该曲开头的“山藏白虎”是指苏州西北的虎丘。相传吴王阖闾死后就葬在这里，三日后，“白虎蹲踞其上，故名虎丘”。以虎丘为题材的作品，往往发思古之幽情，写兴亡之感叹。“云藏寺”说的是虎丘山寺的风光。苏轼曾在此写过一篇《虎丘诗》：“东轩有佳致，云水丽千顷”，梵宇入云、宝塔耸霄的虎丘寺被“千顷”云涛所遮掩。青山葱郁，白云缭绕，金寺若现，就在读者沉浸在阆苑仙葩的虎丘山景之中时，作者把镜头拉近，描绘“池上老梅”。这里的池是虎丘山下的剑池。池边飞岩如削的崖壁上斜伸着几株槎枒苍老的梅树，与上句结合起来，远近相辅，高低错落，虚实交映，尽显笔致的空灵。
“洞庭归兴”由景人情，引发作者联想。“洞庭归兴”借用范蠡功成隐退之典。后人常用此事称道鄙薄名利的品格。“香柑红树”一句，作者由四时果鲜的太湖洞庭而想到尤为出名的洞庭红橘，又由红橘追忆了三国时陆绩怀橘归遗其母的典故。“鲈鲙银丝”用晋人张翰之典。作者连用三个典故，不仅切合怀古之题，也表达了一生沉抑下僚、偃蹇仕途的作者终于勘破世情的顿悟：一切功名富贵，荣辱兴亡只不过是过眼云烟，故应尽快知机隐退，远祸全身。
“自家池馆”写的是白居易任苏州刺史时来虎丘游玩的遗迹。“吴王花草”化用李白《登金陵凤凰台》中的诗句“吴宫花草埋幽径”。吴宫相传为阖闾、夫差所建，多有奇花异草，吴亡之后被焚烧。这里有吊古伤怀之意。“长似坡诗”是前面两句的归旨，说的是虎丘仍然像当年苏东坡《虎丘寺》中描写得那么美好，但已物是人非，曾在这里留
下足迹的人却福祸无常，最终都流散在沧桑的历史长河之中，只剩下虎丘的美景告诫着世人历史兴亡之感和人世幻灭之伤。
作者承“吴王花草”而下，进一步感慨兴亡。西施以美色诱惑吴王，最终导致吴国灭亡。而今这冷清的月夜里，凄厉的乌啼还在诉说着荒淫误国之恨。这种凄凉的意境更深化了“可人怜处”的兴亡之感。
该首小令由景人情，抒发怀古伤今之叹。作者还工于用典，几乎做到“无一字无来历”，正如明王骥德所说“曲之佳处，不在用事，亦不在不用事”，而在于是否“引得的确，用的恰好”（《曲律·论用事》）。作者虽然在曲中频繁用典，也化用了许多人的诗句，但却结合了作者的领悟和构思，创造出新的意境，堪称张小山怀古小令中的佳品。
这首词上片描写作者送客归来，遇到梅花盛开的情景；下片描写了作者年纪老迈，进不能报效国家，退不能归隐山林的尴尬处境。全词借景抒情，以梅花的富有情韵，生动地刻画出一位不堪宦海颠波、垂垂老矣的老吏形象。通过描写送友人离开后的所见所感，含蓄地抒发了心中的抑郁愤懑之情以及自己老大无成的感叹。
词的上片借梅抒怀，哀叹自己衰病和无聊。首句写送客归回，引起对旧友的思念，点明题意。“欹帽垂鞭”四字，写活了作者的颓唐和懒散，能见内心怅惘与痛苦。“一枝梅”不仅仅写出了梅花的枝数，还写出了词人的形单影只，更暗喻了词人不同流合污的洁雅品质。次句原是淡雅一景，该令人怡然释然。可作者不再用笔，而诉说自己已麻木得不知有春。但梅花却善解人意，送来幽香。这是作者矛盾生活的心理反应。那心事，那壮志，要忘却怎能忘却；现实的触目惊心，使作者总不敢忘。
下片向友人表达自己矛盾的心志。“安得”三句是故作逍遥，既然进不能报效朝廷，实现理想，便只能隐居山林，饮酒赏梅了。但后三句却又叹“流年羁恨两相催”，作者不甘心老大无成，不甘心四处羁旅，他还要坚守在抗金前线。殷殷报国心，烈烈杀敌情，全在平淡的叙说中，耐人寻味，感人肺腑。
