此诗交代其现阻风遇雪，只能等待明晨逆流行船，且追忆昨日玄武湖、今朝白门之游。“清晨西北转，薄暮东南吹”两句不仅从大处落笔，描写了潮水涨落和风云的变幻莫测，而且也暗示了诗人难以继续前行的无奈和失落。“难”，“转，“相思””，诗人将真实的感情蕴于其中。追忆昨日玄武湖、今朝白门之游，表面上描写诗人游玩之尽兴，以反衬诗人不能与友人相会而思念友人。表达了诗人飘零孤苦的情怀和思念友人之情。全诗景情交融，意蕴深厚。
诗的开头两句描写风浪太大，难于扬帆行舟，与友人相会的时间恐怕难以确定了，暗示了对友人的思念之情更加强烈。
中六句借景物变化迅速，喻时光易逝。诗中的“北湖”、“白门”、都是南京地名，并且强调了玄武湖的梅花的盛开姿态，高洁秀雅，花色浓淡相宜。诗人描写海月被风吹破明洁的圆影，茭白也已经生满了吹水塘池；想像刚刚开放的梅花清幽而淡雅；还有东门的杨柳，满是夹道下垂的青丝。从“昨日”到“今朝”，暗示了诗人充实的行程和美好的游历，“梅花”和“杨柳”，则渲染出了玄武湖优美的景色和金陵的独特杨柳。洋溢着浓厚的生活气息，给人自然、亲切之感，同时也透露出诗人玄武湖和金陵的景色的喜悦、悠闲之情。
后两句意为：我通夕不寐，新林浦天已黎明，但风浪太大，未能平息，只好空吟着谢眺的诗句。“空”字用得恰到妙处，表达了诗人对难以预料的风雨的无可奈何，增添了全诗的思念之情，使主题更加鲜明。且追忆昨日玄武湖、今朝白门之游，诗人对如此美丽的景色已是无心观赏了，只想与友人相会。抒发了作者飘零孤苦的情怀和思念友人之情。
首悲秋的词，其中渗透着一种悲哀绝望的情绪。
“已落芙蓉并叶凋，半枯萧艾过墙高”是描写秋天萧瑟的景象，“日斜孤馆易魂销”是写个人的情绪。这是古人写悲秋题材时常用的套路。古人悲秋作品中的秋景是用来起兴的，因此一般都是写眼前实景。而“芙蓉”和“萧艾”两个词出于《离骚》，它们本身又是有象征意义的。所以，“已落芙蓉”两句虽看起来是“写境”，其实也有可能是“造境”。这种景象，也许确实是当时眼前所见的景象，但“萧艾”与“芙蓉”对举，再加上“半枯”和“过墙高”的形容，实在颇有些调侃的味道。似写实景而又暗含有寓托的深意，似含深意而实际上又是现实的写景，这正是王国维所擅长的本领。
但到了下阕，作者就开始把个人不遇的悲伤导向他的主旋律——对整个人间的悲悯了。“坐觉清秋归荡荡”是说，秋天虽然凄凉，但秋天的一切也正在消失，继之以更为凄凉的冬天。“眼看白日去昭昭”是说，白天很快也就要过去了，继之以漫长的黑夜。这两句的口吻，使人感到一种宿命已定无可奈何的恐惧。“争度”，是“怎么度过”。这是一种疑问，其中充满了对人间未来的担忧与焦虑。
这首诗语言虽粗略，境界却是相当优美，显示了曹操个性中不常展露的一面。
第一解开头二句重复咏唱，大约是为了适应曲调的需要而有意拉长的。（每一“解”的末二句，是演唱时的和声，无实义。）但从实际效果来说，这一重复，使得感叹的情绪显得格外沉重。这里，诗人不会真是感叹道路之艰难。无论以曹操的英雄性格，还是以他的丞相地位所享有的条件，都不会把道路的艰难当作一回事。这一唱三叹的调子，只是借道路的艰难，表达人生艰难的感慨罢了。下面写牛困车堕，独坐盘石之上，弹琴奏清角之韵（悲凉的乐调），更是从经历散关的见闻中，激发起来的想像和虚构。以曹操的身份，他给自己虚构这样一种艰难跋涉、困顿山谷、独坐无侣、心中烦苦的遭遇，这是很有趣的事情。
