这是一首七言绝句，在小说中由林黛玉所作。前两句直写西施的不幸，后两句写西施和一般女子一样，红颜多薄命。这首诗是林黛玉以西施自况，发出了预感命运不幸的悲叹，悲哀自已红颜薄命。这首诗引用了东施效颦之典，化用王维《西施咏》和《洛阳女儿行》诗意，增强了全诗的悲叹基调。
首联直写西施的不幸：一代绝顶美丽的西施葬身江中，有如浪花一样很快消失了，吴宫里的妃子白白地想念她。其中，“一代倾城逐浪花”就把红颜薄命的意思点明，并为全诗定下了悲叹的调子。第二句写“逐流花”后的反响。红颜而薄命，只给人留下悲伤的叹息。
三四两句写西施和一般女子一样，红颜多薄命。请不要笑东村效颦女长得丑，却能活到满头白发，且能自由地在溪边浣纱。意思是说美女不如丑女长寿、自由。黛玉《西施》化用王维诗意，意思指西施虽美，已如江中浪花，稍纵即逝；而东村丑女，却可活到银丝白头。
此诗字句浅白，所用东施效颦之典也为大家所熟悉，但其用意却在以古喻今。西施虽美，终究薄命随江水而去，有如浪花易逝。她虽令宫女怀恋，但不如东村女能活到白头。黛玉借此而说自己寄人篱下，虽有贾宝玉等知己的关心，但她也预感到病鹰继身难治，因而发出了预感命运不幸的悲叹。
这首散曲开头两句，点出滞留“客中”的缘由；三、四两句概述奔波仕途的艰苦；“青泥小剑关，红叶湓江岸，白草连云栈”这样三个对仗工整的短句，形成鼎足式的对语，具体描写“艰难”之状；最后两句以深沉的慨叹作结，尤觉悲愤之至，也流露了对功名富贵的鄙薄。
“望长安，前程渺渺鬓斑斑。”作者借长安喻指元朝廷所在地大都，他遥望大都，那个地方跟自己的前程一样渺茫，而他已然两鬓斑斑。一个“望”字，暗含作者期待被朝廷重用而未能得偿所愿。“南来北往随征雁，行路艰难。”按说他已到了致仕归家之年，但为了生活不得不继续奔波于艰难的路途中，和征雁一道“南来北往”。一个“随”字则暗示作者仕途不顺、身不由己的伤感。
“青泥小剑关”三句是鼎足对。所谓“鼎足对”，是指三个互为对偶的句子组成的对联。第一句可对第二句，第二句可对第三句，第三句也可直接与第一句相对。鼎足对起源于汉代民谣，大量出现在元代散曲里。如元曲四大家之一的马致远所写的一首广为传诵的小令《天净沙·秋思》中的鼎足对，“枯藤老树昏鸦，小桥流水人家，古道西风瘦马”。而张可久的《殿前欢·客中》运用鼎足对列举几个关山要地，把“南来北往”具象化，生动表现“风雪千山”的“行路艰难”。
“青泥”古为甘、陕人入蜀要道。据《元和郡县志》载：“悬崖万仞，上多云雨，行者屡逢泥淖，故号青泥岭。”李白在《蜀道难》中写道：“青泥何盘盘，百步九折萦岩峦”，可见此地地势之险峻。此小令的鼎足对里，除了“青泥”还有“剑关”“湓江”“连云栈”这些地名，无一不是险要之地。走过泥泞险峻的青泥小剑关，到过地势低湿的红叶湓江岸，穿越过白草翻卷的连云栈，这一路，作者踏遍了万水千山。
最后两句“功名半纸，风雪千山”则是道尽了当时无数知识分子怀才不遇、人生坎坷的悲剧。尽管他们知道所追逐的功名无足轻重，却又摆脱不了名利的羁绊。作者明知“前程渺渺”，虽然只是一小吏，又不得不奔走于风雪千山。这样的感慨，流露出一种面对酸楚人生的无奈和痛苦。
这首散曲中的鼎足对与结尾的合璧对，十分精工；再加上色调的有意组合配搭，使意境极为鲜明。
这首诗扣住吴江的地理形势和有关的历史事件，巧妙地融写景、叙事、抒情为一体，寓意深刻，感慨良多。
