“都门花月蹉跎住，恰做了白发伧父。”起首的这两句，定下了全曲的基调。京城是繁华风流的象征，“都门花月”，无疑在诗人生活中留下了不可磨灭的印记。然而，曲中却以“蹉跎”二字作为“花月”的同位语，蹉跎造就了诗人的“白发”，使他这个南方人“恰做了”北方的老蛮子。诗人有意突出了“白发伧父”与“都门花月”的不调和，是自嘲，更是一种深深的自责。
三、四两句，是“都门感旧”的掠影之一。这里的“曲榭回廊”同“天街”绝缘，可见是“狭斜”即青楼内的建筑。“酒微醒”而“忘却”，说明沉湎之深。借用韩愈诗句入曲，既以“天街”照应“都门”，又隐现了“天街酥雨”所当的早春时令。在青楼中醉酒度日，既忘却了身处的空间，又忘却了时光的流逝，这就为“花月蹉跎”作了形象的注脚。
〔幺篇〕的前两句，是“感旧”的掠影之二。从“红被”这种香艳的表征来看，这一切仍发生在妓院之内。夜宿平康，红被留温，却被晨钟唤起，不得不急匆匆上马入朝承应公事：这颇使人想起李商隐《无题》诗中“嗟余听鼓应官去，走马兰台类转蓬”的句子。放不下利禄功名，遂不能充分享受“花月”之温馨；但在功名事业上又不能深惬己愿，平步青云，不过是“又逐马蹄声去”：这种矛盾的处境，成了“花月蹉跎”诠释的又一补充。
末尾两句，才真正属于“感旧”的感想。诗人悔恨自己没有在京城题下很多诗歌，因而未能将自己的愁情充分表达出来。这其实是说自己在“花月蹉跎”的生活中，一直没有机会为内心的思想感情定位。“亭影”、“楼心”的飘忆与“愁城惨处”的断评，表现着一种既留恋又追悔的复杂心情。
生活中常有这种情景：明明是诚意的忏悔，但在忏悔的内容中又不自禁地流露着“剪不断，理还乱”的向慕。该曲中多为闪现的意象，自嘲自责而又陶然于前尘旧影之中，也属于这样的表现吧。
这首词采用上片写景下片抒情的传统手法，是一首以抒发人生惆怅为主题的词。
词的上片整体比较平实，主要下力在于营造氛围上。
“残雪凝辉冷画屏，落梅横笛已三更，更无人处月胧明。”点明了环境，包括地点是在书房，时三则是在稍有月色的残雪之夜。接着视觉转换，由视觉转移到听觉上。这句通过 “残雪”、“凝辉”、“落梅”、“三更”、“月胧明”等字句，营造出了一种既清且冷，既孤且单的意境，大有“世人皆醉我独醒”的孤独感，而这种感觉大抵只能给人带来痛苦和茫然。
下片在上片的情感氛围笼罩下，突然情感爆发出来。
“我是人三惆怅客，知君何事泪纵横”的问句，可谓起的妙绝。这是容若因笛曲起意，自伤身世的哀叹。这两句中似乎有相对的主体，一个是“我是人三惆怅客”的“我”，另一个是“知君何事泪纵横”的君。但从词意看来，更应该是灵犀暗生的独自感慨，而不是朋友三当面的对谈倾诉。所以说，这个“君”指的是容若自己。当一个人倦了，累了，苦了，伤了的时候，便不禁地自言自语，自怨自艾，自问自答，何况是纳兰这样的至情至性之人。
最后一句“断肠声里忆平生”更是点睛之笔，短短七字，不禁令人潸然泪下。见惯了哀而不伤，隐而不发，反而更容易被这样痛彻心扉的凄绝之美打动。闭上眼睛仿佛依然能看到词人在那一片断肠声里，落泪伤神。这句有两个方面的作用，一方面是联系了上片下片，将夜半笛声同忆平生结合起来；另一方面，用一个结尾来营造一个新的开始，也就是“忆平生”三个字，这三个字能引导人们联想到词人的生活，去思考更多的东西，可以说是个很好的留白。
这首诗是易昌陶病逝后，诗人为悼念挚友而作，既表达了对良友早逝的悲痛心情，又抒发了忧国伤时的情怀。这首诗歌诗人抄录在1915年6月25日致湘生的信中，该诗最早发表在湖南出版社1990年7月版《毛泽东早期文稿》。
该诗篇幅较长，全诗分为四层：
第一层：“去去思君深，思君君不来。愁杀芳年友，悲叹有余哀。”表现了无限的悲痛之情。易昌陶是毛泽东在长沙第一师范学校读书时同班最要好的同学，所以当听到易昌陶病死家中，毛泽东特别悲痛，并引起无限思念。
第二层，写怀念亡友，抒发浓厚的友谊。“衡阳雁声彻，湘滨春溜回。感物念所欢，踯躅南城隈。城隈草萋萋，涔泪侵双题。采采余孤景，日落衡云西。”毛泽东感物思人，站在过去和易昌陶经常漫步的湘江边，徘徊在那里久久不愿离去。
“方期沆瀁游，零落匪所思。永诀从今始，午夜惊鸣鸡。鸣鸡一声唱，汗漫东皋上。冉冉望君来，握手珠眶涨。”毛泽东在思念之中进入梦境，在公鸡高叫声中，易昌陶徐徐走来，二人高兴地握手，热泪盈眶，相对无言。“冉冉，’写出亡灵的轻飘，‘望”写出毛泽东的高兴之情。“涨”字，形象地再现了热泪盈眶的情景。
第三层：“关山蹇骥足，飞飙拂灵帐。我怀郁如焚，放歌倚列嶂。列嶂青且茜，愿言试长剑。东海有岛夷，北山尽仇怨。荡涤谁氏子，安得辞浮贱”。悼念亡友，抒发了杀敌报国之情。诗人在梦醒之后，感叹人生总有不顺利的时候，像易昌陶这样德才兼备、充满救国之志的人，命运却不佳，诗人以歌当哭，放声歌唱，倾吐难以忍受的悲痛之情。在回忆死者的同时，又对生者提出希望，要克服那种认为出身低贱的思想，担当起救国救民的重任，勇敢地去抵御外国侵略者和国内反动派。
第四层：“子期竟早亡，牙琴从此绝。琴绝最伤情，朱华春不荣。后来有千日，谁与共平生？望灵荐杯酒，惨淡看铭旌。惆怅中何寄，江天水一泓”。悼念亡友，表达了战斗不息之情。这层作者以俞伯牙失去钟子期而摔琴作喻，说明自己与易昌陶是知音，以及失去知音好友无以言状的痛苦心情。紧接着，用高昂的斗志来寄托自己的哀思。把哀思寄托在长流不断的江水之上。言外之意，就是以高昂的姿态，投入到救国救民的战斗中，实现死者的生前愿望。
该诗悼亡与言志相交融是其思想内容的显著特征。既是悼念亡友、寄托哀思之作，也是抒壮怀、言远志之作，具有很强的思想性，显示青年毛泽东精神世界的重要文献之一。