这首诗描写的是除夕时诗人在长安客舍与众人赌博的场景，表现了诗人年轻时的豪放气概。 全诗描写生动，语言豪壮，洋溢着粗犷豪迈的浪漫气息。
第一联是开篇语。除夕之夜，想找乐子。大年三十，厅堂里明烛高烧，不能辜负这美好的夜晚。要是不怕亵读“诗圣”头顶上的灵光，想象一下作为赌徒的杜甫的形象和神情，那该是多么有趣，多么令人目瞪口呆。
第二联切入正题。守岁无事可做，参与赌博。旅客们为了守岁，为了排遣乡愁，在一家可能是兼营赌场的“客舍”里正吆五喝六全神贯注地在大赌而特赌。根据诗中所描述的情况，杜甫他们玩的是一种叫“樗蒲”的赌博。
第三联描写赌场情景。深夜严寒，室内却温暖如春。赌徒们因胜负时而狂喜时而惊叹，就显得更是燥热。杜甫或许是聚赌的人中最来劲儿的一个。这会儿手气不好，一连掷了几次骰子都不得“贵采”，心里一发急，不觉“五白”“五白”地大呼大叫，袒胸露足地探起身来，正聚精会神地准备孤注一掷，转败为胜。“袒跣不肯成枭卢”用的是《晋书·刘毅传》的典故：“（毅）于东府聚大掷，一判应至数百万，余人并黑犊以还，唯刘裕及毅在后。毅次掷得雉，大喜，褰衣绕床，叫谓同座曰：‘非不能卢，不事此耳。’裕恶之，因挼五木久之，曰：‘老兄（我）试为卿答。’既而四子俱黑，其一子转跃未定。裕厉声喝之，即成卢焉。”杜甫掷不成枭卢，最后一局他大概是赌输了。
第四联自解赌博行为。杜甫赌输了，便搬出古人的事来自我解嘲，说了一通盲目乐观的豪言壮语，即失意的英雄也会找乐子遣兴。第五联结尾。作者借前人进一步自我开脱：“《南史·宋本纪上》不是说‘刘毅家无儋石之储，樗蒱（即樗蒲）一掷百万’吗？英雄们行事也往往如此，碰上机会，偶然下笔大赌注，这总不失为一个好主意啊！”输了还要口出大言，讲一番英雄事业多如赌博的大道理，可见杜甫当年是多么踌躇满志，自命不凡。
赏花而花已开，诗人常有不逢时之叹，但此诗却加了一个“他日未开”；不管是未开或已谢，总会令人有些感慨。作者从“他日未开今日谢”，引申出“嘉辰长短是参差”的结论，自然能引发读者的共鸣。在我们的日常生活中，类此的“参差”之事，实在很多，却也是无可奈何，只有自怨自叹而已。
清代诗人袁枚有一首七绝：“桃花零落杳难寻，人为来迟惜不禁。我道此来迟更好，想花心比见花深。”（《湖上杂诗》）天下事，如能以此种心态处理，也许可以免却许多烦恼。但并非每一个人都能达到这种境界。一个人，在人生历程中，常会遇到此种参差之事，经历得多了，心理状态或有失平衡，于是乎，李商隐一来到樱桃树下，看到并非花芳正结之时，便陡然感到流莺舞蝶都在相欺了，这种心态，倒也是常有的。
李商隐好几首樱桃诗中的樱桃，是诗人嘲讽、讥诮的对象，这首诗中的樱桃，是诗人同情、叹惜的对象。纪昀把李商隐笔下的樱桃当成一个人，认为“集中屡咏樱桃，必有所为，亦可以意为之”。这样的理解，抹煞了这些樱桃诗在意象上的差异，混淆了其主旨。张采田不同意纪昀的意见：“纪氏能以意会，则于玉溪自不至于妄加攻击，但恐未然耳。托意遇合之作，所谓恨遭逢之迟暮也。必非艳情，与《嘲樱桃》诗不同，其座主李回贬湖时之深慨乎？”（《玉溪生年谱会笺》）
这首诗的前四句是说，诗人在江北孤身流浪，了无乐趣。日落薄暮时分，愁思倍增。引领南望，思念起生活在京城中的友人。“乱流”以下八句，写诗人遥望江南时的所见所感。最后四句是诗人的一番想象：我在孤寂中所思念的友人，眼下正在城中与众人挥金作乐，早巳把我忘了。诗以激昂风韵，描绘了日落望江所见之乱流注壑、雾绕高林，孤鸟远翔等薄暮景象，表露了对旧友“方当得意不念旧交”的怨怼。全诗辞藻细致繁复，色彩鲜明艳丽，笔法健峭，句式多变。
一至四句，“旅人乏愉乐，薄暮增思深”，以平稳的交待总起全诗。
去亲为客，飘泊他乡的游子本少愉悦，今又值黄昏，感物伤怀，则更增其愁。这种情感，在鲍照以前诗人的诗文中已屡有所见，王粲《登楼赋》说：“兽狂顾以求群兮，鸟相鸣而举翼。原野阒其无人兮，征夫行而未息。心凄怆以感发兮，意忉怛而惨恻。”曹植《赠白马王彪》说：“原野何萧条，白日忽西匿。归鸟赴乔林，翩翩厉羽翼。孤兽走索群，衔草不遑食。感物伤我怀，抚心长叹息。”皆属此类。此诗这里暗用其意，重在点明由眼前日暮而引起的思乡和怀人的忧愁，行文极其自然。
