《塞翁失马》通过一个循环往复的极富戏剧性故事，阐述了祸与福的对立统一关系，揭示了“祸兮福所倚，福兮祸所伏”的道理。如果单从哲学角度去看，这则寓言启发人们用发展的眼光辩证地去看问题：身处逆境不消沉，树立“柳暗花明”的乐观信念；身处顺境不迷醉，保持“死于安乐”的忧患意识。
从寓言本身包含的思想倾向来看，存在与主流思想不和谐的因素：“居一年，胡人大入塞，丁壮者引弦而战。近塞之人，死者十九。此独以跛之故，父子相保。”胡人大举入侵，国难当头，青壮年都拿起武器去打仗了，而且有那么多的人在战场上献出了宝贵的生命，足见战争之惨烈。在这种严峻的形势下，“善术者”父子没有尽匹夫之责，倒是“以跛之故”保全了性命。
问题不在于“父子”是否上战场，毕竟年老和腿瘸的客观现实给了他们没上战场的理由。问题的关键是作者把“父子”因为没有上战场而保全了性命当做了莫大的“福”分，并为之而庆幸。这与培养爱国主义感情、道德品质，逐步形成积极的人生态度和正确的价值观”的要求很不一致。
国家有难，匹夫有责。“善术者”因为腿被摔瘸了而没有为国尽力，理当感到遗憾甚至惭愧，特别是在有那么多战死者的情况下，作为苟活者，应该感到内疚甚至耻辱才是。但“父子”没有，他们只是庆幸，庆幸“堕而折其髀”的灾祸，庆幸逃脱了去战场捐躯”，庆幸继续活下去的福气。
这里没办法去讨论战争的正义与否，毕竟只是一则寓言，是为了诠释一个道理而演绎的故事。如果单从祸福相互转化的关系去看，对这则寓言不能有什么非议。但既然选入了中国的学生教材，就应该特别在乎是否有“积极的人生态度和正确的价值观”了。
在一定的条件下，好事和坏事是可以互相转换的，坏事可以变成好事，好事可以变成坏事。“塞翁失马”的故事在民间流传了千百年。无论遇到福还是祸，要调整自己的心态，要超越时间和空间去观察问题，要考虑到事物有可能出现的极端变化。
本篇历叙与王判官聚散行迹，并因世乱而归隐庐山屏风叠。其所以退也，非所谓“社稷苍生曾不系其心膂”（宋罗大经《鹤林玉露》），乃报国无门也。
开篇“昔别黄鹤楼，蹉跎淮海秋”二句，飘然而来，写的是公元726（开元十四年），诗人离开蜀中，自湖北顺江而下，在金陵、扬州一带漫游的往事。屈指算来，流光已经过去整整三十年，自己仍然功业无成，一个“昔”，一个“蹉跎”，包含了无限的感慨。
“俱飘”二句，牵入王判官。自己与王判官分手，就像落叶随风飘散，又像洞庭湖的诸多支派各自流向天之一方。
这一别就是多年。青年惜别，至中年仍未能相见。自己虽曾于公元742（天宝元年），得道士吴筠举荐，应诏赴京，但至公元744（天宝二载），便为谗言所中，而赐金还山。自己于是再次放浪江湖，漫游吴越。这里用了一个“蹭蹬”，蹭蹬者，失道也，反映出诗人政治上失意之后的悲愤心情。
当诗人政治上失意之时，只有美好的大自然能给诗人以心灵的慰藉。那天台山上翠绿的藤萝，剡溪水面清朗的风月，海上变幻的云山，水中清彻的倒影，无不令人心旷神怡，乐而忘返。然而置身于山水风月之间。有一件事诗人始终未能忘却，那就是“思君”，时时思念自己的朋友王判官。
李白极重朋友交谊，尤致慨于知音之难得。诗人是很自负的，认为自己的才气，足可以倾倒生于荆州的屈原、宋玉，在梁孝王门下为客的邹阳、枚乘。但世人多笑我浮夸放诞，我的知音究竟在哪里呢？言外之意，只有您王判官是我的知音，可惜这样的知音是太少了。
“大盗’’以下急转，由对往事的追忆转入当前的现实。“大盗”者，窃国之盗也，指安禄山。“割鸿沟”言其侵占地方之广，“扫秋叶”言其为害之烈。而被扫一方以“秋叶”喻之，也隐约可以见出诗人对唐军软弱涣散、缺乏战斗力的不满。
“济代”即济世，唐人避李世民（唐太宗）讳而改。“吾非济代人”是作者的愤激之言，“且隐屏风叠”是作者此时不得不作出的抉择。这是一个痛苦的抉择。越是这样的时刻，诗人就越是企盼知音，思念自己的知心朋友，然而尽管夜中长望，仍然是思君不见，这更使诗人感到无限的孤独和怅惘。但无论如何，诗人决心拂衣而去，立即踏上隐居的道路，永远与自由飞翔的海鸥为友。这一愿望诗人曾经多次表述过，但诗人的初心是“功成拂衣去，归入武陵源”（《登金陵冶城西北谢安墩》），而这次的表述却是面临着国难当头、自己却不能有所作为的痛苦现实，这对诗人的政治理想来说，不能不说是一个沉重的打击，因此本诗的情调便于豪放和旷达之中又带有激愤和伤感。
