上阕开篇以秋景寄托离情。那在云中归去的大雁，就如同离别的李氏已经远去，此时伫立在溪楼上的词人，望着满眼秋色，感觉到了淡淡的寒意，这寒意既是真实的初秋感觉，也是因离别而引起的内心感受。后三句追忆惜别，解佩分钗，相恋的两个人互赠信物，依依惜别。其中“鸾鉴分收”四字化用南朝徐德言和其妻破镜各留一半的情景，暗示破镜难再圆的悲剧结局。
“凝情望行处路，但疏烟远树织离忧”两句写词人在情人离开后所见所想。他静默地站立在原地，远望着吞没了情人背影的长路，被淡淡疏烟、树影笼罩。词人用“织”字形容烟影交错的景象，静态中表述出一种动态，离忧仿佛词人的内心一般绵软，让人不忍触碰。无法挽留情人的词人，只能看着那楼前默默长流的水，独品伤悲，静静地流泪。“伴人清泪长流”一句，把流水写得善解人意，这种移情入景的手法，表面写水多情，实际上是在影射词人为情所苦。
在此后，词人开始预想没了恋人陪伴的生活。以往秋深雾浓时，总有伊人为他打理衣服被衾，可如今再也不会有人记起这些了。“念粉馆重来”，词人旧地重游，昔日二人嬉闹的地方，如今尘埃满院，只剩下他一个人在她残留的香气中寻找记忆了。这里词人欲写苦情反写蜜事，以今日的“无”来反衬往昔的“有”，离别对比，用笔曲折，相思的苦痛如娓娓道来。
“情知”两句为词人以己之情揣度昔日恋人此时的心理，想象着她也和自己一样正被别愁深深困扰，只能借酒来浇愁。但“举杯消愁愁更愁”，酒喝得愈多，思念愈是干回百转，折磨词人。恋人所去之地浮山在江北，而张孝祥所居之地在东南，二人虽然彼此牵挂，却遥遥相隔不能在一起。所以词人“脉脉无言竞日”，看着双宿双飞的凫鸟黯然销魂，遥想“南州”（暗指李氏居住的地方）。
整首词有景有情，有现实有回忆，也有预想，笔触柔情细腻，直叙中亦有伤怀，平常而不流于呆板，婉转摇曳，情深款款。
这首诗写旅途中的客思。诗人因路遇风波而夕次孤驿，在孤驿中所见全是秋日傍晚的一片萧索的景象，夜听寒钟思念故乡，彻夜未眠。一片思乡之情和愁绪全在景物的描写之中。诗的妙处，在寓情于景，情景交融。此诗对旷野苍凉凄清的夜景极尽渲染，把风尘飘泊，羁旅愁思烘托得强烈感人。
首联点题，交代时间地点，自然引出下文停船所见景物的描写。“孤”含有孤寂之意，奠定全诗感情基调。“落帆”“停舫”意为黄昏时分船要泊岸停靠。
颔联承接首联，“风起波”“日沉夕”描写夜晚江边的景象。傍晚因路途风波，不得不停舫孤驿，交代停泊的原因，也写出羁旅奔波的艰辛。晚风劲吹，水波浩荡，夕阳沉落，暮色昏暗，以旷野苍凉凄清的夜景，烘托内心漂泊异乡的凄苦心情。
颈联描写停舟靠岸后放眼所见景象。“山郭暗”“芦洲白”写夜色降临之景；“人归”“雁下”意为随着夜色降临，在外的人们回到家，高飞的大雁也停下休息。日落黄昏，是人回家鸟回巢的时刻，眼见人们回家尽享家的温馨以解一天的疲惫，鸟儿们也有温暖的巢得一晚的安眠，反观自身却是孤身一人，流落天涯，有家不能回，无限酸楚顿上心头，颇有“古道西风瘦马，夕阳西下，断肠人在天涯”之味。此处精选意象，运用色彩明暗对比渲染了凄冷的意境，景中寓情（借景抒情），借人归雁下表达羁旅乡思之情。夜幕降临，人雁归宿反衬作者客居异乡的凄苦惆怅。
尾联“独夜”“听钟”“未眠”也处处点“夕”，处处写夜，写出乡思客愁之深。
韦应物诗风委婉含蓄，多借物抒情。在《夕次盱眙县》这首诗中，诗人运用很多意境。如“浩浩风起波，冥冥日沉夕。人归山郭暗，雁下芦洲白。”在这一点上与马致远的《天净沙·秋思》如出一辙。
