这首词叙写词人送别友人翁宾旸时的联想和感叹，表达了与友人离别的悲伤以及对友人的深厚感情。在送别友人之时，一面渴望其封侯挂印，一面又劝其挂冠归来，共话别情。此词善用典故，行文流畅，题旨清楚。
上片首句以秋云起兴，“送秋云万里”，起笔高远。“算舒卷、总何心？”秋云舒卷，算来它们又有何心思。如李白诗所言：“时时或乘兴，往往云无心。”（《送韩准、裴政、孔巢父还山》）云卷云舒自然没有什么心思，不过辽阔高远，悠然自在而已。三句勾勒出秋云万里，卷舒自如之景，一为离别做背景，二暗示“云无心以出岫，鸟倦飞而知还”（陶渊明《归去来兮辞》）之归隐意，为全词定下基调。接下来以“叹”字领起，一连用了三个短句“路转羊肠”“人营燕垒”“霜满叹簪”来描述翁五峰此去之艰辛。此去之路是羊肠小路，“羊肠坂诘屈，车轮为之摧。”（曹操《苦寒行》）羊肠小路还要“转”，可见行路之难，道途之艰，亦暗喻翁五峰仕途不畅。此去所为如同燕子垒巢，辛苦经营，翁五峰去贾似道幕中，更如同燕巢危幕，不仅辛苦，而且危险。此去经历风霜，劳苦辛勤，可以想见将来之“尘满面，鬓如霜”。“叹簪”绾合“转叹离本根”与“浑欲不胜簪”，写人如飞叹，发短难簪。这三句将翁五峰此去之辛苦做了极为夸张的描述。顺理成章引出“愁侵”二字。词人替翁五峰愁绪满腹。“庾尘满袖，便封侯、那羡汉淮阴。”三句做了解释。此去贾氏幕中为官，免不了勾心斗角，官场倾轧，就像东晋时的王导与庾亮互相争斗一般，而就算是争斗赢了，封侯拜爵，又能如何。汉朝淮阴侯韩信，国士无双，功劳盖世，仍然落得个身死族灭的下场，这不值得羡慕。“庾尘满袖”，再用“满”字，呼应上句之“霜满叹簪”。“霜满叹簪”还只是个人之辛苦，“庾尘满袖”已见官场之险恶，“便”字更进一层，进一步强调了即使暂时风光，但遇到狡诈奸险之主，最终也不会有好下场。贾似道擅权专政，《宋史》评曰：“似道既专恣日甚，畏人议己，务以权术驾驭，不爱官爵，牢笼一时名士，又加太学餐钱，宽科场恩例，以小利啖之。由是言路断绝，威福肆行。”吴文英为朋友忧虑，乃至“愁侵”，用了许多艰险之语来儆戒友人不要贪恋官场。末两句“一醉莼丝脍玉，忍教菊老松深”，更是以莼鲈之思、松菊之赏来劝告友人应当及早归隐。及时归来，还能一醉方休，享受莼丝脍玉之美，不忍心迟迟不归，让松菊等到花谢树深。“忍”在这里是岂忍的意思。“菊“”松”象征隐者，陶渊明《归去来兮辞》：“三径就荒，松菊犹存。”此处呼应开头的“送秋云万里，算舒卷、总何心？”
换头“离音”一句回到送别题面。“又听西风”三句描述离别场景。西风又起，秋树叶落，阵阵秋吟，一片萧飒。“金井树”用“梧桐落金井”之典，泛指秋树。秋吟泛指秋声。昔日张翰“见秋风起，因思吴中菰菜羹，鲈鱼脍”，遂辞官而去，飘然归乡，而友人偏偏在此时踏入官场，辜负莼丝脍玉，忍教菊老松深，更令词人觉得可惜。“西风”既呼应上 片开头之“秋云”，又照应“莼丝脍玉”之语。“向暮江目断”三句，写沧江日暮，一片凄寂，即使望断江边，也只见到鸿飞渺渺，天色沉沉。友人从水上离去，“江湖多风波，舟楫恐失坠”，词人感伤离情，不由得泪下沾襟。此时离筵正在奏乐，歌妓琵琶之声在秋风中凄凄夜语，此处用白居易《琵琶行》“浔阳江头夜送客”诗意。杨琼和白居易相熟，是江陵著名歌妓，白居易有《问杨琼》诗。此处用此典，切合“送翁五峰游江陵”题目。送客之人和杨琼之流的歌妓谈说往事，不觉已到深夜，寒砧四起。砧声、琵琶声，凄绝萧瑟，令人肠断。末两句“争似湖山岁晚，静梅香底同斟”，重申劝退之意。此去艰辛，不如和三两好友共赏湖山，度此晚岁，在梅树之下静静酌酒赏花。
吴文英一生未登科第，也不曾仕进，早年在苏州做幕僚，以后游走于达官贵人如丞相吴潜、嗣荣王赵与芮等人之家，做了清客，与官僚贵族们唱和酬酢，但始终未曾做官，最后潦倒以终。从此词中来看，他对于官场深有畏惧，不做官之原因，除了客观因素之外，恐怕也有不愿意、不乐意的主观因素在内。