这首散曲开头两句，点出滞留“客中”的缘由；三、四两句概述奔波仕途的艰苦；“青泥小剑关，红叶湓江岸，白草连云栈”这样三个对仗工整的短句，形成鼎足式的对语，具体描写“艰难”之状；最后两句以深沉的慨叹作结，尤觉悲愤之至，也流露了对功名富贵的鄙薄。
“望长安，前程渺渺鬓斑斑。”作者借长安喻指元朝廷所在地大都，他遥望大都，那个地方跟自己的前程一样渺茫，而他已然两鬓斑斑。一个“望”字，暗含作者期待被朝廷重用而未能得偿所愿。“南来北往随征雁，行路艰难。”按说他已到了致仕归家之年，但为了生活不得不继续奔波于艰难的路途中，和征雁一道“南来北往”。一个“随”字则暗示作者仕途不顺、身不由己的伤感。
“青泥小剑关”三句是鼎足对。所谓“鼎足对”，是指三个互为对偶的句子组成的对联。第一句可对第二句，第二句可对第三句，第三句也可直接与第一句相对。鼎足对起源于汉代民谣，大量出现在元代散曲里。如元曲四大家之一的马致远所写的一首广为传诵的小令《天净沙·秋思》中的鼎足对，“枯藤老树昏鸦，小桥流水人家，古道西风瘦马”。而张可久的《殿前欢·客中》运用鼎足对列举几个关山要地，把“南来北往”具象化，生动表现“风雪千山”的“行路艰难”。
“青泥”古为甘、陕人入蜀要道。据《元和郡县志》载：“悬崖万仞，上多云雨，行者屡逢泥淖，故号青泥岭。”李白在《蜀道难》中写道：“青泥何盘盘，百步九折萦岩峦”，可见此地地势之险峻。此小令的鼎足对里，除了“青泥”还有“剑关”“湓江”“连云栈”这些地名，无一不是险要之地。走过泥泞险峻的青泥小剑关，到过地势低湿的红叶湓江岸，穿越过白草翻卷的连云栈，这一路，作者踏遍了万水千山。
最后两句“功名半纸，风雪千山”则是道尽了当时无数知识分子怀才不遇、人生坎坷的悲剧。尽管他们知道所追逐的功名无足轻重，却又摆脱不了名利的羁绊。作者明知“前程渺渺”，虽然只是一小吏，又不得不奔走于风雪千山。这样的感慨，流露出一种面对酸楚人生的无奈和痛苦。
这首散曲中的鼎足对与结尾的合璧对，十分精工；再加上色调的有意组合配搭，使意境极为鲜明。
上片“百尺章台撩乱飞，重重帘幕弄春晖”，是对柳如是处于名妓生活的写照。这里明写杨柳，暗喻柳如是之姓，语意双关。“百尺”，指柳如是当时居住高楼，名望甚高，难以攀折。“撩乱飞”，有思绪撩乱纷纷之意。“重重帘幕”，指柳氏所居之深宅大院，甚为豪华。“弄春晖”，指舞弄着“春色”，正在走红。整个两句，描写柳如是当时在妓女界的名望、地位及其豪华生活。对这位功名未就、生活拮据的年少书生陈子龙来说，自然既存爱慕之心，又有怜惜之意。遂有“怜他漂泊奈他飞”的感慨。柳如是幼年即为周道登玩弄于股掌之上，年十五流落风尘，漂泊的命运犹如杨花柳絮，引起陈子龙的怜惜与同情；加以对柳如是深情相爱，但由于自己生计尚不富裕，家有嫡妻把持，无法将柳如是救出水火，结为鸾风，在这无奈之中，只有像杨花一样，任他随风飘荡了。
下片“淡日滚残花影下，软风吹送玉楼西”，这里将柳如是的未来生涯，继续比作杨花柳絮，作动态的描述加以警告。此处“淡日”，指暗淡的日子。“软风”，指柔和的微风。就是说，不须要强劲的风，即可轻轻地将花下的絮球吹到楼边墙角，了它残生。这里有着深刻的含义，作者向他的恋人柳如是提示：不要只看到在这青春盛日，被那名流学士竞相追逐的繁华似锦的生活（指上片“重重帘幕弄春晖”的盛况），还须想到日后年老色衰，渐渐为人所弃的暗淡日子里的悲惨处境。上片一个“弄”字，下片一个“残”字，上片渲染“春晖”，下片揭示“淡日”，一前一后，遥相呼应，一喜一悲，相互映照，很是值得玩味。最后以“天涯心事少人知”作结，含蓄有致，给读者留下了想像的余地。就是说，我的这一番心事，是很少有人知道的，您可知否?真是语重心长，含情脉脉，其中蕴藏着多少感人的肺腑之言！至于此处的“天涯”，究竟指的是：人在天涯，寄语情怀；还是人在咫尺，心怀天涯之事？又，这番“心事”，究竟指的是：恋情堪虑的心事，还是事业抱负的心事?都未明言。所有这些，留给读者去品味吧！
陈子龙在这短短的小令中，感情丰富真挚，笔调高雅蕴藉，非大手笔莫能为之。由此即可看出他真情实感及其文学才华。