此词寄托的是一种“黍离之悲”，即故国之思，同时也寓有一种年华虚度的伤感。词中叙事、写景、抒情交错而下，化用前人诗句也浑然天成，如自己出，因而饶有流动自然之美。
起唱直叙春游情事：“侬是江南游冶子，乌帽青鞋，行乐东风里。”“游冶子”犹言浪荡子，“乌帽青鞋”是山野之人的服饰，词人的言语虽然豪纵，心情却甚凄苦。杜甫《奉先刘少府新画山水障歌》云：“若耶溪，云门寺，吾独胡为在泥滓，青鞋布袜从此始。”又陆游《东阳道中》诗云：“风吹乌帽送轻寒，雨点春衫作醉斑。”语既出此，意亦近之。赵孟頫本是赵宋王孙，如今却在浪迹江湖，心中怎能没有感慨？所以自称为“行乐东风里”的“游冶子”，其实是百无聊赖的自嘲自笑，其中隐含着一种难言之痛。
续拍描绘眼前光景：“落尽杨花春满地，凄凄芳草愁千里。”屈原《离骚》有句云：“惟草木之零落兮，恐美人之迟暮。”这里也隐喻着同样的感慨——杨花都已落尽，桃李当更无花，明明是春已去，却还说“春满地”，可见惜春之意极痴，在春已难寻之时，仍将满地杨花看做春的存在，如此婉言“落尽杨花春满地”，比直说“落尽杨花春已去”更觉伤心。以草寓愁，古来多有，如南唐李煜《清平乐》词云：“离恨恰如春草，更行更远还生。”“萋萋芳草”语出汉代淮南小山《招隐士》：“王孙游兮不归，春草生兮萋萋。”词人用此，亦寄寓着王孙流落的悲哀，芳草萋萋，一望无际，正如愁思的茫远，所以说“愁千里”。
重起转写游湖情景：“扶上兰州人欲醉，日暮青山，相映双蛾翠。”“兰舟”即木兰舟，南朝任昉《述异记》言浔阳江七里洲有鲁班造木兰舟，故用为船的美称。“双蛾”即双眉，因女子之美细长弯曲，犹如蚕蛾的触须，故美称为蛾眉。“扶上兰州人欲醉”上承“行乐”一语，谓被人扶上游船时已有醉意，可见此前“行乐”颇为恣肆。“日暮青山，相映双蛾翠”，远处的青山在落日余晖中色浓如黛，与船上歌女的翠梅遥相映衬，本是山美人美，但与“日暮”连在一起，又微微透漏出一种“美人迟暮”的忧伤。情融景中，耐人寻味。
结拍翻出心中悲感：“万顷湖光歌扇底，一声催下相思泪。”“歌扇”是歌舞女郎用来传情饰态的彩扇，“相思泪”本指苦思情侣之泪，借指怆怀故国之泪。万顷湖光都展现在歌扇之下，景象十分瑰丽壮阔。一声歌起便催落相思之泪，情绪又异常凄苦悲凉。这样以清歌美景托出仇恨哀伤，尤见情思厚重，意境深远，言辞有尽而韵味无穷。
这首离别相思词，上片写游子游乐逍遥的神态，接着点出对情人的思念使他“愁万里”；过片忆起离别饯行，酒入愁肠，人已半醉；结句“一声催下相思泪”，把全词情感推向高潮，成为点题之笔。此词妙在写送别场面并未直接写情人，而只以男子口气道出，“扶上兰舟”一句告诉读者，送行的情人扶他上船，挥手而别，一时难忍相思泪。至此全词结束，给读者留下不尽的回味。
这首词上片开篇即感慨人生，继而从自己的形貌憔悴以及故人的穷困潦倒进一步感叹时光易逝，毫无建树，处境艰难；下片笔锋转向写景，前半写自己与故人携手林间的南山之游，后半借眼前景色抒发万里归思之情。全词叙述条理分明，犹如一篇感人至深的叙事散文；词句多化用前人诗文，信手拈来，自然贴切；情景交融，音韵和谐，结构如行云流水，毫无生涩之感。
上片叙事抒情，一开始便感慨人生，继而从自己的形貌憔悴以及故人的穷困潦倒进一步感叹时光易逝，毫无建树，处境艰难。开头三句以“漂流江海”和“烟浪云帆”八字总结自己与故人分别数十年间的宦海浮沉，寄慨良深。“故人”二句以故人之“惊怪”眼写自己憔悴之甚。苏轼被贬后的生活是很穷困的，当时被贬为团练副使，官位是很卑微的。据史书记载当时是“无屋可居，无田可食，二十余口，不知所归，饥寒之忧，近在朝夕”。所以在才会说“憔悴老青衫”。“我自”三句以故作不解的问句写故人与自己品格相契，都因“疏狂异趣”而“强自取折”。也就是说他潦倒穷困，是因为不随波逐流，与众不同。“流年”三句补出与故人相见的时间地点和环境，与上面的议论和感慨情景相合，烘托穷途末路的羁旅之思。