以下二句则正面写望乡，照应题目，“日落岭云归”，承接上文的“薄暮”，进一步补充说明忧思增深。白日西匿，在诗人眼中，不但有生命的鸟兽在归巢索群，甚至连无生命的云彩都在急急地回归山岭，感情又进了一层，更深切地引起了他飘泊孤独、无所归依的苦痛忧思。思乡怀人之情，至此乃跃然纸上。“延颈望江阴”，切题之“望”。“江阴”，既交待了荀丞所在之地为江南，又暗示了自己辗转飘泊于江北。延颈而望，表现了对家乡和旧友的急切思念，是上文感情发展的必然结果。
五至十二句，正面写望江所见和感受。
“乱流灇大壑，长雾匝高林。林际无穷极，云边不可寻”，是望江所见的晚景：无数条水流正杂乱地向巨大的长江汇合聚拢，随着暮色的渐深，夜雾弥漫开来，环绕着两岸无边无际的高大林木，向天边绵延伸展，与落日余霞相接，浑然一体。数句写长江日暮景色，气象雄浑，同时又透出几分黯淡的色彩，和诗人当时的忧愁凄凉心境颇相融合，情在景中，耐人咀嚼。此后诗人继续写望江所见，由无生命的林木、云雾转到有生命的禽鸟，“惟见独飞鸟，千里一扬音”，日落云归，暮色苍茫，鸟兽皆已回归巢穴，可此时却仍有孤鸟独飞，怆然长鸣。这就自然地引起了诗人的连翩浮想。曹植《杂诗》之一说：“孤雁飞南游，过庭长哀吟。翘首慕远人，愿欲托遗音。”此诗二句暗用其意，孤鸟哀鸣，犹云游子的悲鸣，都是在“求其友声”（《诗·小雅·伐木》语）。这就自然过渡到下二句。“推其感物情，则知游子心。”诗人由孤鸟独飞，进而推想到和它命运类似的自己，从而表现出了对故乡的怀念和对旧友的无限思慕。
十三至十六句，切题之“赠荀丞”。“君居帝京内”，转入赠友正题，交待荀丞及其所居地点乃京都建康。“高会日挥金”，写荀丞的优越处境：日日置酒高会，挥金如土。元嘉末，荀万秋在京任尚书左丞，是当时执政的徐湛之一派中的重要人物，《宋书·徐湛之传》载湛之豪奢，“伎乐之妙，冠绝一时”，“以肴膳、器服、车马相尚”，荀赤松的生活，恐怕亦复如此。
结尾二句则承此而说，谓荀丞只顾自己享受，却不知道失群离居的故友，面对着江心即将沉没的一轮夕阳，正在长吁短叹呢。这二句感叹荀丞不能援手于自己，有希望得到朋友帮助之意。而态度则不卑不亢，显示了诗人人格的自尊。
此诗由日暮而引起的恋土怀乡发端，进而转到望江，又由望江的所见引至的怀乡慕友，过渡自然，层次清楚。结句“景沉”，又照应开头的“薄暮”，首尾呼应，形成整体和谐的美。暗用前人诗句而不露痕迹，含义深刻而不隐晦难读。采用比物象征手法，以独飞鸟拟孤独飘泊的游子，表现也很有形象感。此外，此诗遣词造句精炼警策，如“日落岭云归”，“乱流灇大壑，长雾匝高林”都是典型的例子，体现了作者深厚的艺术功力。
上片，以拟人的手法，写梅与人传情，赞美了梅一样高洁的人格。“峤南江浅红梅小，小梅红浅江南峤。”开头两句用回环句式特写了细弱的“小梅”开在很不显眼的“江南”黄州这块土地上，苏轼借以自喻贬谪的孤芳生活。“窥我向疏篱，篱疏向我窥”，突出了细弱的梅花与贬谪的苏轼同是苦命根，如坐篱牢，只能通过篱缝传话慰藉，借以显露出梅的孤傲品格，人的独立性格。上片，既描写了景物梅的形象，又体现出景物梅的形象中的苏轼的情感体验，引起读者的共鸣。
下片，从时空变化的角度，苏轼叮嘱赵晦之要把握住有限的时光，珍重自己，爱惜余年。“老人行即到，到即行人老。”反复进言，以“老人”点明双方生存的时间，以“行人”点明双方生存的空间。时空交错，造成一种同是天涯沦落人的苍凉感。“离别惜残枝，枝残惜别离”，苏轼仍以梅的品格自喻，点明了该词“红梅赠别”的主旨：虽是暮春的残枝梅，仍傲立于自然间，但应珍惜。说不定来年一到，“春风吹又生”，新枝发新芽了，暗示着苏轼傲然不屈，期望重返朝廷的美愿。
与其他咏梅词一样，该词仍然是以梅格喻人品的。残梅的枯凉景象与词中“行人”的孤独身影融合无间。这是以景物渲染出“惜别离”的环境与气氛，寄寓着岭南的残梅和黄州的残梅，终有一天，会焕发出新枝而青春永驻的情意来。