这首诗描写了汉武帝时，大将军卫青在漠北以武钢车合围单于，从此漠南无王庭的一战。
结合史记的一段记载：“而适值大将军军出塞千余里，见单于兵陈而待，于是大将军令武刚车自环为营，而纵五千骑往当匈奴。匈奴亦纵可万骑。会日且入，大风起，沙砾击面，两军不相见，汉益纵左右翼绕单于。单于视汉兵多，而士马尚强，战而匈奴不利，薄莫，单于遂乘壮骑可数百，直冒汉围西北驰去。”（《卫将军骠骑列传》 ）
事件：“大将军出战” 漠北决战，大将军卫青率五万骑兵于定襄出塞千余里，深入漠北。
环境：“白日暗榆关” 会日且入，大风起，沙砾击面，两军不相见。
战法：“三面黄金甲” 大将军令武刚车自环为营合围单于，趁风起时反击。
战果：“单于破胆还” 单于遂乘壮骑可数百，直冒汉围西北逃跑而去。
这首词叙写词人送别友人翁宾旸时的联想和感叹，表达了与友人离别的悲伤以及对友人的深厚感情。在送别友人之时，一面渴望其封侯挂印，一面又劝其挂冠归来，共话别情。此词善用典故，行文流畅，题旨清楚。
上片首句以秋云起兴，“送秋云万里”，起笔高远。“算舒卷、总何心？”秋云舒卷，算来它们又有何心思。如李白诗所言：“时时或乘兴，往往云无心。”（《送韩准、裴政、孔巢父还山》）云卷云舒自然没有什么心思，不过辽阔高远，悠然自在而已。三句勾勒出秋云万里，卷舒自如之景，一为离别做背景，二暗示“云无心以出岫，鸟倦飞而知还”（陶渊明《归去来兮辞》）之归隐意，为全词定下基调。接下来以“叹”字领起，一连用了三个短句“路转羊肠”“人营燕垒”“霜满叹簪”来描述翁五峰此去之艰辛。此去之路是羊肠小路，“羊肠坂诘屈，车轮为之摧。”（曹操《苦寒行》）羊肠小路还要“转”，可见行路之难，道途之艰，亦暗喻翁五峰仕途不畅。此去所为如同燕子垒巢，辛苦经营，翁五峰去贾似道幕中，更如同燕巢危幕，不仅辛苦，而且危险。此去经历风霜，劳苦辛勤，可以想见将来之“尘满面，鬓如霜”。“叹簪”绾合“转叹离本根”与“浑欲不胜簪”，写人如飞叹，发短难簪。这三句将翁五峰此去之辛苦做了极为夸张的描述。顺理成章引出“愁侵”二字。词人替翁五峰愁绪满腹。“庾尘满袖，便封侯、那羡汉淮阴。”三句做了解释。此去贾氏幕中为官，免不了勾心斗角，官场倾轧，就像东晋时的王导与庾亮互相争斗一般，而就算是争斗赢了，封侯拜爵，又能如何。汉朝淮阴侯韩信，国士无双，功劳盖世，仍然落得个身死族灭的下场，这不值得羡慕。“庾尘满袖”，再用“满”字，呼应上句之“霜满叹簪”。“霜满叹簪”还只是个人之辛苦，“庾尘满袖”已见官场之险恶，“便”字更进一层，进一步强调了即使暂时风光，但遇到狡诈奸险之主，最终也不会有好下场。贾似道擅权专政，《宋史》评曰：“似道既专恣日甚，畏人议己，务以权术驾驭，不爱官爵，牢笼一时名士，又加太学餐钱，宽科场恩例，以小利啖之。由是言路断绝，威福肆行。”吴文英为朋友忧虑，乃至“愁侵”，用了许多艰险之语来儆戒友人不要贪恋官场。末两句“一醉莼丝脍玉，忍教菊老松深”，更是以莼鲈之思、松菊之赏来劝告友人应当及早归隐。及时归来，还能一醉方休，享受莼丝脍玉之美，不忍心迟迟不归，让松菊等到花谢树深。“忍”在这里是岂忍的意思。“菊“”松”象征隐者，陶渊明《归去来兮辞》：“三径就荒，松菊犹存。”此处呼应开头的“送秋云万里，算舒卷、总何心？”
