绍圣二年（公元1095年）四月，苏轼第一次吃到了因博得过杨贵妃的一笑而闻名的荔枝。经他的品赏，荔枝本身就被比作了穿着绛罗襦和红纱内衫的海山仙人、倾城美女，不是给“妃子笑”作陪衬的物品了。相反在诗里，妃子倒过来只成了荔枝的陪衬，一起作为陪衬的还有山楂和梨，都被荔枝比下去了。与荔枝同享赞美的是作为荔枝伴侣的松、桧和品味相像的江鳐柱、河豚鱼，而杨梅和卢橘则因为比荔枝稍为早熟，许其为“先驱”。东坡先生一边喝着桂花酒，一边饶有兴致地作着点评，令人感到情趣盎然，而细读之下，却又寓意良深。荔支的“厚味”和“高格”原是东坡先生的人格像喻，“不须更待妃子笑，风骨自是倾城姝”，寓含着不需要皇家的赏鉴，其自身的美便具有价值的意思。
与黄州时期咏海棠的诗相比，虽然都是以物自比，借物抒怀，但含义很不相同。海棠诗是一片凄清寂寞的氛围，诗人与海棠孤独相对，同病相怜；此诗却显得热闹，为荔枝找了许多先驱、陪衬和伴侣，仿佛并不孤独。海棠是那种流落异邦、得不到欣赏的美，荔枝则是自具风姿、远处南方的云山之上与松桧同老、不必等待欣赏的美。所以，写海棠诗的苏轼心怀孤傲不平之气，写荔枝诗的苏轼则找到了自己的归宿，颇为放达自适。所谓“南来万里真良图”，这远离朝廷、没有霜雪打击的南方，才是适宜于荔枝生长之地，回顾北方的霜雪之下被困的山楂和梨，真是粗俗之物了。
因此，作此诗的次年，苏轼再次吃到荔枝的时候，就更明快地表示： “日啖荔枝三百颗，不辞长作岭南人。”
上片着重写景，寓情于景；下片着重抒情，曲折地表达出仕途的险恶与中原未复怅惘情绪。起二句刻画出一幅幽静的秋夜景色，而“啼”字和“落”字，又显示出静中有动，动中见静的意趣激发了同篇的活力。一个美好的深秋之夜，雨檐滴水，蟋蟀鸣叫，仿人读来历历在目，如闻其声。这种宁静的境界与梁代王籍《入若耶溪》诗“蝉噪林逾静，鸟鸣山更幽”有同工异曲之妙。词中这二句是化用杜甫《醉时歌》：“清夜沉沉动春酌，灯前细雨檐花落”的诗句。清王嗣奭《杜肊》解“檐花落”云：“檐水落，而灯光映之如银花。”非常接近于事实。
“乍凉”二句承上，从户外幽静之境转而到室内境况。秋雨连绵，靠近帘幕就感到寒气逼人，屋内香炉里散发着轻盈的烟缕，袅袅直上，萦绕在屏风的上端。词人由远及近，刻画生动，具体入微，把听觉、感觉、视觉组合在一起，增强了词人的立体感，这样也就着力渲染秋夜清冷的气氛和孤独寂静的境界。
下片抒情，词人倾吐了蕴藏在心灵深处的难以直言的思绪。“堪恨”二句，以“归鸿”作比喻，说明心事难寄。古代有鸿雁传书的说法，但这里是写征鸿的情意如那秋云一样淡溥，不肯传书，所以显得可恨。这与李清照《念奴娇》：“征鸿过尽，万千心事难寄”的意境相接近，而一“恨”字，感情色彩更为强烈。“秋云薄”是用杜甫《秋霁》：“天际秋云薄，从西万里风”的诗句。朱敦儒在《西江月》中写到：“世事短如春梦，人情薄如秋云。”因此，词人在这里埋怨征鸿情薄，蕴含着复杂的人情世态的深层用意。
“书难托”三句，从上句“堪恨”而来，正因于“征鸿”不传书信，而金兵占领中原，所以难以寄言，因此又谁能理解，作者的万千心事呢？词人在《兰陵王》词中说：“塞鸿难托，谁问潜宽旧带眼。”在这令人恼而又相思的岁月里，既无法寄声传语，那就让忘掉过去的一切，任凭自己的寂寞无聊吧以此来打发岁月。
这首小令寥寥四十一字，但写得概括，凝练、疏隽给人以美的享受，不觉使人动情，全词缘情设景，笔力委婉曲折，抒发了词人对中原不能收回的愁恨之情，更显得意境沉郁深厚。
此诗共分六章，章章相连，层层相生，气象声响，宛如《诗三百》。诗中既写出幽居之乐，交情之厚，又写出赠别之意。
首章写诗人幽居之乐。这里有似《归去来兮辞》中环境起居的描写：偃卧衡门之下，琴书相伴，无人事之劳，但有灌园劳碌之欢欣。之所以这样开头，是因为庞参军尽管身在官场，但十分仰慕陶渊明的隐居生活。