第二解写遇仙。正当虚构的主人公弹琴抒发内心烦苦之际，忽然有三位老人来到他的身旁。“负揜”不易解，“被裘”即披着裘衣。这句同下句，大概是说三位老人遮掩在宽大的裘衣之下，看上去不像是平常人。他们问主人公：你为何如此困苦，自怨自艾？你惶惶然来到这里，是想寻求什么？这个情节，使故事向神异的方向发展，形成幻想性的趣味，并便于作象征的抒情表现。“三老公”的发问，一方面从旁观者的眼光，进一步强化前一节所说“心中迷烦”的困苦气氛，一方面，又在不知不觉之中，把事不得已的失足（牛顿车堕）情节，转变为似有所求而来到此间的情节。就字面来说，因是不知情者的发问，所以与前文并无牴牾；但从抒情的需要来说，作者正是要表达一种试图摆脱现实矛盾、探求某种新的人生出路的欲望。这一节文字虽不很讲究，却相当巧妙地完成了一种过渡。
第三解从开头到“枕石”一句止，是仙人自述。他们本来似乎也是常人，修道既深，乃能得道，于是摆脱了凡人所遭受的束缚，自由自在地游历名山，飘飘然行于天地之间。他们的生活是简朴而无所求的，倦了便睡在石头上，饥渴时只需喝一点泉水，因此决没有常人因贪欲而造成的无数困苦。
有各种资料可以证明，曹操实际是不相信神仙的。那么，这一节虚构就有较深的意味。从大处说，即使一个不相信神仙的人，也并不能摆脱人生短暂所带来的烦忧，和对永恒存在的向往，而神仙的形象，正是永恒的象征。从小处说，神仙也可以比喻从世俗矛盾中解脱的境界。权势名位，物欲情欲，是导致人类相互竞争、引发无数冲突与烦恼的根本原因。倘能舍弃这一切，也就超越了现实生活的痛苦。“枕石漱流饮泉”，与世无争，就不会有什么麻烦。至于整个这一节，到底是从哪一方面说，还是兼而有之，无法加以确定。文学形象的意义，总是很宽泛的，读者只需将它理解为一种超越和自由的象征就行了。
如果主人公听了“真人”即仙人的话，便跟着走了，这诗就变成了真正的游仙诗，也就没有多少味道了。在曹操的笔下，主人公对“真人”的陈述，反应却是“沉吟不决”；而正在他犹豫之间，“真人”已弃他而去，“遂上升天”。这也许意味着，所谓永恒自由是一个抓不住的幻影，它只是扰人心烦而已；也许还意味着:所谓从现实中解脱，也只是一种幻想，事实上不可能作出这样的抉择。确实，如果说从曹操临死时对种种琐碎后事的安排中，可以看出他懂得一切辉煌的事业都是生命以外的东西，却也必须知道相反的一面:像他这样一个豪杰之士，若无不凡的成就，生命的欲望更不能得到满足。人本质上是一个矛盾的存在:他必须在某个对象上建立自我，但这对象到头来仍旧不是自我；然而反过来说，没有对象，却又根本没有自我。
第四解自“正而不谲”以下，文字已无法理解，也许是流传中产生了讹误。但从开头到“惆怅以自怜”，意思是清楚的。主人公正“沉吟不决”，“真人”已“遂上升天”，他忽然惊觉，想要追上前去，却已经根本追赶不上。失去这样一个机缘，从此抱恨不已，夜夜难寐，惆怅自怜。这一节在视觉形象的描绘上，显得十分优美动人。似乎可以看到:三位仙人冉冉升空，驾着风云悠悠而去，渐渐消逝在天边，而山谷间那个凡夫俗子，一面仰首呼喊，一面踉跄奔逐，不时被葛藤、岩石绊倒，直到什么也看不到的时候，终于落下痛悔的眼泪。
这里写的人生情绪，应该就是人对完美的人生理想的追逐。这种理想是人们自己创造出来的，却永远高于人们的生活现实；人们想要追上它，却永远也追不上。就是在永无止境的追逐中，人们走完了自己的人生之途。对于安于现状、容易满足的人说来，大概未必会感觉到人生有这一种痛苦；但任何一个具有强烈的人生欲望的人，最终都将明白：无论他走过多长的路，有过多少成功，他也终究要绊倒在追逐的路途上。