换头“离音”一句回到送别题面。“又听西风”三句描述离别场景。西风又起，秋树叶落，阵阵秋吟，一片萧飒。“金井树”用“梧桐落金井”之典，泛指秋树。秋吟泛指秋声。昔日张翰“见秋风起，因思吴中菰菜羹，鲈鱼脍”，遂辞官而去，飘然归乡，而友人偏偏在此时踏入官场，辜负莼丝脍玉，忍教菊老松深，更令词人觉得可惜。“西风”既呼应上 片开头之“秋云”，又照应“莼丝脍玉”之语。“向暮江目断”三句，写沧江日暮，一片凄寂，即使望断江边，也只见到鸿飞渺渺，天色沉沉。友人从水上离去，“江湖多风波，舟楫恐失坠”，词人感伤离情，不由得泪下沾襟。此时离筵正在奏乐，歌妓琵琶之声在秋风中凄凄夜语，此处用白居易《琵琶行》“浔阳江头夜送客”诗意。杨琼和白居易相熟，是江陵著名歌妓，白居易有《问杨琼》诗。此处用此典，切合“送翁五峰游江陵”题目。送客之人和杨琼之流的歌妓谈说往事，不觉已到深夜，寒砧四起。砧声、琵琶声，凄绝萧瑟，令人肠断。末两句“争似湖山岁晚，静梅香底同斟”，重申劝退之意。此去艰辛，不如和三两好友共赏湖山，度此晚岁，在梅树之下静静酌酒赏花。
吴文英一生未登科第，也不曾仕进，早年在苏州做幕僚，以后游走于达官贵人如丞相吴潜、嗣荣王赵与芮等人之家，做了清客，与官僚贵族们唱和酬酢，但始终未曾做官，最后潦倒以终。从此词中来看，他对于官场深有畏惧，不做官之原因，除了客观因素之外，恐怕也有不愿意、不乐意的主观因素在内。
这首诗前两联叙述了行程中的地点和景色，以及作者的感慨，抒写了这次行程中的悲苦心情。颈联以祖国山河万世永存与城郭一时沦陷进行对比，突出诗人对恢复大宋江山的信念和对元人的蔑视。尾联表明自己的态度：决心饿死殉国，完成“首丘”之义的心愿。
“梅花南北路，风雨湿征衣。”略点行程中的地点和景色。作者至南安军，正跨越了大庾岭（梅岭）的南北两路。此处写梅花不是实景，而是因梅岭而说到梅花，借以和“风雨”对照，初步显示了行程中心情的沉重。梅岭的梅花在风雨中摇曳，濡湿了押着兵败后就擒、往大都受审的文天祥的兵丁的征衣，此时，一阵冰袭上了他的心头。
“出岭同谁出？归乡如不归！”两句，上句是说行程的孤单，而用问话的语气写出，显得分外沉痛。下句是说这次的北行，本来可以回到故乡庐陵，但身系拘囚，不能自由，虽经故乡而犹如不归。这两句抒写了这次行程中的悲苦心情，而两“出”字和两“归”字的重复对照，更使得声情激荡起来。
“山河千古在，城郭一时非。”文天祥站在岭上，遥望南安军的西华山，以及章江，慨叹青山与江河是永远存在的，而城郭则由出岭时的宋军城郭，变成元军所占领的城郭了，所悬之旗也将随之易帜了。这一句暗用杜甫的“国破山河在”和丁令威的“去家千年今始归，城郭犹是人民非”。。
