这是一首颇有趣味充满深情的送别诗。作者的友人王逢是一位棋艺高超的围棋国手，于是作者紧紧抓住这点，巧妙地从纹枰对弈一路出发，以爽健的笔力委婉深沉地抒写出自己的依依惜别之情。
“玉子纹楸一路饶，最宜檐雨竹萧萧”，起首即言棋，从令人难忘的对弈场景下笔，一下子便引发人悠悠缕缕的棋兴。苏鹗《杜阳杂俎》：“大中（唐宣宗年号，847—859年）中，日本王子来朝，王子善围棋，上敕顾师言待诏为对手。王子出楸玉局，冷暖玉棋子。云：‘本国之东三万里，有集贤岛，岛上有凝霞台，台上有手谈池。池中生玉棋子，不由制度，自然黑白分焉，冬温夏冷，故谓之冷暖玉。又产如楸玉，状类楸木，琢之为棋局，光洁可鉴。”“一路饶”，友人是国手，难以对子而弈，故须相饶一子。杜牧是著名才子，善诗文词，亦善书画。所书《张好好诗》，董其昌称之为“深得六朝人气韵”（《渔洋诗话》）；所画维摩像，米芾称其“光采照人”（《画史》）。能让一子与国手对弈，说明他的棋艺也相当高。“最宜”二字，深情可见。“檐雨竹萧萧”，暗明秋日。秋雨淅淅沥沥，修篁瑟瑟萧萧，窗下樽前，摆上精美的棋盘棋子，请艺候教，从容手谈，那是多么幽雅又令人惬意的棋境啊。
颔联转入对枰上风光的描写上：“羸形暗去春泉长，拔势横来野火烧。”羸形，指棋形羸弱。这是赞美友人绝妙的棋艺，说他扶弱起危好比春泉淙淙流淌，潺湲不息，充满了生机；进攻起来突兀迅速，势如拔旗斩将，疾如野火燎原。比喻形象生动，三尺之局顿时充满活力，无比宽广，仿佛千里山河，铁马金戈，狼烟四起，阵云开合。
颈联承前，使事言棋，赞叹友人的棋风：“守道还如周伏柱，鏖兵不羡霍嫖姚。”周伏柱，指老子，春秋时思想家，姓李名耳，字伯阳，又称老聃，曾做过周朝的柱下史，著《道德经》五千言，后被尊为道家创始人。霍嫖姚，即霍去病，汉武帝时名将，两次大破匈奴，屡建战功，曾为嫖姚校尉。这两句说王逢的棋动静相宜，攻防有序，稳健而凌厉。防御稳固，阵脚坚实，就像老子修道，以静制动，以无见有。进攻厮杀，首尾相应，战无不胜，较之霍去病鏖兵大漠，更加令人惊叹。围棋自来有兵家之戏的说法，如“略观围棋兮，法于用兵，三尺之局兮，为战斗场”（马融《围棋赋》），“世有围棋之戏，或言是兵法之类也”（桓谭《新论》）。杜牧喜好言兵，非常注重研究军事，曾在曹操注《孙子兵法》的基础上，结合历代用兵的形势虚实，重新注释《孙子》，还写了《战论》《守论》《原十六卫》等军事论文。这里以兵言棋正得棋中三味。这四句淋漓兴会，极力渲染烘托，表现出友人高超的棋艺和自己真挚的友情。
诗意至此戛然而止，至于胜负如何，诗人未说，也无须说，因为纹枰手谈，大开眼界，大得棋趣，二人友情由此而深，由此而笃。于是笔锋一掉，转入送别正题：“得年七十更万日，与子期于局上销。”所谓转入正题，不是正面接触，而是侧面揭示，以期代送。古人以七十为高寿，故多以七十为期。白居易《游悟真寺》：“我今四十余，从此终身闲，若以七十期，犹得三十年。”这两句即从白诗化出。杜牧作此诗时约四十余岁，若至七十，尚有万余日。因此他与王逢相约，要将这万余日时间，尽行于棋局上销用。