本词的特点是在咏梅中打入个人身世之感，但不是用如林逋在《霜天晓角》中“谁是我知音，孤山人姓林”等直抒其情的语言来表达，而是用前后盘旋、左顾右盼、姿态横生的手法，多方位、多角度地来体现自己的情感。宋代黄升在《唐宋诸贤绝妙词选》中云：“此只咏梅花，而纡徐反复，道尽三年间事，圆美流转如弹丸。”
词作的上片先从眼前的梅花着手，叙写其风神，再回想去年观赏梅花之情形，展示其风姿依旧。“粉墙低，梅花照眼，依然旧风味。露痕轻缀，疑净洗铅华，无限佳丽”。词人官舍的低矮粉墙头伸出一棵梅树，盛开的梅花格外引人注目。只见梅花上还留有露水痕迹，有如美人洗却脂粉，更显得天生丽质。这里“依然”二字埋下了叙写去年梅花风采的伏笔。“铅华”，此指妇女擦脸的粉。曹植《洛神赋》有“芳泽无加，铅华不御”。接着词人便转入去年赏梅之回想：“去年胜赏曾孤倚，冰盘同宴喜”。这是去年赏梅之第一层，叙写自己客中寂寞，独自一人持酒赏花。梅花盛开，又恰逢“宴喜”，更映衬词人的孤寂。“冰盘”句，化用韩愈《李花》诗：“冰盘夏荐碧实脆，斥去不御惭其花”句意。“冰盘”，即白瓷盘。第二层“更可惜，雪中高树，香篝熏素被”，这三句是说，一眼望去，高耸横逸的梅树被厚雪所覆盖，宛如香篝上熏着一床洁白的被子，煞是逗人喜爱。“香篝”，指里面放香用来熏烘衣物的熏笼。
词作下片，词人的思绪又回到今年眼前的对花，并由此想象以后当青梅可佐酒时，自己又将飘泊于江湖上，而只能梦想梅花之倩影了。“今年对花最匆匆，相逢似有恨，依依愁悴”，词人叙述自己，离别在即，故亦无闲情逸致对花仔细观赏，故曰：“对花匆匆”。在此情形下对花，似亦觉花含有离恨，呈现愁闷憔悴之情。这与词人在《六丑》中写蔷薇花“长条故惹行客，似牵衣待话，别情无极”写法同出一机抒，花之有恨、有愁，其实都是词人的移情作用。次三句“吟望久，青苔上、旋看飞坠”，描写梅花凋落。词人凝神驻足，想吟咏一首惜别之词，忽见梅花朵朵飘坠于青苔之上。这一笔似实又似虚，既可理解为是实写；又可理解为仍是词人的移情作用，它象征了词人心中在流泪，接下词人即展开想象，“相将见、脆丸荐酒，人正在、空江烟浪里”，这几句承上人花相逢、花落、而想象至梅子可供人就酒之时，自己却正泛舟飘泊于空江烟浪之中。这里借写与梅天各一方，实则暗伤羁旅飘泊之苦。歇拍句又顺此思路进一步想象：“但梦想、一枝潇洒，黄昏斜照水”，词人推想，此后自己天涯飘零，只能在梦中再去见那枝黄昏夕照下横逸凄清的梅花了。这梦中之梅影与开头现实中的照眼之梅遥相呼应。
整首词作不是客观地、呆板地来描写梅花的形与神，而是循着词人自己思想感情变化的轨迹去写梅花之变化；时间跨度大，以今年为轴心，贯串去年和明年，刻画了梅花，也刻画了自己，通篇写得纡徐反复，委婉曲折，很耐人寻味。又，前人也多认为该词有所寄托，《云韶集》云：“此词非专咏梅花，以寄身世之感耳。”《蓼园诗选》云：“总是见官迹无常，情怀落寞耳，忽借梅花以写，意超而思永。言梅犹是旧风情，而人则离合无常；去年与梅共安冷淡，今年梅正开而人欲远别，梅似含愁悴之意而飞坠；梅子将圆，而人在空江之中，时梦想梅影而已。”应该说，这些评说都较符合词作实际。
此词道出了谪贬失意的心情，是题咏岳阳楼的词中颇具代表性的一篇。全词沉郁悲壮，扣人心弦。