词的下片笔锋转向写景，再转入抒情，一唱三叹。前半照应词序，写与故人携手林间的南山之游。过片“巉巉”二字，实写南山高大突起的形象，同时也表现了苏轼傲岸不屈的精神，暗示从舟中到山中的游踪变化，与上片结句的情境构成逆转，为下文写景抒情作铺垫。后半借眼前景色抒发万里归思。“莫上”二句语婉曲而意层深，结尾三句情愈转深，而情深仍不离景物。说自己因对方的询问而梦回故乡，其实作者的乡思根本不需要提醒。这样写既紧扣对方，也使措辞更显回环，行文平添曲折，余波杳渺，荡漾生姿。下片表达了作者对命运的豁达乐观，与老友的相知相得，对故乡的牵挂眷念。
此词情景交融，音韵和谐，结构如行云流水，叙述条理分明，犹如一篇感人至深的叙事散文。全词多处化用前人诗句。如：“万里烟浪云帆”，化用李白《行路难》“长风破浪会有时，宜挂云帆济抢海”和白居易《海漫漫》“云涛烟浪最深处，人传中有三仙山”；“憔悴老青衫”，语出白居易《琵琶行》“坐中泣下谁最多，江州司马青衫湿”；“我自疏狂异趣”，则是化用白居易《代书诗一百韵寄微之》“疏狂属年少，闲散为官卑”；“古寺空岩”，又是袭用杜甫《和裴迪登新津寺寄王侍郎》“蝉声集古寺，鸟影度寒塘”和杨素《山斋独步赠薛内史诗二首》“深溪横古树，空岩卧幽石”诗意；“云海相搀”，化用李白《关山月》“明月出天山，苍茫云海间”；“家何在”，则出自韩愈《左迁至蓝关示侄孙湘》“云横秦岭家何在，雪拥蓝关马不前”。这些化用，信手拈来，自然贴切，可谓此词的一个重要特色。
这首诗的首联大大赞扬好友的才华，感慨其官职卑微，不得其用；颔联赞扬好友高尚品格的赞扬，对其贫寒处境表示理解与同情；颈联则刻画出好友放旷不羁的性格与时光流逝的伤感；尾联透露出才士沉沦的悲愤。全诗造句生新峭拔，章法开阖动荡，步步曲折，前后顿挫，语言明净而生动贴切。
“故人昔有凌云赋”这一句诗，是诗人借司马相如的故事来写老友的才华横溢。但接下来“何意陆沈黄绶间”，笔锋一转，这一句以疑问形式出之，更能表现愤懑之情，它是慨叹，但更是责问，是对执政者的谴责。这一句既写出了人才的遭受埋没，也是暗写友人的亦官亦隐。首联将高才与不遇相对比，一是“凌云”，一是“陆沉”，有转折跌宕之势。
颔联写友人“头白眼花”本应是儿孙绕膝、安度余年的时候，却还有奔走仕途。待到“儿婚女嫁”之后，才可望挂冠归去，终老家山。“儿婚女嫁”用《后汉书·逸民列传》中向子平的典故，写友人的为官，实是迫于生计，非其本愿，见出他不慕荣利的品格。“心犹未死杯中物”，饮酒的豪兴尚不减当年，但“春不能朱镜里颜”，春天能使万物复苏，但不能恢复他青春的红颜。
豪兴犹在，盛年不再，颈联又是一个转跌，在豪放旷达中含无限感慨。即以“心犹未死”一句而论，貌似放达，内里却有种种牢骚抑郁。诗人一反中间二联装点景物的传统，以拗硬之笔，写奇崛之态。颔联以“头白眼花”对“儿婚女嫁”，在上下相对中，每句又自成对偶，有着往复回环的效果。颈联却奇峰突起，以不合正常节奏的散文句式构成对偶，原来每句前半部分双音节的两个音步变成了“一——三——三”的节奏，这样就成为：“心——犹未死——杯中物，春——不能朱——镜里颜。”读来拗崛顿挫，生动地传达出牢骚不平的情怀。这种奇句拗调，力盘硬语，构造奇特。
尾联则为友人向执政诸公吁请，希望他们能够多多荐拔友人，让他能在离家乡近的地方任职。”肯，即“肯不肯”，出语宛转，但仍包含怨愤不平之意。“割鸡”则呼应首联的才高位卑，表现出诗人组织的绵密。
