靖康之变后，李清照国破，家亡，夫死，伤于人事。这时期她的作品再没有当年那种清新可人，浅斟低唱，而转为沉郁凄婉，主要抒写她对亡夫赵明诚的怀念和自己孤单凄凉的景况。此词便是这时期的典型代表作品之一。
这首词起句便不寻常，一连用七组叠词。不但在填词方面，即使在诗赋曲也绝无仅有。但好处不仅在此，这七组叠词还极富音乐美。宋词是用来演唱的，因此音调和谐是一个很重要的内容。李清照对音律有极深造诣，所以这七组叠词朗读起来，便有一种大珠小珠落玉盘的感觉。只觉齿舌音来回反复吟唱，徘徊低迷，婉转凄楚，有如听到一个伤心之极的人在低声倾诉，然而她还未开口就觉得已能使听众感觉到她的忧伤，而等她说完了，那种伤感的情绪还是没有散去。一种莫名其妙的愁绪在心头和空气中弥漫开来，久久不散，余味无穷。
心情不好，再加上这种乍暖还寒天气，词人连觉也睡不着了。如果能沉沉睡去，那么还能在短暂的时间内逃离痛苦，可是越想入眠就越难以入眠，于是词人就很自然想起亡夫来。披衣起床，喝一点酒暖暖身子再说吧。可是寒冷是由于孤独引起的，而饮酒与品茶一样，独自一人只会觉得分外凄凉。
端着一杯淡酒，而在这天暗云低，冷风正劲的时节，却突然听到孤雁的一声悲鸣，那种哀怨的声音直划破天际，也再次划破了词人未愈的伤口，头白鸳鸯失伴飞。词人感叹：唉，雁儿，你叫得这样凄凉幽怨，难道你也像我一样，老年失偶了吗？难道也像我一样，余生要独自一人面对万里层山，千山暮雪吗？胡思乱想之下，泪光迷蒙之中，蓦然觉得那只孤雁正是以前为自己传递情书的那一只。无可奈何花落去，似曾相识燕归来。旧日传情信使仍在，而秋娘与萧郎已死生相隔，人鬼殊途了，物是人非事事休，欲语泪先流。这一奇思妙想包含着无限无法诉说的哀愁。
这时看见那些菊花，才发觉花儿也已憔悴不堪，再无当年那种“东篱把酒黄昏后，有暗香盈袖”的雅致了。词人想：以往丈夫在世时的日子多么美好，诗词唱和，整理古籍，可如今呢？只剩下自己一个人在受这无边无际的孤独的煎熬了。故物依然，人面全非。“旧时天气旧时衣，只有情怀，不得似往时。”独对着孤雁残菊，更感凄凉。手托香腮，珠泪盈眶。怕黄昏，捱白昼。对着这阴沉的天，一个人要怎样才能熬到黄昏的来临呢？漫长使孤独变得更加可怕。独自一人，连时间也觉得开始变慢起来。
好不容易等到了黄昏，却又下起雨来。点点滴滴，淅淅沥沥的，无边丝雨细如愁，下得人心更烦了。再看到屋外那两棵梧桐，虽然在风雨中却互相扶持，互相依靠，两相对比，自己一个人要凄凉多了。
急风骤雨，孤雁残菊梧桐，眼前的一切，使词人的哀怨重重叠叠，直至无以复加，不知怎样形容，也难以表达出来。于是词人再也不用什么对比，什么渲染，什么赋比兴了，直截了当地说：“这次第，怎一个愁字了得？”简单直白，反而更觉神妙，更有韵味，更堪咀嚼。相形之下，连李煜的“问君能有几多愁，恰似一江春水向东流”也稍觉失色。一江春水虽然无穷无尽，但毕竟还可形容得出。而词人的愁绪则非笔墨所能形容，自然稍胜一筹。
前人评此词，多以开端三句用一连串叠字为其特色。但只注意这一层，不免失之皮相。词中写主人公一整天的愁苦心情，却从“寻寻觅觅”开始，可见她从一起床便百无聊赖，如有所失，于是东张西望，仿佛飘流在海洋中的人要抓到点什么才能得救似的，希望找到点什么来寄托自己的空虚寂寞。下文“冷冷清清”，是“寻寻觅觅”的结果，不但无所获，反被一种孤寂清冷的气氛袭来，使自己感到凄惨忧戚。于是紧接着再写了一句“凄凄惨惨戚戚”。仅此三句，一种由愁惨而凄厉的氛围已笼罩全篇，使读者不禁为之屏息凝神。这乃是百感迸发于中，不得不吐之为快，所谓“欲罢不能”的结果。