上片起首二句，勾画出一幅洞庭叶落、水空迷蒙的秋月景象，烘托了作者其时的悲凉心境。首句化用了屈原《九歌·湘夫人》“袅袅兮秋风，洞庭波兮木叶下”句意。第三句词笔转向楼内。此时词人正楼内饮宴，因为他的身份是谪降官，又将离此南行，所以席上的气氛显得沉闷。“十分斟酒敛芳颜”，说明歌妓给他斟上了满满的一杯酒，表示了深深的情意，但她脸上没有笑容。“十分”二字，形容酒斟得很满，也说明满杯敬意。“敛芳颜”，即敛眉、敛容。写女子之动情，可谓极宛极真，深得其妙。
四、五两句，凄怆之情，溢于言外；百端愁绪，纷至沓来。《阳关曲》本是唐代王维所作的《送元二使安西》诗，谱入乐府时名《渭城曲》，又名《阳关曲》，送别时歌唱。其辞曰：“渭城朝雨浥轻尘，客舍青青柳色新。劝君更尽一杯酒，西出阳关无故人。”所写情景，与此刻岳阳楼上的饯别有某些相似之处。联系作者的身世来看，他因写了一些所谓反战的“谤诗”，被从与西夏作战的前线撤了下来；此时他不但不能西出阳关，反而南迁郴州。这两句熔自我解嘲与讥讽当局于一炉，正话反说，语直意婉，抒发的就是胸中久抑的悲慨。
过片承“酒”而来，将视界再度收回楼前，写词人带着醉意凭栏独立。仰望天空，只见天淡云闲；回首长安，又觉情牵意萦。浓烈的抒情中插入这笔写景，使感情更为顿宕，深得回旋纡回之妙。“醉袖”二字，用得极工。不言醉脸、醉眼、醉手，而言醉袖，以衣饰代人，是一个非常形象的修辞方法。看到衣着的局部，比看到人物的面部表情，更易引起人们的想象，更易产生美感。从结构来讲，“醉袖”也与前面的“十分斟酒”紧相呼应，针线亦甚绵密。“天淡云闲”四字以淡语、闲语间之，使全词做到了有张有弛，疾徐有致。由于感情上如此一松，下面一句突然扬起，便能激动人心。“何人此路得生还”，完全是口语，但却比人工锻炼的语言更富有表现力。它概括了古往今来多少迁客的命运，也倾吐了词人压胸底的心声，具有悠久的历史感和深刻的现实性，负载着无尽的悲哀与痛楚。
结尾两句笔锋一转，又揭示内心深处的矛盾。这里的结句用的是宋人独创的脱胎换骨法。费衮说此诗用白乐天《题岳阳楼》诗“换骨”。所谓换骨，就是”以妙意取其骨而换之“（释惠洪《天厨禁脔》）。掌故的巧妙化用中，词人对故乡的眷恋，对遭贬的怨愤，对君王的期待，和盘托出，意蕴深厚。
这首词在内容层次上有很大的跳跃，但结构安排自然得体，了无痕迹。全词起伏跌宕，以简洁的语言表达了内心复杂的感情，深沉真切，动人心魄。这是一首格调很高、有较强感染力的好词。
本诗是作者在宣州谢朓楼上的饯别之作。诗人感怀万千，既满怀豪情逸兴，又时时掩抑不住郁闷和不平，感情回复跌宕，一波三折。语言明朗，似脱口而出，音调激越高昂。
此诗发端既不写楼，更不叙别，而是陡起壁立，直抒郁结。“昨日之日”与“今日之日”，是指许许多多个弃我而去的“昨日”和接踵而至的“今日”。也就是说，每一天都深感日月不居，时光难驻，心烦意乱，忧愤郁悒。这里既蕴含了“功业莫从就，岁光屡奔迫”的精神苦闷，也融铸着诗人对污浊的政治现实的感受。他的“烦忧”既不自“今日”始，他所“烦忧”者也非止一端。不妨说，这是对他长期以来政治遭遇和政治感受的一个艺术概括。忧愤之深广、强烈，正反映出天宝以来朝政的愈趋腐败和李白个人遭遇的愈趋困窘。理想与现实的尖锐矛盾所引起的强烈精神苦闷，在这里找到了适合的表现形式。破空而来的发端，重叠复沓的语言（既说“弃我去”，又说“不可留”；既言“乱我心”，又称“多烦忧”），以及一气鼓荡、长达十一字的句式，都极生动形象地显示出诗人郁结之深、忧愤之烈、心绪之乱，以及一触即发、发则不可抑止的感情状态。
