这首诗语言极明白，表现的思想感情也很清楚，然而对诗人“忧”什么，时人为何不能理解他的“忧”，反认为他骄傲、反常，难以找到确切答案。同时他自称“士”，而“士”代表的身份实际并不确定，《诗经》中三十三篇有“士”字，共54个，仅毛传、郑笺就有多种解释，如：“士，事也”，指能治其事者；“士，卿士也”；“士者，男子成名之大号也”；“士者，男子之大号也”；“言士者，有德行之称”；“士，军士也”；“他士，犹他人也”等，所以这个自称“士”的诗人是何等角色，很难认定。与之相应，对此篇的主旨就有了多种臆测：《毛诗序》谓“刺时”，何楷《诗经世本古义》作实为“晋人忧献公宠二骊姬之子，将黜太子申生”；丰坊《诗说》说是“忧国而叹之”；季本《诗说解颐》以为是“贤人怀才而不得用”；牟庭《诗切》以为是“刺没入人田宅也”。今人或说“伤家室之无乐”，或说“叹息知己的难得”，或说“没落贵族忧贫畏饥”，或说“自悼身世飘零”，或说“反映了爱国思想”，不一而足。《诗经选注》说：“我们从诗本身分析，只能知道这位作者属于士阶层，他对所在的魏国不满，是因为那个社会没有人了解他，而且还指责他高傲和反覆无常，因此他在忧愤无法排遣的时候，只得长歌当哭，自慰自解。最后在无可奈何中，他表示‘聊以行国’，置一切不顾了。因此，从诗的内容和情调判断，属于怀才不遇的可能性极大。”故指此为“士大夫忧时伤己的诗”。
此诗两章复沓，前半六句只有八个字不同；后半六句则完全重复。两章首二句以所见园中桃树、枣树起兴，诗人有感于它们所结的果实尚可供人食用，味美又可饱腹，而自己却无所可用，不能把自己的“才”贡献出来，做一个有用之人。因而引起了诗人心中的郁愤不平，所以三、四句接着说“心之忧矣，我歌且谣”，他无法解脱心中忧闷，只得放声高歌，聊以自慰。《毛诗序》说：“永歌之不足，不知手之舞之，足之蹈之也。”这位正是因为歌之不足以泻忧，决定“聊以行国”，离开他生活的这个城市，到别处走一走，看一看。这只是为了排忧，还是想另谋出路，无法测知。但从诗的五六句看，他“行国”是要换一换这个不愉快的生活环境，则是可以肯定的。诗云：“不我知者，谓我士也骄（罔极）。”诗人的心态似乎是“众人皆醉我独醒”。因为他的思想，他的忧虑，特别是他的行为，国人无法理解，因此不免误解，把他有时高歌，有时行游的放浪行动，视为“骄”，视为“罔极”，即反常。诗人感到非常委屈，他为无法表白自己的心迹而无可奈何，所以七、八两句问道：“彼人是哉？子曰何其？”意思是：他们说得对吗？你说我该怎么办呢？这两句实际是自问自答，展现了他的内心无人理解的痛苦和矛盾。最后四句：“心之忧矣，其谁知之！其谁知之，盖亦勿思！”诗人本以有识之士自居，自信所思虑与所作为是正确的，因而悲伤的只是世无知己而已，故一再申说“其谁知之”，表现了他深深的孤独感。他的期望值并不高，只是要求时人“理解”罢了，然而这一丁点的希望，在当时来说也是不可能的，因此他只得以不去想来自慰自解。全诗给人以“欲说还休”的感觉，风格沉郁顿挫。
这首诗以四言为主，杂以三言、五言和六言，句法参差。押韵位置两章诗相同，前半六句韵脚在一、二、四、六句末；后半六句换韵，韵脚在七、八、十、十一、十二句末，并且十、十一两句重复，哀思绵延，确有“长歌当哭”的味道。