此诗标题中“初”就是关键字眼。而第二句中“豁”则是抒情字眼，蕴含着诗人的喜悦之情。这是一首写山的诗，却没有采用常见的“开门见山”的写法，而是为山的出场先做下了一系列的铺排，诗人所见的对象——嵩山直到末句才出现，增添了嵩山的神秘感。“数峰清瘦出云来”，是此诗最精彩的一句，但如把这一句提前，让嵩山一开始就露面，诗的意味就会变得索然。诗人巧妙地激发了读者急于相见的欲望，使嵩山在千呼万唤中隐现，而其一旦出场，全诗便在高潮中平稳结束，留给读者很大的想象空间。
诗人首二句不是写嵩山，而是从作者仕途失意落笔。“年来鞍马困尘埃，赖有青山豁我怀”，作者奔走风尘，在困顿和疲惫中，全赖青山使他的情怀有时能得到短暂的开豁。这样，青山便在未露面之前先给了人一种亲切感，引起人们想见一见的愿望。一个“困”字，形象的展现了诗人疲劳困顿的精神状态，以及空怀一腔抱负在官场中左冲右突，却不得施展的惨淡景象。
第二句宕开一笔，转而去写奔波中的一点安慰，晓畅的语言骤然拉近了诗人与山的距离。青山的出现不仅使诗人得到精神的满足，更是一种自然流畅的情感寄托，吸引读者同诗人一样抬头绰望。所谓”近山而志高”，在这里，诗人对青山的亲近实际上就是对高洁傲岸的人格操守的亲近，也是对含蓄豁达的人生态度的亲近。
第三句“日暮北风吹雨去”，为嵩山的出场渲染了气氛。“日暮”言天已傍晚，落日余辉中更见嵩山的深幽巍峨。“北风吹雨去”，嵩山在风侵雨蚀后愈加清新朗润，但这只是诗人的想象，未见嵩山，心中已对嵩山的景象做了一番描摹。诗人采用渲染的手法，为嵩山的出现展开序幕。
前面一系列的铺垫成就了第四句的点睛之笔，“数峰清瘦出云来”，全诗只有这一句写嵩山，但诗境格外豁朗。嵩山终于在层层浮云中耸现出来，它一出现便淡化了所有的背景，其峭拔清瘦的形象是那么的清晰明朗，其高洁超脱的姿态是那么的卓尔不群，因而深得作者的喜爱和赞美。“出云来”三字抓住嵩山从云端现出的一刹那，表现出诗人的满足与喜悦，并紧扣“初见”二字。诗中鲜活清晰的意象往往是诗人情感的外化，寄予了诗人一定的审美理想与艺术追求。在这里，诗人精心挑选了“清瘦”一词来形容嵩山，写得有血有肉，极富灵性，不只赋予嵩山以人的品格、人的风貌，更体现了作者的人格操守与精神追求，引人想象雨后嵩山的特有韵味和诗人得见嵩山后的一番情怀。至此，全诗感情达到最高潮，全诗平稳结束，却言有尽而意无穷。
这篇诗作写的对象是嵩山，但在很大程度上它又是表现诗人自己。人们在精神上以什么作为慰藉，往往能见出志趣和品格。困顿于仕途，赖以慰藉情怀的是嵩山，诗人的情志也表现了出来。同时山以什么样的面貌出现在艺术作品里，也往往受作者的主观感情支配。“我见青山多妩媚，料青山见我应如是。情与貌，略相似。”（辛弃疾《贺新郎》）这里有着主观感情对象化的问题。此诗用“清瘦”形容嵩山，不光是造语比较新奇，而且在诗人审美意识活动中也反映了他的精神气质与追求。中国士大夫中一些高人雅士，正是常常留给后世以清瘦、清竣的印象。如王维给孟浩然画像，“颀而长，峭而瘦，衣白袍”，就是典型的清瘦。因此，“数峰清瘦出云来”，虽是写嵩山，却又是人与景物融而为一，体现了诗人感情的外化。这首诗，将嵩山的面貌以及诗人的精神风貌，同时展现给了读者，达到了一种物我相融的境界。
从艺术技巧上看，该诗渗透着醒豁通透的人生态度，拥有明白晓畅的语言特色，又将自己刚毅超脱的品行与之融为一体，是张耒诗风的全面写照。
上阕写自己背井离乡，像“旅雁孤云”一般凄苦，回首中原战火纷飞，不觉涕泪沾巾。
起首二句叙事即景自寓身世经历。乘一叶扁舟，到江南去避难作客，仰望那长空中失群的旅雁和孤零飘荡的浮云，不禁深感自己的境遇正复相类。两句融叙事、写景、抒情为一体，亦赋亦比亦兴，起得浑括自然。“万里烟尘，回首中原泪满巾”，两句写回首北望所见所感。中原失守，国士同悲。这两句直抒情怀，略无雕饰，取景阔大，声情悲壮。
