这首诗首联借助杜诗句意与冯谖弹铗之典，写彭民望英雄失路、无所依托的悲愤情怀。颔联以秋风、夜雨、短褐、梦寒等构成凄清境界，表达对友人穷困孤寂生活的无限同情。颈联尾联则抒发人情淡薄之慨，同时也流露出自己无力援手的无奈。
诗的首句如急雨飙风，拔地而起，气势磅礴，化用杜甫《短歌行赠王郎司直》起句“王郎酒酣拔剑斫地歌莫哀”，表达彭民望英雄失路、托足无门的悲哀，及其胸中万丈勃然不可磨灭之气，睥睨天下的豪兴，一下子提起了全篇。严羽《沧浪诗话·诗法》说：“对句好可得，结句好难得，发句好尤难得。”诗发端气魄宏大，即能笼罩全诗，使通篇灵活而有生气。对句承出句而来。说彭民望有如此才识，自当回翔公卿，出将入相，现在却失意而归，难遇识家。诗用冯谖典，一是说他有冯谖那样的高才；一是说他目前穷愁潦倒，仍需求助于人，但世无孟尝君那样识才大度的人，使他仍然屈居底层，无人简拔。这样，用一个典，既为彭民望占身份，又写出彭民望的处境，又贯注了自己深深的同情。
颔联承上句，彭民望失意而归，如今已是秋风萧飒之际，他定然无力裁衣，身着粗布短服，生计艰难；而僻处一隅，落落无偶，在瑟瑟夜雨中，无比凄凉，梦中犹有寒意。这两句对偶极工，把所怀对象放入特定的环境中，把气候之寒冷与人之孤寒融合在一起，又用“犹”、“亦”两个虚字加重语气，使全联融入深沉的情中。而“秋风”、“夜雨”正是诗人们常用以写湖南的掌故，李东阳信手拈来以怀在湖南的彭民望，使诗工中见巧，大中见细，自然而见圆熟。李东阳学唐诗的宏大与宋诗的精巧，这联是他成功地运用。
颈联在景语中渗人情语，设身处地，从彭民望出发，写他所见所思。诗说，在秋风中，落叶纷飞，他定然由此而生悲，叹年华流逝，回思已往，看尽了世情冷暖，知心朋友，寥寥无几。一句景，一句情，但景中有情，情中见景，语调低沉，是写彭民望，也是诗人在抒发自己的喟叹。
尾联归到自己，说彭民望已失意而归，但自己为了衣食计，仍然淹滞京城，虚糜岁禄，无法与彭民望相对共慰寂寥。诗用“苜蓿盘”典，一是说自己清贫，无法资助他；一是说自己位卑，无法援引他，透出无可奈何的怅惘来。同时，李东阳也是在自叹，自己满腹经纶，未被赏识简拔，也许彭民望的现在正是自己的将来。
李东阳在所著《麓堂诗话》中说：彭民望与他初交时，对他的诗未深许。及失志归，李东阳写了这首诗寄给他，彭民望读后潸然泪下，为之悲歌数十遍不休，对儿子说：“西涯所造，一至此乎！恨不得尊酒重论文耳！”李东阳作诗话时已居高官、执诗坛牛耳多年，所以在这儿举此事标榜自己在诗歌上的造诣。这首诗最成功的是恰如其分地把彭民望的处境、抱负形诸于诗，自然、诚挚地流露了自己的情感。古人说诗能移情夺志，彭民望之所以读后流泪，是因为在诗中看见了真实的自己，一股知己之感油然而生，在这种情况下，诗的工拙已经是第二位。
此诗反映了在统治阶级残酷的剥削和压榨下劳动人民的悲惨遭遇。全诗通过山中寡妇这样一个典型人物的悲惨命运，透视当时社会的面貌，语极沉郁悲愤。诗人把寡妇的苦难写到了极至，造成一种浓厚的悲剧氛围，从而使人民的苦痛，诗人的情感，都通过生活场景的描写自然地流露出来，产生了感人的艺术力量。
此诗的“夫因兵死守蓬茅”，就从这兵荒马乱的时代着笔，概括地写出了这位农家妇女的不幸遭遇：战乱夺走了她的丈夫，迫使她孤苦一人，逃入深山破茅屋中栖身。
“麻苎衣衫鬓发焦”一句，抓住“衣衫”、“鬓发”这些最能揭示人物本质的细节特征，简洁而生动地刻画出寡妇那贫困痛苦的形象：身着粗糙的麻布衣服，鬓发枯黄，面容憔悴，肖其貌而传其神。从下文“时挑野菜”、“旋斫生柴”的描写来看，山中寡妇应该还是青壮年妇女，照说她的鬓发色泽该是好看的，但由于苦难的熬，使她鬓发早已焦黄枯槁，显得苍老了。简洁的肖像描写，衬托出人物的内心痛苦，写出了她那饱经忧患的身世。
然而，对这样一个孤苦可怜的寡妇，统治阶级也并不放过对她的榨取，而且手段是那样残忍：“桑柘废来犹纳税，田园荒后尚征苗。”此处的“纳税”，指缴纳丝税；“征苗”，指征收青苗税，这是代宗广德二年开始增设的田赋附加税，因在粮食未成熟前征收，故称。古时以农桑为本，由于战争的破坏，桑林伐尽了，田园荒芜了，而官府却不顾人民的死活，照旧逼税和“征苗”。残酷的赋税剥削，使这位孤苦贫穷的寡妇无以为生。
“时挑野菜和根煮，旋斫生柴带叶烧”，只见她不时地挖来野菜，连菜根一起煮了吃；平时烧柴也很困难，燃生柴还要“带叶烧”。这两句是采用一种加倍强调的说法，通过这种艺术强调，渲染了山中寡妇那难以想象的困苦状况。最后，诗人面对民不聊生的黑暗现实，发出深沉的感慨：“任是深山更深处，也应无计避征徭”。深山有毒蛇猛兽，对人的威胁很大。寡妇不堪忍受苛敛重赋的压榨，迫不得已逃入深山。然而，剥削的魔爪是无孔不入的，即使逃到“深山更深处”，也难以逃脱赋税和徭役的罗网。“任是”、“也应”两个关联词用得极好。可以看出，诗人的笔触象匕首一样揭露了封建统治者的罪恶本质。
诗歌是缘情而发，以感情来拨动读者心弦的。《山中寡妇》之所以感人，正在于它富有浓厚的感情色彩。但诗并不直接抒情，而是把感情诉诸对人物命运的刻画描写之中。
诗人把寡妇的苦难写到了极至，造成一种浓厚的悲剧氛围，从而使人民的苦痛，诗人的情感，都通过生活场景的描写自然地流露出来，产生了感人的艺术力量。最后，诗又在形象描写的基础上引发感慨，把读者的视线引向一个更广阔的境界，不但使人看到了一个山中寡妇的苦难，而且使人想象到和寡妇同命运的更多人的苦难。这就从更大的范围、更深的程度上揭露了残酷的剥削，深化了主题，使诗的蕴意更加深厚。