“长风万里送秋雁，对此可以酣高楼。”两句突作转折：而对着寥廓明净的秋空，遥望万里长风吹送鸿雁的壮美景色，不由得激起酣饮高楼的豪情逸兴。这两句在读者面前展现出一幅壮阔明朗的万里秋空画图，也展示出诗人豪迈阔大的胸襟。从极端苦闷忽然转到朗爽壮阔的境界，仿佛变化无端，不可思议。但这正是李白之所以为李白。正因为他素怀远大的理想抱负，又长期为黑暗污浊的环境所压抑，所以时刻都向往着广大的可以自由驰骋的空间。目接“长风万里送秋雁”之境，不觉精神为之一爽，烦忧为之一扫，感到一种心、境契合的舒畅，“酣饮高楼”的豪情逸兴也就油然而生了。
“蓬莱文章建安骨，中间小谢又清发。”两句承高楼饯别分写主客双方。东汉时学者称东观（政府的藏书机构）为道家蓬莱山，唐人又多以蓬山，蓬阁指秘书省，李云是秘书省校书郎，所以这里用“蓬莱文章”借指李云的文章。建安骨，指刚健遒劲的“建安风骨”。上句赞美李云的文章风格刚健，下句则以“小谢”（即谢朓）自指，说自己的诗像谢朓那样，具有清新秀发的风格。李白非常推崇谢朓，这里自比小谢，正流露出对自己才能的自信。这两句自然地关合了题目中的谢朓楼和校书。
“俱怀逸兴壮思飞，欲上青天揽明月。”两句就“酣高楼”进一步渲染双方的意兴，说彼此都怀有豪情逸兴、雄心壮志，酒酣兴发，更是飘然欲飞，想登上青天揽取明月。前面方写晴昼秋空，这里却说到“明月”，可见后者当非实景。“欲上”云云，也说明这是诗人酒酣兴发时的豪语。豪放与天真，在这里得到了和谐的统一。这正是李白的性格。上天揽月，固然是一时兴到之语，未必有所寓托，但这飞动健举的形象却让读者分明感觉到诗人对高洁理想境界的向往追求。这两句笔酣墨饱，淋漓尽致，把面对“长风万里送秋雁”的境界所激起的昂扬情绪推向最高潮，仿佛现实中一切黑暗污浊都已一扫而光，心头的一切烦忧都已丢到了九霄云外。
“抽刀断水水更流”的比喻是奇特而富于独创性的，同时又是自然贴切而富于生活气息的。谢朓楼前，就是终年长流的宛溪水，不尽的流水与无穷的烦忧之间本就极易产生联想，因而很自然地由排遣烦忧的强烈愿望中引发出“抽刀断水”的意念。由于比喻和眼前景的联系密切，从而使它多少具有“兴”的意味，读来便感到自然天成。尽管内心的苦闷无法排遣，但“抽刀断水”这个细节却生动地显示出诗人力图摆脱精神苦闷的要求，这就和沉溺于苦闷而不能自拔者有明显区别。
“人生在世不称意，明朝散发弄扁舟。”李白的进步理想与黑暗现实的矛盾，在当时历史条件下，是无法解决的，因此，他总是陷于“不称意”的苦闷中，而且只能找到“散发弄扁舟”这样一条摆脱苦闷的出路。这结论当然不免有些消极，甚至包含着逃避现实的成分。但历史与他所代表的社会阶层都规定了他不可能找到更好的出路。
李白的可贵之处在于，尽管他精神上经受着苦闷的重压，但并没有因此放弃对进步理想的追求。诗中仍然贯注豪迈慷慨的情怀。“长风”二句，“俱怀”二句，更象是在悲怆的乐曲中奏出高昂乐观的音调，在黑暗的云层中露出灿烂明丽的霞光。“抽刀”二句，也在抒写强烈苦闷的同时表现出倔强的性格。因此，整首诗给人的感觉不是阴郁绝望，而是忧愤苦闷中显现出豪迈雄放的气概。这说明诗人既不屈服于环境的压抑，也不屈服于内心的重压。
全诗如歌如诉，情感起伏涨落，韵味深长，一波三折，章法腾挪跌宕，起落无端，断续无迹，语言明朗朴素，音调激越高昂，达到了豪放与自然和谐统一的境界。