杜牧素以济世之才自负，可由于不肯苟合，仕途并不顺，故尔常游心方罫，寄情楸枰，所谓“樽香轻泛数枝菊，檐影斜侵半局棋”（《题桐叶》），“雨暗残灯棋散后，酒醒孤枕雁来初”（《齐安郡晚秋》），“自怜穷律穷途客，正劫孤灯一局棋”（《寄李起居四韵》）等，正是这种围棋生活的反映。如今他遇上王逢这样棋艺高超，情投意合的棋友，该是多么欢乐啊。可是友人就要离去了，留下的将仅仅是“最宜檐雨竹萧萧”那种美好的回忆，是“别后竹窗风雪夜，一灯明暗复吴图”（《重送绝句》）的凄凉现实。因此这两句含蕴极丰，表面上是几多豪迈，几多欢快，实际上却暗寓着百般无奈和慨叹，抒发的离情别绪极为浓郁，极为深沉。
此诗送别，却通篇不言别，而且切人切事，不能移作他处，因此得后人好评。全诗句句涉棋，而又不著一棋字，可说是占尽风流。起二句以造境胜，启人诸多联想。中间四句极好衬托，棋妙才更见别情之重。结末二句以余生相期作结，以期代送，其妙无穷，一方面入题，使前面的纹枰局势有了着落，一方面呼应前文，丰富了诗的意境。往日相得之情，当日惜别之情，来日思念之情，尽于一个“期”字见出，实在不同凡响。
这首词前的序前半篇写山阳之壮观，后半篇写游赏之快乐，然而末尾笔调突转：“凭虚怅望，因赋是阕。”原来，游赏之乐竟丝毫不能弥补词人心灵的悲伤。序末正是词篇的引子。
上片由小序”山行野吟”引发出词意，起句写自己带着酒意奔走，秋风满怀，形象地表现出“自适其适”的心绪。“草枯”句紧承首句，大得“天高恁鸟飞”的意趣。此二句极写天地之高旷，便见出词人之“凭虚怅望”，于是由景生情。“销魂”句在夕阳西沉的景况里油然生起离别情愫，极精辟地将情与景、人与宇宙融为一境。原来上二句所写天地之高旷，竟似容不下词人无限之惆怅。词意便很自然地折入到下片表现离恨别绪的抒写中去。起到上勾下连，承前启后的作用。下片用“恨”字绾带，过片二句对偶，写想象中之情人对己的刻骨相思。“恨入四弦”指恋人在琵琶之声里倾注进满怀幽怨，伊人在声中亦红颜渐老。何至言老。“思君令人老”，故老之一字，下得沉重。不仅写出伊人对自己相思成疾，亦写出自己对其相知之深，从对方的角度来刻画双方的情深意重和相思之苦，可见其爱情之内蕴原是极高雅亦极深厚。下句词人想象她在梦中相觅，然而山长水阔，天遥地远，纵然寻遍千百个驿站，也难寻到自己。歇拍唱出“何似莫匆匆”，表达了内心的深深悔意，悔恨当初不应该匆匆分袂，轻易放走意中人。下片词纯是刻划恋人的心态，诚挚深切。这都是词人想像出来的，假着恋人说出自己心头的情思，益见两人情关痛痒，心神系之。
全词整体构思颇见白石特色。序与词，上、下片，皆笔无虚设，一脉关联，而又层层翻进，实为浑然一体。序中极写游赏之适意，既引起词中无可排解的忧伤，又反衬忧伤之沉重。上片极写天地之高旷、夕阳之无极，实为下片所写相思之深远、伤心之无限造境。纵观全幅，序作引发之势，上片呈外向张势，下片呈内向敛势，虽是小令之作，亦极变化开阖之能事，此是尺小兴波之一法。
“簦笠相随走路歧，一春不换旧征衣。”诗的首联总写漂泊江湖之苦。“簦笠”(雨伞和草鞋)、“征衣”这些意象本身就与羁旅生活有密切关系，积淀了与离情羁思有关的感情内容，因而诗人选取这两种意象，就给了读者以离情羁思的暗示。