“乍暖还寒时候”这一句也是此词的难点之一。此词作于秋天，但秋天的气候应该说“乍寒还暖”，只有早春天气才能用得上“乍暖还寒”。这是写一日之晨，而非写一季之候。秋日清晨，朝阳初出，故言“乍暖”；但晓寒犹重，秋风砭骨，故言“还寒”。至于“时候”二字，有人以为在古汉语中应解为“节候”；但柳永《永遇乐》云：“薰风解愠，昼景清和，新霁时候。”由阴雨而新霁，自属较短暂的时间，可见“时候”一词在宋时已与现代汉语无殊了。“最难将息”句则与上文“寻寻觅觅”句相呼应，说明从一清早自己就不知如何是好。
下面的“三杯两盏淡酒，怎敌他晚来风急”，正与上文“乍暖还寒”相合。古人晨起于卯时饮酒，又称“扶头卯酒”。这里说用酒消愁是不抵事的。至于下文“雁过也”的“雁”，是南来秋雁，正是往昔在北方见到的，所以说“正伤心，却是旧时相识”了。《唐宋词选释》说：“雁未必相识，却云‘旧时相识’者，寄怀乡之意。赵嘏《寒塘》：‘乡心正无限，一雁度南楼。’词意近之。”
上片从一个人寻觅无着，写到酒难浇愁；风送雁声，反而增加了思乡的惆怅。于是下片由秋日高空转入自家庭院。园中开满了菊花，秋意正浓。这里“满地黄花堆积”是指菊花盛开，而非残英满地。“憔悴损”是指自己因忧伤而憔悴瘦损，也不是指菊花枯萎凋谢。正由于自己无心看花，虽值菊堆满地，却不想去摘它赏它，这才是“如今有谁堪摘”的确解。然而人不摘花，花当自萎；及花已损，则欲摘已不堪摘了。这里既写出了自己无心摘花的郁闷，又透露了惜花将谢的情怀，笔意比唐人杜秋娘所唱的“有花堪折直须折，莫待无花空折枝”要深远多了。
从“守著窗儿”以下，写独坐无聊，内心苦闷之状，比“寻寻觅觅”三句又进一层。“守著”句如依张惠言《词选》断句，以“独自”连上文。秦观（一作无名氏）《鹧鸪天》下片：“无一语，对芳樽，安排肠断到黄昏。甫能炙得灯儿了，雨打梨花深闭门”，与此词意境相近。但秦词从人对黄昏有思想准备方面着笔，李则从反面说，好像天有意不肯黑下来而使人尤为难过。“梧桐”两句不仅脱胎淮海，而且兼用温庭筠《更漏子》下片“梧桐树，三更雨，不道离情正苦；一叶叶，一声声，空阶滴到明”词意，把两种内容融而为一，笔更直而情更切。最后以“怎一个愁字了得”句作收，也是蹊径独辟之笔。自庾信以来，或言愁有千斛万斛，或言愁如江如海（分别见李煜、秦观词），总之是极言其多。这里却化多为少，只说自己思绪纷茫复杂，仅用一个“愁”字如何包括得尽。妙在又不说明于一个“愁”字之外更有什么心情，即戛然而止，仿佛不了了之。表面上有“欲说还休”之势，实际上已倾泻无遗，淋漓尽致了。
这首词大气包举，别无枝蔓，相关情事逐一说来，却始终紧扣悲秋之意，深得六朝抒情小赋之神髓，而以接近口语的朴素清新的语言谱入新声，运用凄清的音乐性语言进行抒情，又却体现了倚声家的不假雕饰的本色，诚属个性独具的抒情名作。
首联“孤雁不饮啄，飞鸣声念群”唤出“孤雁”，“不饮啄”。写得孤雁有品骨。孤雁非常想念它的同伴。不单是想念，而且还拼命追寻，是一只情感热烈而执着的“孤雁”。“不饮啄”体现出孤雁的执着，不达目的绝不放弃的决心。寄寓诗人当时渴望与亲人朋友团聚的心情。
颔联“谁怜一片影，相失万重云？”境界忽然开阔。高远浩茫的天空中，这小小的孤雁仅是“一片影”，它与雁群相失在“万重云”间，此时此际显得惶急、焦虑和迷茫。“一片”、“万重”对比，构成极大的反差，极言其“孤”。“谁怜”二字直抒胸臆，凝聚了诗人对孤雁的怜悯之情。形象地写出了路远雁孤、同伴难寻的凄苦之情。这一联以“谁怜”二字设问诗人与雁，“物我交融”，浑然一体了。诗人所思念的不单是兄弟，还包括他的亲密的朋友。经历了安史之乱，在那动荡不安的年月里，诗人流落他乡，亲朋离散，天各一方，可他无时不渴望骨肉团聚，无日不梦想知友重逢，这孤零零的雁儿，寄寓了诗人自己的影子。