诗人入仕之后，强烈地不满现实政治，尤其对那班暴发的新贵投以蔑视，而对被埋没的才识之士则倾心相交，视为知音。在正因为诗人与他们遭际相似，品格相类，同声相应，同气相求，所以描写其形象也就分外真切。诗中人物的贫贱自守、兀傲奇崛、放旷不羁、愤世嫉俗，也正是诗人的自我写照。诗人为其坎坷遭遇大鸣不平，抗议世道的不公，实是借他人之酒杯，浇自己之块垒。这首诗像一幅写意人物画，笔触简练，风格奇拗。作为律诗，这首诗无论在风格还是在语言上，都显出诗人的独创性。
一开始诗人就将一幅繁华竞喧、富丽堂皇的景象展现在读者面前。“台城六代竞豪华”，是一种大笔铺叙概括性的总体描述。作为首句，气势雄阔，用词用句却十分简朴，没有任何生僻的字眼，似乎是漫不经心的一笔，将整整一段历史从纵贯和横断两方面浓缩于这简简单单的七个字中，在开篇就使如此美轮美奂的六朝繁华气象如临眼前，宛如海市蜃景般的幻化出来。此情此景使读者再也不能无视那种扑面而来的奢华景象，也无法再无视那段尘封了的历史。
六朝的奢侈之风日益加深，到了南朝陈后主的时候，其奢侈程度达到了那个时代无以复加的地位。他营造了“结绮”“临春”“望仙”三座极尽奢华之高楼。诗中以“结绮”“临春”这两座典型的建筑物名称来形容陈后主这位亡国之君的挥霍无度。在这些富丽堂皇、燃尽民脂民膏的辉煌建筑群中，陈后主过的是怎样一种穷奢极欲的生活，那是不言而喻的。如果说首句是从总体上描述了整个六朝时代的豪华胜景，那么诗的第二句则是抓住了一个最具代表性的场景和一个最具代表性的人物，将这种豪华推了出来，并且是推向顶峰。带有举例说明以使其抒写的内容更进一层的意味。这样不吝笔墨的极度描写刻画在引起读者无数联想的同时，更为诗人点出此诗的主旨做了充分的铺垫。
第三句“千门万户成野草”，急转直下，一个“成”字成为全诗思想情感的转折点。承上启下，将前度的繁华热闹推翻，却引发了突如其来的繁华成空，万事成空的无限感慨。从六朝故旧到诗人所面对的往昔遗址，几百年的历史更迭，风烟变幻，沉重的附在这样一个“成”字上，沧桑与负重集千钧于一发。诗人的悲怆传达给了读者，成为千万人的悲怆。当日的“万户千门”早已不复存在。诗人是在遗址面前演发出了对往昔的憧憬和想象，他想象到这今日生满野草的荒凉旷野也曾是六朝繁华的一部分。以实景引出虚事，以虚像来反衬实际景物的荒凉。诚如后世辛弃疾在《永遇乐》中所写的“风流总被，雨打风吹去”，吊古伤今之情，在虚实两种截然不同的景象中自然流露。同时，“千门万户成野草”的前四字，与“结绮临春事最奢”紧紧地衔接在一起，后三字写出了结绮、临春两座楼的变化。这句本身用“千门万户”和“野草”作比照，把陈朝的灭亡和台城的今昔写得一清二楚。
最后一句，图穷而匕首现，“一曲后庭花”交代了结绮、临春之所以成了野草的原因，总结了陈朝亡国的教训，抨击了陈后主的荒淫，全诗的意义几乎全部凝聚在这五个字之中，此诗的主旨在千呼万唤中姗姗而出。然而刘禹锡的怀古诗是十分含蓄的，他并不直接指斥昏庸帝王的荒淫误国，而是以一个典型的意象婉转地表达悲愤之情。自从陈后主亡国之后，在文人的笔下，《后庭花》早已成为众所周知的“亡国之音”。在刘禹锡之后也有一些以后庭花指代亡国的名句，如李商隐“地下若逢陈后主，岂宜重问后庭花”、杜牧“商女不知亡国恨，隔江犹唱后庭花”。刘禹锡在这里指出，六朝的覆灭，南陈的亡国，都只因为那曲靡靡之音——《玉树后庭花》。这里的后庭花已不再是一首曲子的名称，而是帝王为一己之享乐，以致国破身亡的代名词。这一句较之前句讽喻的意味更加浓厚。这是诗人对于风雨飘摇的大唐帝国的劝谏，其苦心历历可见。
这首诗的第一句是启，第二句是承，第三句是转，第四句是合。全诗承转分明而又环环紧扣，“亦不孤乐天之言。”此诗不空发议论，而是寓怀古论今于人事景物的沧桑巨变的描写中。既有厚重的历史感，也有诗歌应有的情韵。