这首词的上片纯以白描手法描绘出了一位少妇思春、相思的缠绵情态；下片全系少妇的回忆。全词首尾衔接，以少妇的身份怀春、思春，又自怨自艾，将这位少妇的春情渲染得淋离尽致。
首韵从窗外之花展开笔墨，写花之香气穿过珠帘缝隙透人室内。用一个“穿”字，将全词精神转入室内人事。二韵，写人事活动，“向”字统领两句，言日间饮酒，夜晚春眠，此为逆笔，回顾昔日共同生活之情景。“嫩细掐”一的，转笔到眼前，写对爱姬的思念之情赏回不绝，花园内，那幼竹上曾有自己用指甲刻下的思念诗句，那纷纷飘坠的花中，点点斑斑粘在粗衣上像是相思字隐隐约约。这两句写相思情，有实有虚，无论是幼竹还是落花都满含着深情。尤其“堕中”一句，更用拟人手法，将人之情赋予物上，可见出情之深。“相思字”三字点出题旨。“章台别后”韵，写别后之状，“章台”点出爱姬出身于歌楼妓馆，此以“章台”代指爱姬。此韵写别后，词人展示姫所赠之绣物，睹物思人，不胜惆怅。“红蔫香旧”点出爱姬已离去多时，“红”“香”呼应首韵之“花”与三韵中的“堕中”。“应数归舟”一韵，盼爱姬归来然而过尽千帆皆不是，这不禁令人满怀愁绪地凝视阉外翠柳，听那画眉婉转而更思念爱姫。
过片“移灯夜语西窗”一韵，转笔回溯昔日情事。“移灯夜语西窗”一句，化用李商隐《夜雨寄北》“何当共剪西窗烛，共话巴山夜雨时”，回想昔日剪烛夜话时缠绵亲切之状。“逗晓帐迷香”句，化用周邦彦《风来朝》：“逗晓看娇面。小窗深，弄明未遍。”言天将晓时，喜看娇妾卧于罗帐中的娇媚之态。“问何时又”一句，以设问句道出了昔日情爱不再的感慨。“素纨乍试”一韵，继续回忆两人昔日的愿爱生活。“素纨”即“纨素”，指扇子，“乍试”言季节，当是初夏之时，“还忆是、绣懒思酸时后”写爱姬在初夏时，有了倦懒、思酸的妊娠反应。“兰清意秀”二韵，又转笔写今日的思念。将爱姬之美貌动人，化用《诗・卫风·硕人》：“螓首娥眉，巧笑倩兮，美目盼兮”来表达。写她有宽正的头额，细弯的蛾眉，顾盼多情的美目，巧倩的笑靥，这一切都难以忘怀。甚至连那清秀如兰蕙的聪明美丽的女子都比她不上。这里不仅用化典方法，而且用对比方法来称颂爱姬，可见情之深，意之重。“谁诉与”一韵，在结尾处一个转笔写到今日伤别之情，这内心的伤悲向谁倾诉，只有那金笼中的黄莺鸣啭似乎可以应和啊。此是空际转身法，由高峰转到低谷，感人至深。
全词时空变化多，然脉络井井。一二韵忆昔日“销春”“延昼”之美况；三韵转笔写今日别后相思；四韵继写睹物伤情；五韵写盼归的痴情。过片，六韵逆笔写昔日恩爱之情；七韵继写昔日情事；八韵写今日回想爱姬之美好；九韵写今日无处诉说伤别之悲。善于炼字炼意，笔触细腻、新颖、生动形象。如“花穿帘隙透”一个“穿”字，由花之香展笔引入室内人事，笔墨简练而形象。“嫩篁细掐”的一个“掐”字，将爱得刻骨铭心的情态勾画得人木三分。如“相思字、堕中轻粘练袖”以虚笔写相思，既空灵又真挚。如“红蔫香旧”将人已久去，再睹旧物的感受，以新颖形象的词语表达。在创新词上除“红蔫香旧”外，还有“绣懒”“画阑眉柳”“春簧细奏”等等，其创造新词的功力颇为前人称许，清冯煦曰：“词家之有文英，如诗家之有李商隐。”(《蒿庵论词》)清彭孙遹《金粟词话》云：“梦窗之词虽琱缋满眼，然情致缠绵。”
