这是一首咏物词，作品通过红梅傲然挺立的性格，来书写自己迁谪后的艰难处境和复杂心情，表现了作者不愿屈节从流的态度和达观洒脱的品格。
作品的显著特点是融写物、抒情、议论于一体，并通过意境来表达思想感情。词以“好睡”发端，以“自怜”相承，从红梅的特征来展示红梅清冷、自爱的形象。红梅的一个明显特点，是苞芽期相当漫长，因谓“好睡”；虽然红梅好睡，但并非沉睡不醒，而是深藏暗香，有所期待，故曰“莫厌迟“。句中一“慵”字，悄悄透露了红梅的孤寂苦衷和艰难处境。红梅自身也明白，在这百花凋残的严寒时节，唯独自己含苞育蕾，岂非有不合时宜之感。苞蕾外部过着密集光洁的白茸，尽管如同玉兔霜花般的洁白可爱，也只能自我顾恋，悲叹“名花苦幽独”（作者《寓居定惠院之东，杂花满山，有海棠一枝，土人不知贵也》）罢了。词以“冰脸”来刻画红梅的玉洁冰清，既恰如其分的写出了红梅的仪表，也生动地写出了红梅不流习俗的超然之气，它赋予了红梅以生命和丰富的感情，形象逼真，发人深思。
“偶作小红桃杏色，闲雅，尚馀孤瘦雪霜姿。”这三句是“词眼”，绘形绘神，正面画出红梅的美姿丰神。“小红桃杏色”，说她色如桃杏，鲜艳娇丽，切红梅的一个“红”字。“孤瘦雪霜姿”，说她斗雪凌霜，归结到梅花孤傲瘦劲的本性。“偶作”一词上下关联，天生妙语。不说红梅天生红色，却说美人因“自怜冰脸不时宜”，才“偶作”红色以趋时风。但以下之意立转，虽偶露红妆，光彩照人，却仍保留雪霜之姿质，依然还她“冰脸”本色。形神兼备，尤贵于神，这才是真正的“梅格”！
下片三句续对红梅作渲染，笔转而意仍承。“休把闲心随物态”，承“尚余孤瘦雪霜姿”；“酒生微晕沁瑶肌”，承“偶作小红桃杏色”。“闲心”、“瑶肌”，仍以美人喻花，言心性本是闲淡雅致，不应随世态而转移；肌肤本是洁白如玉，何以酒晕生红？“休把”二字一责，“何事”二字一诘，其辞若有憾焉，其意仍为红梅作回护。“物态”，指桃杏娇柔媚人的春态。石氏《红梅》诗云“寒心未肯随春态，酒晕无端上玉肌”，其意昭然。这里是词体，故笔意婉转，不像做诗那样明白说出罢了。下面“诗老不知梅格在”，补笔点明，一纵一收，回到本意。红梅之所以不同于桃杏者，岂在于青枝绿叶之有无哉！这正是东坡咏红梅之慧眼独具、匠心独运处，也是他超越石延年《红梅》诗的真谛所在。
此词着意刻绘的红梅，与词人另一首词《卜算子·黄州定慧院寓居作》中“拣尽寒枝不肯栖”的缥缈孤鸿一样，是苏轼身处穷厄而不苟于世、洁身自守的人生态度的写照。花格、人格的契合，造就了作品超绝尘俗、冰清玉洁的词格。
与人约会而久候不至，难免焦躁不安，这大概是每个人都会有的经验，以此入诗，就难以写得蕴藉有味。然而赵师秀的这首小诗状此种情致，却写得深蕴含蓄，余味曲包。
“黄梅时节家家雨。”作品开篇首先点明了时令,“黄梅时节”，也就是梅子黄熟的江南雨季。接着用“家家雨”三个字写出了“黄梅时节”的特别之处，描绘了一幅烟雨蒙蒙的江南诗画，每一家每一户都笼罩在蒙蒙的细雨之中。
“青草池塘处处蛙。”在这句中，诗人以笼罩在蒙蒙烟雨中的青草池塘，震耳欲聋的蛙鸣，反衬出了一种江南夏夜特有的寂静的美。蛙声愈是此起彼伏，愈是震耳欲聋，就越突出了夏夜的寂静,这就是文学作品常用的手法，以动写静。
“有约不来过夜半”，这一句才点明了诗题，也使得上面两句景物、声响的描绘有了着落。用“有约”点出了诗人曾“约客”来访，“过夜半”说明了等待时间之久，主人耐心地而又有几分焦急地等着，本来期待的是约客的叩门声，但耳中只听到了一阵阵的雨声和蛙声。
“闲敲棋子落灯花”是全诗的诗眼，使诗歌陡然生辉。诗人约客久候不到，灯芯渐渐快燃尽，诗人百无聊赖之际，下意识地将棋子在棋盘上轻轻敲打，而笃笃的敲棋声又将灯花都震落了。诗人独自静静地敲着棋子，看着满桌的灯花，友人久等不至，虽然使他不耐烦，但诗人的心绪却于这一刹那脱离了等待，陶醉于窗外之景并融入其中，寻到了独得之乐。全诗通过对撩人思绪的环境及“闲敲棋子”这一细节动作的渲染，既写了诗人雨夜候客来访的情景，也写出约客未至的一种怅惘的心情，可谓形神兼备。全诗生活气息较浓，又摆脱了雕琢之习，清丽可诵。
人在孤寂焦虑的时候，往往会下意识地作一种单调机械的动作，像是有意要弄出一点声响去打破沉寂、冲淡忧虑，诗人这里的“闲敲棋子”，正是这样的动作。“落灯花”固然是敲棋所致，但也委婉地表现了灯芯燃久，期客时长的情形，诗人怅惘失意的形象也就跃然纸上了。敲棋这一细节中，包含了多层意蕴，有语近情遥，含吐不露的韵味。可见艺术创作中捕捉典型细节的重要。
这首诗另一个明显的特点是对比手法的运用。前两句写户外的“家家雨”、“处处蛙”，直如两部鼓吹，喧聒盈耳。后两句写户内的一灯如豆，枯坐敲棋，寂静无聊，恰与前文构成鲜明对照，通过这种对照，更深地表现了诗人落寞失望的情怀。由此可知，赵师秀等“四灵”诗人虽以淡泊清新的面目出现，其实颇有精心结撰的功夫。