一人东西漂泊，只有“簦笠”是随身伴侣，其孤独落寞之情态可以想见。“走路歧”三字既写明所走之路岔道很多，又写明作者是无目的、无方向的漫游。刘安《淮南子·说林训》记载：“杨子见逵路而哭之，为其可以南，可以北。”“逵路”即歧路。杨子见歧路而不知何去何从，因而伤心痛哭，诗人“走路歧”时的愁苦心态也就不难想见了。“一春”点明时间，说明作者一个春天都是这样不停地奔波。“旧征衣”写明作者现在身上穿的是以前流落江湖所穿的衣服，这说明在“一春”之前也是客居在外，不停奔走。游子的羁旅之愁苦通过时间的延续曲曲绘出。仅此开头两句，就把羁旅之苦写尽，天涯游子四处奔波、百无聊赖的心态亦在不言之中。
“雨行山崦黄泥坂，夜扣田家白板扉。”颔联人题，具体写日行夜宿的羁旅生活的情状。出句写雨中跋涉，写路途之艰辛。大雨滂沱中在“山崦”上攀登，已不堪其苦，再加上行走于“黄泥坂”上，其困顿艰辛更可想见。对句写夜宿田家，写住宿之简陋。“自板扉”可以想到田家之贫，而住宿其家的游子之苦也就不言而喻了。
“身在乱蛙声里睡，心从化蝶梦中归。”颈联承颔联，写诗人夜宿田家的情景。“乱蛙声”三字写出了乡村之夜所特有的音响。本来，夜幕降临后，一切都归于沉寂，只有和煦的清风送来远处的蛙鸣。躺在床上，听听这青蛙的合唱，本来应有几分惬意，然而在雨中跋涉了一天的诗人，哪里还有这种雅兴，“蛙声”而日“乱”，则是诗人移情于物，辞因情发。而在“乱蛙声”中竞能慢慢入睡，这又从另一个侧面写出了奔波一天之劳累。由于饱尝羁旅之苦，自然想家，因而下句则写梦中回乡。连做梦都想着回家，其乡情之浓可以想见。然而，人只有在梦中才能“归”，其心情之痛苦又可想而知。《庄子·齐物论》：“昔者庄周梦为蝴蝶，栩栩然蝴蝶也。”这里化用庄周化蝶的典故，抒写了自身的迷茫怅惘之感。“身”与“心”相对，有身在江湖，心存家园之意，由此可以体会到诗人长年客居在外自有不得已的原因。诗人由于功名上不得意，只得流转江湖，靠献诗卖艺来维持生活，有家难归，只是在这里不愿写明罢了。
尾联在前几联所叙写的基础上推进一层，抒写乡愁。诗人四处漂泊，既是思归不得，退而求其次，就盼望着得到一纸家书，可惜，就连这一点聊胜于无的安慰也得不到。由于流落江湖，行踪不定，结果是“乡书十寄九不达”。这一不愿接受而又不得不接受的事实，对这位长年客居在外、思家心切的诗人来说，内心的痛苦是难以用语言形容的。鸿雁在古代是书信的象征，远离家乡自然想到托雁传书，因而目睹空中飞雁，乡情自然也就更浓。“天南天北雁自飞”一句，是景语，也是情语。思乡之情是无形的、抽象的，雁则是有形的实物，把抽象感情与具体形象结合起来，这就使无形的乡情仿佛可触可见了，从而收到生动的艺术效果。作者身当此境，目睹征鸿，心已随之远去，但恨身无双翼，依然羁留他乡，则有人不如雁之感。雁天北天南自由翱翔，带来了无边愁思，却偏偏无情，不能带来乡书，只是徒增一番愁苦。辛弃疾《祝英台近》云：“是他春带愁来，春归何处?却不解带将愁去。”构思已相当新奇。冯去非《所思》“西风不寄小银钩”的想象却更深了一层，盼望西风在“带愁来”的同时，也能为他“寄小银钩”，但又终于未能变成现实。戴复古的尾联与冯去非诗句意境相似。着一“自”字，使客观景物带上了浓厚的主观色彩，充分体现了作者的怅惘之意，无可奈何之情。