这首词写的是作者闻歌伤怀之感，其情事大致类于白居易之《琵琶行》，然而小词对于长诗，在形式上有尺幅与千里之差别。
上片写歌女的演唱，相当于白诗对琵琶女演奏的叙写。“樽前一曲歌，歌里千重意”，一曲歌而能具千重意，想必亦能说尽胸中无限事；而这“无限事”又必非乐事，当是平生种种不得意之恨事。这是从后二句中“恨”“泪”等字可得而知的。首二句巧妙地运用了对仗加顶真的修辞，比较一般的“流水对”更见跌宕多姿，对于歌唱本身亦有模似效用。“才欲歌时泪已流”一句乃倒折一笔，意即“未成曲调先有情”。
“恨应更、多于泪”，又翻进一笔，突出歌中苦恨之多。白居易诗对音乐本身的高低、疾徐、滑涩、断连等等，有极为详尽的描摹形容。而此词抓住歌者形态特点层层推进，启发读者去想象那歌声的悲苦与宛转。
“试问缘何事？不语如痴醉”，对歌女的悲凄身世作了暗示，相当于琵琶女放拨沉吟、自道辛酸的大段文字。但白诗中的详尽的直白，此完全作了暗示的处理。当听者为动听的演唱感染，希望进一步了解歌者身世时，她却“不语如痴醉”。这样写大有“此时无声胜有声”之妙。
末三句写词人由此产生同情并勾起自我感伤，相当于白居易对琵琶女的自我表白。但此词却只说“我亦情多不忍闻”，好像是说：歌女不语也罢，只怕我还受不了呢。由此可知，这里亦有一种同病相怜、物伤其类的感情，因此以至于“怕和我、成憔悴”。
和白居易《琵琶行》不同的是，这首词善抒情，妙悬念的设置，化实为虚，得其空灵。同时，此词运笔颇饶顿挫，上片用递进写法，下片则一波三折，读来引人入胜。《卜算子》词调上下片的两个结句，本为五言句，此词则各加了一个衬字变成六言句（三三结构）。大凡词中加衬字者，语言都较通俗，此词亦然。
这首诗的题意是望终南余雪。诗的内容不算很难懂，说的是诗人的观察和思考。写诗人从北面看终南山，冬天雪后的山峰显得十分秀美，山上的积雪深厚，更增加了山的高峻。当傍晚时分，雪后天晴，林木反射着夕阳的光辉。由于有了厚厚的积雪，小城的人感觉寒冷增加许多。十分简练的四行文字，描写了一幅完美的冬雪的自然景色。
“终南阴岭秀，积雪浮云端。”中从长安城中遥望终南山，所见的自然是它的“阴岭”（山北叫做“阴”）；而且，惟其“阴”，才有“馀雪”。“阴”字下得很确切。“秀”是望中所得的印象，既赞颂了终南山，又引出下句。“积雪浮云端”，就是“终南阴岭秀”的具体内容。这个“浮”字下得十分生动。自然，积雪不可能浮在云端。这是说：终南山的阴岭高出云端，积雪未化。云，总是流动的；而高出云端的积雪又在阳光照耀下寒光闪闪，正给人以“浮”的感觉。或许有的读者要说：“这里并没有提到阳光呀！”这里是没有提，但下句却作了补充。“林表明霁色”中的“霁色”，指的就是雨雪初晴时的阳光给“林表”涂上的色彩。同时，“积雪浮云端”一句写出了终南山高耸入云，表达了作者的凌云壮志。
“林表明霁色，城中增暮寒。”中“明”字当然下得好，但“霁”字更重要。作者写的是从长安遥望终南余雪的情景。终南山距长安城南约六十华里，从长安城中遥望终南山，阴天固然看不清，就是在大晴天，一般看到的也是笼罩终南山的蒙蒙雾霭；只有在雨雪初晴之时，才能看清它的真面目。祖咏不仅用了“霁”，而且选择的是夕阳西下之时的“霁”。他说“林表明霁色”，而不说山脚、山腰或林下“明霁色”，这是很费推敲的。“林表”承“终南阴岭”而来，自然在终南高处。只有终南高处的林表才明霁色，表明西山已衔半边日，落日的余光平射过来，染红了林表，不用说也照亮了浮在云端的积雪。而结句的“暮”字，也已经呼之欲出了。
前三句，写“望”中所见；末一句，写“望”中所感。俗谚有云：“下雪不冷消雪冷。”又云：“日暮天寒。”一场雪后，只有终南阴岭尚余积雪，其他地方的雪正在消融，吸收了大量的热，自然要寒一些；日暮之时，又比白天寒；望终南余雪，寒光闪耀，就令人更增寒意。做望终南余雪的题目，写到因望余雪而增加了寒冷的感觉，意思的确完满了，就不必死守清规戎律，再凑几句了。
王士禛在《渔洋诗话》卷上里，把这首诗和陶潜的“倾耳无希声，在目皓已洁”、王维的“洒空深巷静，积素广庭宽”等并列，称为咏雪的“最佳”之作。诗中的霁色、阴岭等词烘托出了诗题中余字的精神。