下阕写眼前萧条的秋色，更增添了旅人辞乡去国的愁思。
过片“碧山对晚汀洲冷，枫叶芦根”两句，收回眼前现境。薄暮时分，泊舟矶畔，但见江中的碧山正为暮霭所笼罩，矶边的汀洲，芦根残存，枫叶飘零，满眼萧瑟冷落的景象。这里写矶边秋暮景色，带有浓厚的凄清黯淡色彩，这是词人国家残破、颠沛流离中的情绪的反映。“日落波平，愁损辞乡去国人”，两句总收，点明自己“辞乡去国”以来的心情。日落时分，往往是增加羁旅者乡愁的时刻，对于作者这样一位仓皇避难的旅人来说，他的寂寞感、凄凉感不用说是更为强烈了。渐趋平缓的江波，这里恰恰反托出了词人不平静的心情。
全篇以景寄情，动静交错，色调苍暗。用“扁舟”、万“旅雁”、“孤云”、万“汀洲冷”、万“枫叶芦根”等典型的深秋景物，烘托出诗人的凄楚情怀，同时也流露出了对国事的忡忡忧虑，唱出了时代的悲凉之音。
宋人黄升《唐宋诸贤绝妙词选》说：“仲殊之词多矣，佳者固不少，而小令为最。”这位本叫张挥的杭州吴山宝月寺和尚，小词写得玲珑剔透，清新俊雅，脍炙人口。
他一落笔，就写“岸草平沙”。这里既无动词，又只列出“岸草”、“平沙”两种场景，可它给我们展现了秀美迷人的画面：江岸两旁绿草如茵，绿草后面是平坦如镜的细沙。在这个画面是中，一个“岸”字提示我们，只有在江中船上了。这一点，直到下片方才点明，然而在起笔中已有所暗示，其间草蛇灰线，一脉贯通，可见词人炼字遣意之精炼、含蓄，构思布局之严谨、巧妙。
可以想象，舟中之人沿着吴江一路看去，其间该见到多少美景，他却一概略去，只突出了“吴王故苑，柳袅烟斜”。吴王夫差纳美女西施，在吴县西南灵岩山上筑馆娃宫让她住。“故苑”，今吴县灵岩山的灵岩寺即其旧址。词人面对吴王故苑，只见柳条细长柔弱，轻烟随风斜飘。景色仍是这么美好，而吴王却已成历史的陈迹，字里行间隐含着风景不殊而人事全非的感慨。
词人就在沉醉于山光水色之间，感慨于历史兴亡之时，发现一阵轻雨之后寒意淡淡，微风过处芳香柔和，原来大好春色正在那千万朵明丽似雪的梨花上，“雨后寒轻”等三句，写江南吴中的春景如诗似画，韵味十足。第一句，写出江南早春的特色和给人的感受；第二句，则抓住了吴中地区春暖花开、香气飘溢的典型场景；第三句紧承前两句而来，描画出雨过风软之际梨花怒放的迷人景象。春在哪里，春在梨花，这是一个奇特而又入理的发现。辛弃疾说：“城中桃李愁风雨，春在溪头荠菜花。”（《鹧鸪天》），那也是一个创造性的发现，不过还是受到了仲殊和尚的启发。
“一棹”犹言一桨。“天涯”，形容极远的地方。“一棹天涯”，划一下桨就到了极远的地方，不仅写出了风顺舟轻，水流极快，而且词人陶醉于大好春色的轻快心境也正寓含其中。他是那样的无拘无束，放浪天涯，任舟飘流，活画出这位四海为家的浪漫和尚的神态来。
“酒醒处，残阳乱鸦”既说“酒醒”，那么在舟行之时，词人一面陶醉于山光水色、一面开怀畅饮不觉醉倒的狂放情景，也就不言而喻。待到酒醒时一看，一轮夕阳冉冉欲下，成群暮鸦聒噪乱飞。这儿把酒醉初醒时所见的江南春暮的景色渲染一笔，用语洗炼，形象鲜明；其中的“残”、“乱”字，又把春色撩人、忽感迟暮的恍惚心境，不着痕迹地流露出来，可谓融情入景、情景交融。
“门外秋千，墙头红粉，深院谁家？”词人正为春残日暮而心神迷离之际，突然发现了人间还有比自然景色更加动人的春景，使得词人更加神往而深深陶醉了。“红粉”，本为妇女所需，用来称妇女，秋千荡到墙门之外，墙的上部露出了荡秋千姑娘的倩影，所以引得词人发出痴问：这是谁家深院的姑娘，看来似乎岔出了描写吴中春景的本题，实则这才是大自然中最美好最动人的春色。因此词人这一问，可说是画龙点睛之笔，它不仅深化了主题，而且刻画了词人精神一振的神态，揭示了词人向往着青春生活的秘密。而以问作结，无须作答，更使全词留有一种悠然不尽的神韵。