诗歌表达了诗人内心愤懑、悲凉、落寞、忧虑等复杂的感情。不过，尽管诗人发出“忧思独伤心”的长叹，却始终没有把“忧思”直接说破，而是“直举情形色相以示人”，将内心的情绪含蕴在形象的描写中。冷月清风、旷野孤鸿、深夜不眠的弹琴者，将无形的 “忧思”化为直观的形象，犹如在人的眼前耳畔。这首诗采用动静相形的手法，取得了独特的艺术效果。“起坐弹鸣琴”是动；清风吹拂，月光徜徉，也是动。前者是人的动，后者是物的动，都示意着诗人内心的焦躁。然而。这里的动是以如磐夜色为背景的。动，更衬出了夜的死寂，夜的深重。茫茫夜色笼罩着一切，象征着政治形势的险恶和诗人心灵上承受着的重压。这首诗言近旨远，寄托幽深，耐人寻味。
“夜中不能寐，起坐弹鸣琴。”这两句出自王粲《七哀三首》（其二）：“独夜不能寐，摄衣起抚琴。”王粲夜不能寐，起而弹琴，是为了抒发自己的忧思。阮籍也是夜不能寐，起而弹琴，也是为了抒发忧思，而他的忧思比王粲深刻得多。王粲的忧思不过是怀乡引起的，阮籍的忧思却是在险恶的政治环境中产生的。南朝宋颜延之说：“阮籍在晋文代，常虑祸患，故发此咏耳。”（《文选》李善注引）李善说：“嗣宗身仕乱朝，常恐罹谤遇祸，因兹发咏。”这是说，阮籍生活在魏晋之际这样一个黑暗时代，忧谗畏祸，所以发出这种“忧生之嗟”。清人何焯认为：“籍之忧思所谓有甚于生者，注家何足以知之。”（《义门读书记》卷四十六）何氏以为阮籍的“忧思”比“忧生之嗟”更为深刻，注家并不了解这一点。一般读者当然更是无法弄清究竟是何种“忧思”。不过，《晋书·阮籍传》说：“（阮籍）时率意独驾，不由径路，车迹所穷，辄恸哭而反。尝登广武、观楚、汉战处，叹曰：‘时无英雄，使竖子成名！’登武牢山，望京邑而叹。”由此或可得其仿佛。史载诗人“善弹琴”，他正是以琴声来排泄心中的苦闷。这里以“不能寐”、“起坐”、“弹鸣琴”着意写诗人的苦闷和忧思。
诗人没有直接点明诗中所抒发的“忧思”，却写道：“薄帷鉴明月，清风吹我襟。”写清澈如水的月光照在薄薄的帐幔上，写带有几分凉意的清风吹拂在诗人的衣襟上，造成一种凄清的气氛。这似乎是在写自然景色，但是，景中有人。因为在月光下徘徊的是诗人，清风吹拂的是诗人的衣襟。所以，可以说写景正是为了写人。这样写，比直接写人，更富有艺术效果，使人感到含蓄不尽，意味无穷。
“孤鸿号外野，翔鸟鸣北林。”是继续写景。是写孤鸿在野外哀号，而盘旋的飞鸟在北林上悲鸣。如果说，上两句是写诗人的所见，这两句就是写诗人的所闻。所见者清风、明月，所闻者鸿号、鸟鸣，皆以动写静，写出寂静凄清的环境，以映衬诗人孤独苦闷的心情。景中有情，情景交融。但是，《文选六臣注》中，吕延济说：“夜中，喻昏乱。”吕向说：“孤鸿，喻贤臣孤独在外。翔鸟，鸷鸟，以比权臣在近，谓晋文王。”好像诗中景物皆有所指，如此刻意深求，不免有些牵强附会。
“徘徊将何见？忧思独伤心。”在月光下，清风徐来，诗人在徘徊，孤鸿、翔鸟也在空中徘徊，月光朦胧，夜色苍茫，他（它）们见到什么：一片茫茫的黑夜。所以“忧思独伤心”。这表现了诗人的孤独、失望、愁闷和痛苦的心情，也为五言《咏怀八十二首》定下了基调。
阮籍五言《咏怀八十二首》，是千古杰作，对中国古代五言诗的发展做出了贡献。但是刘勰说：“阮旨遥深。”（《文心雕龙·明诗》）钟嵘说：“厥旨渊放，归趣难求。”（《诗品》上）李善说：“文多隐避，百代之下，难以情测。”（《文选》卷二十三）都说明阮籍诗隐晦难解。阮诗隐晦难解的原因，主要是由于多用比兴手法。而这是特定的时代和险恶的政治环境及诗人独特的遭遇造成的。