第二至三章由幽居转写与庞参军的交情。二人德相尚，酒共饮，作诗唱和，志趣相同，故能彼此亲近，“欢心孔洽，栋宇惟邻”。二人所居“惟邻”为其接近创设了便利条件，然若无相志趣，所居虽近而无益，故此“邻”恐所谓“与心为邻”。庞参军出使上都后仍要回到江陵供职，而诗人在三十七岁前后曾在江陵为官，对江陵感情很深，所以下章说“依依旧楚，邈邈西云”。
第四章写离别之痛楚，此等痛楚不仅仅是“衔觞无欣”的惨淡之情，更是知心者远去，“良话曷闻”的揪心。
第五章道出此次离别的原委，是“王事靡宁”，庞参军依然不得已要从命而去。这章四句仿《诗经·小雅·采薇》“昔我往矣，杨柳依依。今我来思，雨雪霏霏”的忧悲词句，以渲染离情别绪。
末章乃赠别之意，希望友人身处此世，敬始善终，“以保尔躬”，表现出对友人殷殷的勖勉之情。这章曲折地反映了当时刘宋中央政权君臣相残、危机四起的特点。因此诗篇结尾忠告友人“保躬”。
东汉末年，朝廷暗弱群雄割据，面对统一天下重整纪纲的时代课题，那些凭镇压“黄巾”起家的大大小小的军政头头，个个野心勃勃欲夺天下，为此一时好像都求贤若渴、广纳贤才。可实际上个个又都惟我独尊，顺者昌逆者亡。麾下谋臣高参一旦在原则问题上表露“异见”，那就肯定没有好下场。献衡本来是高才大才，据《后汉书》上说他少年时就以文才和辩能而扬名天下。当时身在曹营的名儒孔融也赞他“淑质贞亮英才卓荦”，还上表奏帝推荐了他。可因为他有个狂傲不羁的毛病，很快就被曹操给“打发”到刘表那儿去。刘表为了不想让曹操的借刀之计得逞，便又把他“推荐”到江夏太守黄祖那去了。起初，黄祖因他与自己的大儿子黄射很要好，对他还有几分欣赏，可后来遭他当众辱骂，盛怒之下一刀把他杀了。
献衡死时才26岁，到死也没个官衔职称，墓碑上写的仅是“汉处士献衡”。处士，即指未做官的文化人。如此境遇的他心里自然有着一腔愤懑的苦水了——这就是写这篇《鹦鹉赋》的心理背景。至于奉命提笔的具体缘由，他在此赋“序文”里有明确交代：一次黄射在鹦鹉洲上大会宾客，有人献鹦鹉并希望他能以鹦鹉为题作赋以“使四座咸共荣观”，于是他竟“笔不停缀、文不加点”地当即完成。因此这还是一篇颇有限制的“命题作文”。
全文给读者的总印象是寓意丰富、抒情含蓄、结构精巧、文字形象。
全文分两大层面，第一层（前三段）是咏赞“鸟之形质美”，即从多个侧面用多种手法描绘赞美鹦鹉鸟的超凡不俗。先写其丽容丽姿，再写鸟的聪明辩慧和情趣之高洁。如此便收得一箭双雕：既显扬出鹦鹉鸟之奇美，又暗示自己志向的高超和才智的出众。而其中第二段所写虞人们奉命布下天罗地网捕捉鹦鹉而献全鸟者受赏的细节，则更巧妙地影射出东汉末年权贵压迫忠正控制贤才的行径以及他自己被人几经转送的尴尬苦楚。第二层（后三段）则进一步抒写“鸟之神苦（困境与悲情）”。即美丽高洁的鹦鹉身陷笼槛却时时“想昆山之高岳，思邓林之扶疏”，又暗衬出他自己有志难酬有才无时的愤懑情怀。
以上所说便是该篇的“主脉”。此外，考虑到命题之需和扣题之宜，献衡先生还于字里行间一石三鸟地满足了在场主客们各自的审美需求。它不仅给予了众宾客以“荣观”之乐，又点透出献鸟者的殷切之意。而面对着美鸟佳篇，宾客们得其欢乐之态和献鸟者自得之色等等，宴会主人也会油然而生得一番幸慰。所以该作真可谓是一石三鸟的神来之笔了。
鉴此，《鹦鹉赋》堪称汉以来顶尖级的赋体佳作，鹦鹉洲也因此享有盛名。比如唐代诗人崔颢那首绝妙的《黄鹤楼》里就有“晴川历历汉阳树，芳草凄凄鹦鹉洲”的名句。大诗人李白流放夜郎途中被赦返回时，眼望鹦鹉洲而触景生情便也吟得《望鹦鹉洲悲献衡》，对作者献衡的钦慕怜惜之情尽染笔端：“吴江赋《鹦鹉》，落笔超群英。锵锵振金玉，句句欲飞鸣。鸷鹗啄孤凤，千春伤我情。”