这是一首咏物词，描写新月，比喻拟人，巧妙别致，颇有风格。
上片正面描写，通过比喻拟人表现新月。看那天边初生的新月，像一位美貌绝伦女子，正临镜梳妆时用那画笔画出的一条弯弯的眉毛。要等到夜色中的烟雾消散后，天空澄澈，那时才能看见这一轮新月的美丽——然而细雨烟中，不甚了然，满目还是一片迷蒙。上片虽主要写的是新月，却还应注意到一点，也就是情感上的表现。本来花了很长时间、很多心思，好好化了一番晚妆，要等有人来欣赏自己，然而“准待分明”时，却发现“和雨和烟两不胜”，竟然不能看清这美貌，如何不让人悲伤。这里将新月拟人化了，比成一位女子，弯弯的眉毛高高翘起，好像女子皱眉不高兴似的。但实际的情感从下片可知并不单单是新月的悲伤，而是“此夜红楼，天上人间一样愁”。
下片从侧面描写新月，并且把情感也从新月落到人身上了。不要让待待替代了新月，让它们成为这漫漫黑夜的主角，须慢慢坚持，总会有变成玉盘圆月的那一夜。
上片写景，下片抒情，上片写月，下片写人，最后一句“天上人间一样愁”将上下两片、天上人间联系起来，情景交融。
这首词中“红楼”可以有多种解释。一种是红色的楼房，如史达祖《双双燕》中：“红楼归晚，看足柳昏花暝”，洪升《长生殿·偷曲》：“人散曲终红楼静，半墙残月摇花影”。两句中的“红楼”都是指这个意思。第二种解释是富贵人家中，女子居住的闺房称为“红楼”，如白居易《秦中吟》：“红楼富家女，金缕绣罗襦”，王庭珪《点绛唇》词：“花外红楼，当时青鬓颜如玉”。第三种解释是旧事妓女居住的地方，周友良《珠江梅柳记》卷二载：“二卿有此才貌，误落风尘，翠馆红楼，终非结局，竹篱茅舍，及早抽身。”当然还有《红楼梦》之所谓“红楼”，大概是由于曹雪芹于悼红轩中披阅十载、增删五次的缘故，这“红楼”应是第一种意思。
至于此首词中“红楼”的意思，向来应该是第二种，富贵家庭中女子的闺房，因为这符合词人的总体风格以及社会环境。事实上，明清以来，文人的诗词中妓女的成分已经远少于唐宋，原因就在于唐宋妓女一般是艺伎，她们多具有一定的艺术修养，或更歌善舞，或长于填词写诗歌，所以那时文人多喜欢来往其间；然而明清以来，妓院就成为真正的烟柳之地，文化氛围也消失殆尽，艺伎就不是主流，文人也不齿于此了。所以从这两方面看，纳兰性德这里的红楼应该是第二种意思，或者是第一种。
上片“鬓棱”五句，忆年青时情景。言室中伊人刚剪成了一种有棱有角的鬓发新式样，其形体纤弱，更显得婀娜多姿。春天的气息早已从屏风四周向房中渗透进来。在春暖花香之时，有位少年男子在这香气弥漫的绣屋中偷懒假寐，引起了屋中伊人善意的取笑。
下片“霜丝换”四句，叙老年情景。言如今这位少年已是人老体衰，发如秋霜，处境犹如凋零的梅花，也似黄粱梦醒。虽然身处繁华似锦的临安都城，但老人的感觉恰如夜深寒重一般压抑；春风虽象从前一样吹拂着室中的灯光，然而老人也只感到它只是为了要吹灭灯光，吹残梅花，而没有了以前年青时代感受到的春的温情。
全词直叙今昔对春的感受，愈发显出了词人对老境凄凉的深有体会。此词与辛弃疾《丑奴儿·书博山道中壁》词：“少年不识愁滋味，爱上层楼。爱上层楼，为赋新词强说愁。 而今识尽愁滋味，欲说还休。欲说还休，却道天凉好个秋”。两相对照参阅，则可见吴词之直，辛词之曲也。