“饿死真吾志，梦中行采薇。”诗人文天祥宁愿绝食饿死在家乡，也不与元兵合作。诗人常常梦见自己像伯夷、叔齐一样在首阳山采野菜为生。这句诗用了伯夷、叔齐故事，商朝亡国后，宗室伯夷、叔齐二人，不食周粟，逃进首阳山，采野菜充饥，终于饿死在山上。从广东开始，文天祥就开始绝食，准备饿死在家乡，绝食八日依然没事，就继续进食。 就在文天祥写《南安军》的同一年十月初一晚上，文天祥被押送到元大都，作了三年两个月零九天的囚徒后壮烈牺牲。
这首诗化用杜甫诗句，抒写自己的胸怀，表现出强烈的爱国感情，显示出民族正气。这首诗逐层递进，声情激荡，不假雕饰，而自见功力。作者对杜甫的诗用力甚深，其风格亦颇相近，即于质朴之中见深厚之性情，可以说是用血和泪写成的作品。
首联两句，直写诗人隐居之乐。陶渊明《读山海经》诗云：“孟夏草木长，绕屋弄扶疏。众鸟欣有托，吾亦爱吾庐。”此处“竹树绕吾庐”句，即用其意。虽然从字面上看，只是描述诗人居所的环境，但却透出一种自得欣愉之情。“清深趣有余”为全诗主旨所在。“清深”二字，既指竹树围绕居所那种清幽深静的环境，也指隐居生活之趣的性质。可以联想到杜甫《江村》：“清江一曲抱村流，长夏江村事事幽”。首联两句，实已奠定了全诗的基调。
颔联、颈联便具体写清深之趣。“鹤闲临水久，蜂懒采花疏”两句为物趣：白鹤久久地立于水中，一动不动，似乎也在享受着一份悠闲；蜜蜂则驻足花上，并不穿梭往来，仿佛是有意疏懒。两句虽是写物，却带有诗人明显的主观色彩，所谓鹤闲蜂懒，其实都是诗人的主观感受。正因为诗人的隐居生活是那样的闲适自在。所以在诗人眼中，一切景物便都带有悠然自得的特征。然而，这种主观色彩的渗入又未改变景物的客观形态，即是说，在诗人笔下，景物描写仍是白描，而不同于变形、夸张。对于形成平淡自然、清幽静远的诗风，此种手法有着直接的作用。“酒病妨开卷，春阴入荷锄”转写人事之趣。诗人酒醒之后，仍觉酒意未去，头脑昏沉，恹恹如病，欲读书而不能。于是荷锄下田，做一些农活，而春日的树荫恰好挡住了太阳，别有一番情趣。本来，酒病而妨开卷，是件令人不快的事，但是人林逋既以隐居自乐，则读书并非每日必修的功课，更不是博取功名的手段。读书对于他，只是一种消遣，一种兴之所致的娱情悦志的方式，恰如陶渊明之“既耕且已种，时还读我书”；“泛览周王传，流观山海图。”所以，酒病碍于开卷，却不妨荷锄而作，同样可以得隐居闲适之趣。尤其当春日树荫仿佛有意移向诗人劳作的地方时，这种闲适之趣、田园之乐就更为明显，真正是“清深趣有余”。
尾联“尝怜古图画，多半写樵渔”，则是借写诗人喜爱古代描绘渔樵生活的图画来说明此种清深之趣与古人相同。古代的高士图、隐居图，多撷取这些高人隐士渔樵生活的场面，以表现他们远离世俗，恬淡自适。诗人说他喜爱这类图画，其实是想说他目前的隐居生活恰与古代的高人隐士相同，一样可以写入画中。诗人不便直说他的行迹心境可以媲美古人，那样会有自诩之嫌，而如此表述，则意在言外，既表明了诗人对古人的思幕，又道出了诗人对隐居生活的满足，同时还使诗歌在结构上富于变化，耐人寻味。
此诗受陶渊明的影响较深，或是一首拟陶之作。若论质而自然，此诗有所不及，但诗境、旨趣，颇为相近。
全诗以向人夸赞的口吻，新颖的笔姿，轻松的情调，清淡的语句，写隐逸高趣，和谐而又完美。有一种“咏之令人忘百事”（梅尧臣语）的艺术魅力。