上片“春光亭下。流水如今何在也”，是说词人早年与赵晦之相识在春光亭下，那亭下的流水已不知逝去到什么地方了，回忆起当年交友，情深谊厚。从此词的下文“岁月如梭。白 首相看拟奈何”看，“春光亭下”云云，当指第一次密州相见之时，那时词人刚四十岁，尚属壮年，至此时的第三次赠词，词人已是五十六岁，故得称“白首”，且时隔十六年，也与“岁月如梭”相合。
下片：“故人相见。世事年来千万变。官况阑珊。”词人在“故人”面前，倾诉着自己别后的仕宦坎坷经历，有如赵晦之早年的失官东武令和“三仕已之无喜愠”等遭遇，但自己则更为悲惨，“官况”可谓大起大落，几度挫折，正是“世事年来千万变”的反映。结句“惭拟青松守岁寒”，是说自己难能如青松耐守岁寒一般，而倍感惭拟。
词中的“白首相看拟奈何”、“惭拟青松守岁寒”诸句，虽慨叹时光流逝，无奈“岁月如梭”；但是词意却隐含着“壮志难酬”和坚守职责、不惧磨难的积极内涵。读之令人肃然起敬。全词曲尽心态，含蓄哿慨，笔力纵横，铸语自然。
这是一首题在《长江万里图》上的诗，作者从长江发源地写起，从而想起家乡，引出他内心盘结已久的故乡愁思。家乡、长江两种意象相融相生，将游子的思乡情表现得丰满深厚，情因景显，景因情深，清新流畅，自然浑成。
诗人看画后首先想到了自己的家乡，“我家眠山更西住，正见岷山发源处”。诗人原籍在四川，看到长江后很自然产生一种我住“长江头”的感情，这里有怀念，也有自诩三四句是写长江的波澜壮阔，“三巴春霁雪初消，百折千回向东去。”杜甫诗：“中巴之东巴东山，江水开辟流其间”就是写此处山川形胜的。“雪初消”意味着江水增长，汹涌澎湃；“百折千回”写出了水流经之地山势奇险。这两句点出了画题，极写长江奔腾不息之势。
接下诗意一转由写景而转向抒情。“江水东流万里长，人今飘迫尚他乡。”诗人望着滚滚的长江水由西而东，流经万里，想到人们为了生活，背井离乡，也随着这东流的江水四处飘泊，不禁喟然而叹。诗中的“人”字也可解作诗人自己，这也是对自己身世命运的感叹。以东流江水喻离乡之苦，是因为两者之间有共同特点，那就是“长”。李白写的：“请君试问东流水，别意与之谁短长”。也是抓住了这一特点，可见诗人之间也是有共同感受的。不过李白是与朋友告别，“别意”中虽有憾情，然叹而不哀。杨基这里写的却是异乡飘泊思念之情，因而它要凄苦得多。
尾联“烟波草色时牵恨，风雨猿声欲断肠。”这是对离愁别恨的更深一层描写。“烟波草色”、“风雨猿声”，本是长江两岸的普通景物，为旅人所常见常闻，然而在诗人的眼中、耳中，却都变成了牵恨”和“断肠”的缘由。实际上这是主观感情给客观事物铺上的感情色彩，而这客观事物反过来又加深了主观感情的浓度。诗人所写的正是基于这样一种心理体验，而且用了“恨”和“断肠”这样的字眼儿，可见它的浓度之深。
这首诗从谋篇构思看，由看画而想到家乡，由想到而思念，由思念而感慨，由感慨而痛楚，步步依理，层层加深，可谓层次清晰，自然真切。从表现方法看，既写景又写情。写景时景不离情，如东流江水之与飘泊游子；写情时情不离景，如离恨之与烟波草色，断肠之与风雨猿声。可谓情因景显景因情深。从语言运用看既无炼字之迹，又欠修饰之功，犹如口语，明白如话，随意而写，一气呵成。可谓清新流畅，自然浑成。
有人说，中国古代抒情诗词中很少有主词，这首也是如此。读者只有根据抒情主人公的口吻、语气、举动及她身边的器物等等来推断性别，身份。这首词抒情主人公似应是一位怀人的女子。
上片开首两句是说风清月圆，正是良辰美景，令人赏心悦目。接下去两句却意绪陡转，“不会长年来，处处愁风月。”风月好不好，其实不在于风月，而在于人的心情。心情不好，风月将处处衔愁。杜甫《春望》云：“感时花溅泪，恨别鸟惊心。”欧阳修《玉楼春》云：“人生自是有情痴，此恨不关风和月。”说得透辟。上片，作者曲笔回旋，入木三分地刻画了一个怀人女子那缠绵的、难于排遣的痛苦。
过片紧扣一个“愁”字。“熏麝”指熏炉中的香料。“寒虫”即蟋蟀。“心将”二句是说，自己的心和熏炉中的香料一样燃焦了；自己低低的吟咏跟蟋蟀的鸣叫一般凄楚。这两句中，“焦” 、“切”二字下得准确、形象、老到，使得人与熏麝，人与寒虫融为一体了，人内心的焦灼不安，人内心的凄苦难耐也借二字传导而出了。
“欲遽就床眠，解带翻成结。”以动作结情，构思巧妙，新颖。“遽”，匆忙，急之意。想念意中人而不得见，内心焦灼不安，于是想到还是上床睡觉吧，指望以此抛开痛苦烦恼。可是这也不行。想解带脱衣，反而结成了死结。生活中一个普普通通的动作，在此却显示了巨大的艺术魅力，它活脱脱写出一个烦恼人的烦恼心态。“解带翻成结”一句，语浅情深，实乃天籁之声，神来之笔，不知贺铸何由得来！
陈廷焯《白雨斋词话》中曾说：“贺老小词工于结句，往往有通首渲染，至结处一笔叫醒，遂使全篇实处皆虚，最属胜境。”这首《愁风月》也是结句妙绝的一例。