、“离忧”。
此这首诗内容平常，诗中描写四月小园春光已尽，只有飞花落入酒杯。前两句作者设一问，后二句作答，既写出了自己的惊喜，又赞美了主人的浪漫情怀，表达上则曲折含蓄，收意外之效。
“小园岂是春来晚”，当头一句劈空而来，用诘问的句式提出一个看来很不合情理的问题：小园中的春色，为什么姗姗来迟？天下的名园多矣，但面临着春天的脚步，无论它们的占地是大还是小，布局是轩敞还是紧凑，风格是豪放还是细腻，都不会违背自然规律去拒绝春天的到来。诗中的小园就如此与众不同，而下句“四月花飞人酒杯”更落实了这一诘问：看吧，宾主手持酒杯，流连光景。繁花飞舞，飘游不定，乱入酒杯。这副美景，却是四月的景色，此时暮春已过，本应该落花丛残，然而小同之中却充满着浓浓的春意，其骀荡春色，动人心神：诗意至此，小园的晚来春色已经呼之欲出。而作者却将话题继续向前延伸。花时早晚，作者却一定要做这个解人。
“都为主人尤好事，风光留住不教回”，诗写至此，才道明原委：原来是小园主人的殷勤好事，留住了春光，不让它从园中溜走。春光并没有来晚，是小园主人延长了它的停驻；春光也本无留意，小园主人却情真意切，留住春光不使归去。为什么要留住春光？难道不是热情好客的小园主人，想用这明媚的春光，似锦的繁花，来使宾客们感到更大的欢悦。主人的殷勤好客，至此呼之欲出。
这首诗将写实与写虚有机地结合在一起，用花飞人酒杯的情景，写春意盎然的景色，如在目前；用对主人好事留住春光的虚写，表达出小园主人的好客之情，又显得含蓄自然。而小园主人高雅自许的精神气质，也透过诗句感染着读者：毕竟，肯花如此大的精力却只是为了将春光留住的人，就是对美具有深刻感悟的雅人高士。
前两句写寒食景象，为下面的抒情做铺垫。后两句直接抒情，抒发失去家园之痛。
在路途中，正是寒食节，在阳春三月年，作者借用途中遇到的景物抒发对故国的怜念之情，对君主的惦念。
