这首词写词人独居异乡孤宿，耿耿难眠，思念天涯一方的佳人，流露出深深的悲苦与无奈。上下片各表一境。
词一起笔，作者便以强烈的主观色彩的意象渲染气氛：“夜雨”透着寒凉，“空阶”透着冷落，“孤馆”透着寂寞，寂寞孤馆“梦回”之际，雨打“空阶”，最使人凄凉难耐。故以“情绪萧索”四字收煞，人物的孤寂与环境的凄冷融在一处，全词也笼罩在这伤感的氛围中。羁旅漂泊之时，以夜雨沥沥领起，刹那间情绪萧索，于孤独寂寞中，无限相思与懊恼一齐向词人袭来，情难自禁。而一个“滴”字，如泪坠一般，更是写出了词人对雨意的敏感以及内心深处无可倾诉的苦楚。“闲愁”本无形，词人强自挣扎，试图将之描述出来，无奈这“闲愁”太深重了，他只好发出这样的感喟：“想丹青难貌。”接下来是一个工整的对句：“萧渐老、蛩声正苦，夜将阑、灯花旋落。”写深萧时节蟋蟀悲鸣，又收回来，将视点落在室内很快落下的灯花上，自然引出下文，直抒抱影孤眠，辜负良宵的无聊。然后引出下片对佳人的思念。
下片“佳人应怪我，别后寡信轻诺”是词人设想对方别后的情景，更是对自己的深深自责，但这自责中透着太多的无奈与悲哀。也正是如此，他对与佳人在一起的美好时光是那样留恋，又是那样向往。昔日“翦香云为约”的情景还历历在目，而再相偎相伴，填新词，酌美酒的愿望不知什么时候能实现。词人虽表示愿意用“金玉珠珍”换取再次“同欢笑”，但这种表白同样透着无力，透着悲哀，透着无奈。
柳永不仅是词作大家，且是一位绘画大师。而眼前这位手执丹青竹毫曾绘制了无数经典难忘的自然萧景的绘画大师，面对“情绪萧索”“一片闲愁”却“丹青难貌”了。这充分表现了羁旅在外、孤馆回梦的词人离情之深、离愁之浓。
凡词都离不开意象。古人称“意象”为“兴象”，即诗词中的意境，是作品或自然景象中所表现出来的情调和境界，亦即表现作者情趣的形象。词中“灯花”的意象用的自然巧妙。古时俗以灯花为吉兆，如杜甫《独酌成诗》：“灯花和太喜？酒绿正相亲。”王实甫《西厢记》：“昨夜灯花报，今朝喜鹊噪？”《红楼梦》第二八回：“女儿喜，灯花碰头结双蕊。”萧夜，“雨滴空阶”“孤馆梦回”“蛩声正苦”，词人正“情绪萧索”“一片闲愁”，而此时“夜将阑、灯花旋落”，本已情绪衰颓的词人，哪堪夜深人静之时，却又目睹唯有象征“吉祥”的灯花余烬凋落，这不能不叫词人深深感叹：“最无端处，总把良宵，只恁孤眠却。”这“灯花”将词人“丹青难貌”的“闲愁”承上启下地推向高潮，以致“再同欢笑，肯把金玉珍珠博”，才会有词人“肯用金玉珍珠来换取和佳人的再次欢笑”的迫切豪情。
词人所谓“难画”的“闲愁”就这样被表现得淋漓尽致。而这“闲愁”融进了词人太多的人生况味，很苦涩，很沉重。
这首诗是批评晚唐诗人陆龟蒙。晚唐后期，唐帝国风雨飘摇，岌岌可危。不少文人在时代的衰飒气氛中走向明哲保身的退隐之路，创作的诗句表现出一种僻世心态和淡泊情思。元好问借用陆龟蒙《自遣诗三十首》之二十四中“恐随春草斗输赢”来批评陆龟蒙等隐士生活在晚唐社会动荡时代，不作忧国感愤之辞而徒兴春草输赢的叹惜。这里也反映了元好问在强调真情实感时是注意到社会现实内容的。不过陆龟蒙象古代许多隐士一样，并非真正忘怀世事，陆龟蒙也写过讽刺现实的作品如《新沙》、《筑城池》、《记稻鼠》等。
苏轼作词，有意与“花间”以来只言闺情琐事的传统相异，而尽情地把自已作为高人雅士、作为天才诗人的整个面貌、胸怀与学问从作品中呈现出来。一部东坡词集，抒情方式与技巧变化多端，因内容的需要而异。其中有一类作品，纯任性情，不假雕饰，脱口而出，无穷清新，它们在技巧和章法上看不出有多少创造发明，却专以真实感人的情绪和浑然天成的结构取胜。这首留别黄州父老的词即其一例。
上片开头三句，起势十分陡健，作者翘首西望，哀声长吟，乡情浓郁感人。首句“归去来兮”，一字不易地搬用陶渊明《归去来辞》首句，非常贴切地表达了自已思归西蜀故里的强烈愿望。这三句中，还包含了一段潜台词，让读者自去想象补充，这就是：当年陶渊明高唱“归去来兮”，是归隐之志已经得以实现之时的欢畅得意之辞，而东坡虽然一心想效法渊明，无奈量移汝州是不可抗拒的“君命”，此时仍在“待罪”之中，不能自由归去，因此自已吟唱“归去来兮”仅仅是表示欲归不得的怅恨而已。接下来“百年强半，来日苦无多”二句，以时光易逝，人空老大的感叹，加浓了失意思乡的感情氛围。上片的后半，笔锋一转，撇开满腔愁思，抒发因在黄州居住五年所产生的对这里的山川人物的深厚情谊。楚语吴歌，铿然在耳；鸡豚社酒，宛然在目。黄州的语言风俗，黄州的父老乡亲对东坡先生敬之爱之的热烈场面，以及东坡临别依依的情怀，都在这一段真切细致的描写中展露出来了。
词的下片，进一步将宦途失意之怀与留恋黄州之意对写，突出了作者达观豪爽的可爱性格。过片三句，向父老申说自已不得不去汝州，并叹息人生无定，来往如梭，表明自已失意坎坷，无法掌握命运的痛苦之情。“待闲看秋风，洛水清波”二句，却一笔汤开，瞻望自已即将到达之地，随缘自适的思想顿然取代了愁苦之情。一个“闲”字，将上项哀思愁怀化开，抒情气氛从此变得开朗明澈。从“好在堂前细柳”至篇末，是此词的最后一个抒情层次，以对黄州雪堂的留恋再次表达了对邻里父老的深厚感情。嘱咐邻里莫折堂前细柳，恳请父老时时为晒渔蓑，言外之意显然是：自已有朝一日还要重返故地，再温习一下这段难忘的生活。措辞非常含蓄，不明说留恋黄州，而留恋之情早已充溢字里行间。
东坡到黄州，原是以待罪之身来过被羁管的囚徒日子的，但颇得长官的眷顾，居民的亲近，加以由于他性情达观，思想通脱，善于自解，变苦为乐，却在流放之地寻到了无穷的乐趣。他寒食开海棠之宴，秋江泛赤壁之舟，风流高雅地徜徉了五年之久。一旦言别，必是牵心挂肠于此地的山山水水和男女老幼。由此可见，这首词抒发的离情，是发自东坡内心的高度真实之情。此篇的优良，就在“情真意切”这四个字上。尤其是上下两片的后半，不但情致温厚，属辞雅逸，而且意象鲜明，宛转含蓄，是构成这个抒情佳篇的两个高潮。