颈联“望尽怜犹见，哀多如更闻。”联紧承上联，从心理方面刻画孤雁的鲜明个性。“怜”、“如”二字表现了未见而怜见，未闻而犹闻的幻觉。颈联通过对孤雁飞着叫着寻找同伴的描写，将孤雁的渴望、煎熬表现得淋漓尽致。它被思念缠绕着，被痛苦煎熬着，迫使它不停地飞鸣。它望尽天际，不停地望，仿佛那失去的雁群老在它眼前晃。它哀唤声声，不停地唤，怜乎那侣伴的鸣声老在它耳畔响。所以，它更要不停地追飞，不停地呼唤了。这两句血泪文字，情深意切，哀痛欲绝。从中体现出诗人流离失所，生活困苦，又没有亲人和朋友可以依靠的状态。“犹”和“更”道出了诗人心中的沉重的悲哀与伤痛。
尾联“野鸦无意绪，鸣噪自纷纷。”用了陪衬的笔法，表达了诗人的爱憎感情。用野鸦的无忧无虑、热闹非常来反衬孤雁的寂寞、愁苦，尾联进一步表现了孤雁渴望团聚的哀愁与奋力寻找的坚持不懈。孤雁念群之情那么迫切，它那么痛苦、劳累；而野鸦们是全然不懂的，它们纷纷然鸣噪不停，自得其乐。“无意绪”是孤雁对着野鸦时的心情，也是杜甫既不能与知己亲朋相见，却面对着一些俗客庸夫时厌恶无聊的心绪。
这是一篇念群之雁的赞歌，它表现的情感是浓挚的，悲中有壮的。孤雁那样孤单、困苦，同时却还要不断地呼号、追求，它那念友之情在胸中炽烈地燃烧，它甚至连吃喝都可抛弃，更不顾处境的安危；虽然命薄但是心高，宁愿飞翔在万重云里，未曾留意暮雨寒塘，诗情激切高昂，思想境界很高。就艺术技巧而论，全篇咏物传神，是大匠运斤，自然浑成，全无斧凿之痕。中间两联有情有景，一气呵成，而且景中有声有色，甚至还有光和影，能给读者以“立体感”。
全诗以孤雁象征自己。诗写的是孤雁，无一字涉及诗人自己。但通过这只不饮不啄、穿飞哀鸣、思寻伙伴的失群的孤雁间接暗示了诗人在战乱中只身颠沛流离、怀念亲朋的情怀。
这首抒情诗抓住了人生片断中富有戏剧性的一刹那，用白描的手法，寥寥几笔，就使人物、场景跃然纸上，栩栩如生。它不以任何色彩映衬，似墨笔画；它不用任何妆饰烘托，是幅素描；它不凭任何布景借力，犹如一曲男女声对唱；它截头去尾，突出主干，又很象独幕剧。题材平凡，而表现手法不凡。
一个住在横塘的姑娘，在泛舟时听到邻船一个男子的话音，于是天真无邪地问一下：你是不是和我同乡？就是这样一点儿简单的情节，只用“妾住在横塘”五字，就借女主角之口点明了说话者的性别与居处。又用“停舟”二字，表明是水上的偶然遇合，用一个“君”字指出对方是男性。那些题前的叙事，用这种一石两卵的手法，就全部省略了。诗一开头就单刀直入，让女主角出口问人，现身纸上，而读者也闻其声如见其人，绝没有茫无头绪之感。从文学描写的技巧看，“声态并作”，达到了“应有尽有，应无尽无”，既凝炼集中而又玲珑剔透的艺术高度。
在寥寥二十字中，诗人仅用口吻传神，就把女主角的音容笑貌，写得活灵活现。他不象杜牧那样写明“娉娉袅袅十三余”，也不象李商隐那样点出“十五泣春风，背面秋千下”。他只采用了问话之后，不待对方答复，就急于自报“妾住在横塘”这样的处理，自然地把女主角的年龄从娇憨天真的语气中反衬出来了。在男主角并未开口，而这位小姑娘之所以有“或恐是同乡”的想法，不正是因为听到了对方带有乡音的片言只语吗？这里诗人又省略了“因闻声而相问”的关节，这是文字之外的描写，所谓“不写之写”。
这首诗还表现了女主角境遇与内心的孤寂。单从她闻乡音而急于“停舟”相问，就可见她离乡背井，水宿风行，孤零无伴，没有一个可与共语之人。因此，他乡听得故乡音，且将他乡当故乡，就这样的喜出望外。诗人不仅在纸上重现了女主角外露的声音笑貌，而且深深开掘了她的个性和内心。
诗的语言朴素自然，有如民歌。却拥有无尽的艺术感染力。