黄仲则于乾隆34年(1769)冬天到达湖南。他凭吊了汨罗江畔屈原、贾谊的祠堂，登临衡山，观赏了南岳风光。名胜古迹，振奋了诗人雄奇的意气，也引发诗人无限慨叹。虽然谒见了湖南观察使王太岳，但并未找到安身之地。终于在第二年春末夏初，怀着忧伤心情，“浮洞庭，由大江以归”。即将离开湖南时，面对浩浩洞庭，诗人写下了这首词。
洞庭湖烟波浩渺，水天相接。正如诗人在《洞庭行赠别王大归包山》中所云:“洞庭一泻八百里，浮云贴天天浸水。”词限于句式，仅用“湖天阔”三字，概括了这种境界。“清湘望断三更月”，诗人极目回望经过的湘水，依依不舍。“三更月”，言凝望之久，清凉的月光也给人凄凉之感。“猿声是泪，鹃声是血”，形容伤感之极。《水经注·江水》有“巴东三峡巫峡长，猿鸣三声泪沾裳”的名句，从此猿鸣与眼泪结下了不解之缘。《华阳国志》谓蜀帝杜宇化为杜鹃，声声哀鸣，乃至流血。白居易《琶琶行》把两者合而为一:“其间旦暮闻何物？杜鹃啼血猿哀鸣，”猿声鹃声，血泪和流，是古代文学表示悲伤的典型事物。上片泛写伤感，下片月明离愁。
“清湘望断”，在久久的凝视中，浮现出湘水女神的形象。屈原《远游》云:“使湘灵鼓瑟兮，令海若舞冯夷。”湘灵鼓瑟成了人们神往的情景。唐代诗人钱起《省试湘灵鼓瑟》，对此作过描摹，其著名的结句为“曲终人不见，江上数峰青。”这里的“曲终数月烟鬟没”，略作变化，曲终人杳，神女隐于湘水之中。烟鬟，指妇女鬓发，借指神女，喻其风神。“数月”，影影绰绰，不甚分明的样子，托出神妙气氛。湘水女神相传是大舜妻子娥皇、女英两姊妹。舜南巡不返，葬于苍梧之野，娥皇、女英思念不止，泪下沾竹，成为斑竹(见任昉《述异记》)。因此，“此间自古离愁窟”，娥皇姊妹与舜的生离死别成为千古悲剧，现在尚有“几丛斑竹，临江犹活”可证。用一个“活”字说明它曾惹起古今多少黯然销魂之感。
此诗写出了岭南的特异风物瘴江、黄茆、象迹、蛟涎、射工、飓母，曲折地反映出当地荒凉落后的自然环境，同时运用象征手法含蓄地抒发了自己被贬后政治环境的险恶，发出了“ 从此忧来非一事，岂容华发待流年” 的感慨，蕴含着对未来的忧虑之情，表示不能坐待时光的流逝，要在柳州刺史任内为治理地方有所建树。
诗中“从此忧来非一事，岂容华发待流年”两句与苏轼的《念奴娇·赤壁怀古》“故国神游，多情应笑我，早生华发”都提到“华发”，但情感有所不同。从两者相比较可知，此诗意志并不消沉，情感并不低回，作者有欲趁暮年有所奋发之意。
上片，作者从时光的易逝来看官场游戏生活，与曹九章相互安慰。这是一种感觉性的审美心理。感觉是对事物的个别属性的反映。列宁说：“不通过感觉，我们就不能知道实物的任何形式，也不能知道运动的任何形式。”从须鬓慢慢斑白感觉时光的流逝，暗叹自己老了；从“白须”上联想到曹光州官涯生活如“箭”飞过。这是自然规律。曹九章须埋怨，苏轼已过了三年贬居生活，比你差多了。“君莫厌”三字隐含着曹光州的满腹牢骚，“胜我三年贬”五字，表白了作者的坦然胸襟。彼此彼此，如此而已。
下片，从苏轼自身的官场沉浮、世事变迁的体验来谈看穿人生。“我欲自磋还不敢，向来三郡宁非忝，苏轼自叹回朝无望，回首三州知官事又不顺心如意，难免内心郁郁不平。最后三句，再看婚嫁世事与年岁渐衰，得知人生“千钧重担”也无意义地“从头减”了。从“自磋”、“非忝”、“冉冉”、“从头减”，这一认识过程的矛盾、变化，去领略人生的真谛，苏轼还以全身心去体验痛苦，感悟生命，抗争苦难，昂扬悲剧精神。
全词名为赠词实是慰语。从中可以看出两人遭际相似，个性相近，相互慰藉，忘却前非。词从“白须”、“浮光”、“婚嫁”等的具体人事侧面，反映了官场生活原本是一场游戏，从而隐示苏轼淡然恬静的人生观。不过，现实中存在的悲剧，经常迫使苏轼采取严肃的伦理态度和实践行动。这就是苏轼被贬黄州后不去为僧、不去投江的原因。