此诗上半部分描写吴江自然景色，首联所说“松陵”，为吴江旧称。吴江县城东南旧有一条长堤，界于松江与太湖之间，蜿蜒八十余里。诗人走在黄昏的吴江道路上，远远望去，这堤好像要抱住整座县城一样。一个“抱”字，把长堤拟人化了，不仅形象生动，而且写出了它对吴江县城护拥偎倚的情态。首联是对吴江的远眺，颔联两句，则由远而近，进一步作具体刻画。第三句所说的“塔”，原在吴江东门外的宁境华严讲寺内，共七层，高十三丈，形方，故名方塔。方塔在湖中各处均可看见，而其自身位置又是固定不变的，这就仿佛湖势在围绕着方塔移动。第四句所说的“桥”，一名垂虹桥，俗呼长桥，东西百余丈，多至七十二孔，中间有垂虹亭；前临太湖，横绝松陵，湖光海气，荡漾一色，旧称“三吴绝景”。由于桥身很长，所以有一种似乎淡淡的月痕是由它牵引而生的感觉。两句抓住当时吴江最具特色的景物，做了典型的概括描写。诗中有塔有湖，有桥有月，动静相宜，交相辉映，组成了一幅空明清旷的图画。同时，颔联这两句除了写景之外，实际上另有某种深刻的寓意蕴藏在内，与颈联相呼应。
颈联“市静人逃赋，江宽客避兵”，这两句为全诗关键，它描写了吴江在赋税重压、战乱摧残之下的萧条景象。市集沉寂，是由于百姓忍受不了重敛苛征，被迫逃亡；江面空阔，是由于行客为了躲避兵火战事，隐身遁迹。这“市”和“江”的萧条景象，一方面和前面“湖”和“月”同样开阔，另一方面却又使得原来的秀丽景色整个地为之黯然，蒙上了一层凄清惨淡的色调，从而产生了对照鲜明的艺术效果。再结合颔联“塔盘”、“桥引”两句。所谓“湖势动”，即可以视为写自然之景，也可以看作是对颈联的“逃赋”和“避兵”的人间风波的一种形象的暗示。所谓“月痕生”，则在写景之中隐寓清兵南下之意。月属阴象，因而在古代诗词中往往用来比喻外族。如清初著名女词人徐灿的《踏莎行》即云：“碧云犹叠旧山河，月痕休到深深处！”这里的“碧云”典据梁朝江淹《休上人怨别》诗：“日暮碧云合。”意思说当时的南明小朝廷虽然已经日薄西山，但毕竟还在坚持；“月痕”则指清兵，希望它不要消灭南明。吴伟业和徐灿是同时代人，并且还是儿女亲家。他作《过吴江有感》时，明朝政权已经彻底覆亡，所以一开头写的就是“落日”而不是“日暮”；因此颔联中的“月痕生”，也同样应是暗指清兵到来，而颈联的“避兵”，由此也不显得突兀而出了。如此，全诗的结构脉络便可一目了然。首联总起，概括吴江形势，点明时代背景；接着一分为二，颔联、颈联由暗而明，既是写景，又分别暗示了清兵南下、人民离散。最后，诗又合二而一，归结为故国沦丧，交游零落，身世凄凉，唯有感叹而已的悲凉情怀。
尾联“廿年交旧散，把酒叹浮名”，这里的“廿年”不一定是确指，它可以包括清兵南下至写作此诗这二十余年的时间。“散”字承上文“逃”、“避”二字而来，“人逃”“客避”，故友自然也都离散了。这句虽然说得较虚，不过，此中仍有故事可稽。明朝既亡，许多爱国文士相率结为诗社，遁迹林泉，砥砺气节，暗图匡复。顺治七年（1650）开始出现的吴江“惊隐诗社”，在当时尤为著名。吴江的吴炎、潘柽章，昆山的顾炎武、归庄等人，都是它的主要成员。康熙二年（1663），庄廷鑨“明史案”兴，清王朝借机大搞株连，屠戮遗民志士，“惊隐诗社”亦被迫停止，吴炎、潘柽章也惨遭杀害，顾炎武曾做诗文吊之。而吴伟业同他们都有交往，因此，“廿年交旧散”云云，大概正是“有感”于这一事件。至于“把酒叹浮名”，则是吴伟业本人的身世之感。他在明朝少年高第，前程似锦，而明亡以后，由于“浮名”太盛，被迫出仕清廷，晚年才得以回乡家居。“浮名”之累人如此，反不及故友们或死或遁；名节不堕，令诗人深为叹息，借酒浇愁。
纵观全诗，前半首写“过吴江”，是叙事；后半首写“有感”，是抒情。然而，抒情之中，兼有叙事。首联“落日”，诗人离吴江还较远；颔联“月痕生”，渐渐接近吴江；颈联“市静”，表明已经上岸；尾联“把酒”，则是住下之后发现“交旧散”，才对“酒”兴“叹”的。全诗按照时间先后依次描述，层次分明。因此，后半首既是写“有感”，又是续写“过吴江”。同样，前半首的“落日”，“月痕生”，暗示了明朝的覆亡、清兵的入侵，所以，它既是写“过吴江”，又是预写“有感”。可见，在本诗中，叙事与抒情，“过吴江”与“有感”，已经达到了相互渗透、不可截然分割的地步。
