这首词叙写词人送别友人翁宾旸时的联想和感叹，表达了与友人离别的悲伤以及对友人的深厚感情。在送别友人之时，一面渴望其封侯挂印，一面又劝其挂冠归来，共话别情。此词善用典故，行文流畅，题旨清楚。
上片首句以秋云起兴，“送秋云万里”，起笔高远。“算舒卷、总何心？”秋云舒卷，算来它们又有何心思。如李白诗所言：“时时或乘兴，往往云无心。”（《送韩准、裴政、孔巢父还山》）云卷云舒自然没有什么心思，不过辽阔高远，悠然自在而已。三句勾勒出秋云万里，卷舒自如之景，一为离别做背景，二暗示“云无心以出岫，鸟倦飞而知还”（陶渊明《归去来兮辞》）之归隐意，为全词定下基调。接下来以“叹”字领起，一连用了三个短句“路转羊肠”“人营燕垒”“霜满叹簪”来描述翁五峰此去之艰辛。此去之路是羊肠小路，“羊肠坂诘屈，车轮为之摧。”（曹操《苦寒行》）羊肠小路还要“转”，可见行路之难，道途之艰，亦暗喻翁五峰仕途不畅。此去所为如同燕子垒巢，辛苦经营，翁五峰去贾似道幕中，更如同燕巢危幕，不仅辛苦，而且危险。此去经历风霜，劳苦辛勤，可以想见将来之“尘满面，鬓如霜”。“叹簪”绾合“转叹离本根”与“浑欲不胜簪”，写人如飞叹，发短难簪。这三句将翁五峰此去之辛苦做了极为夸张的描述。顺理成章引出“愁侵”二字。词人替翁五峰愁绪满腹。“庾尘满袖，便封侯、那羡汉淮阴。”三句做了解释。此去贾氏幕中为官，免不了勾心斗角，官场倾轧，就像东晋时的王导与庾亮互相争斗一般，而就算是争斗赢了，封侯拜爵，又能如何。汉朝淮阴侯韩信，国士无双，功劳盖世，仍然落得个身死族灭的下场，这不值得羡慕。“庾尘满袖”，再用“满”字，呼应上句之“霜满叹簪”。“霜满叹簪”还只是个人之辛苦，“庾尘满袖”已见官场之险恶，“便”字更进一层，进一步强调了即使暂时风光，但遇到狡诈奸险之主，最终也不会有好下场。贾似道擅权专政，《宋史》评曰：“似道既专恣日甚，畏人议己，务以权术驾驭，不爱官爵，牢笼一时名士，又加太学餐钱，宽科场恩例，以小利啖之。由是言路断绝，威福肆行。”吴文英为朋友忧虑，乃至“愁侵”，用了许多艰险之语来儆戒友人不要贪恋官场。末两句“一醉莼丝脍玉，忍教菊老松深”，更是以莼鲈之思、松菊之赏来劝告友人应当及早归隐。及时归来，还能一醉方休，享受莼丝脍玉之美，不忍心迟迟不归，让松菊等到花谢树深。“忍”在这里是岂忍的意思。“菊“”松”象征隐者，陶渊明《归去来兮辞》：“三径就荒，松菊犹存。”此处呼应开头的“送秋云万里，算舒卷、总何心？”
换头“离音”一句回到送别题面。“又听西风”三句描述离别场景。西风又起，秋树叶落，阵阵秋吟，一片萧飒。“金井树”用“梧桐落金井”之典，泛指秋树。秋吟泛指秋声。昔日张翰“见秋风起，因思吴中菰菜羹，鲈鱼脍”，遂辞官而去，飘然归乡，而友人偏偏在此时踏入官场，辜负莼丝脍玉，忍教菊老松深，更令词人觉得可惜。“西风”既呼应上 片开头之“秋云”，又照应“莼丝脍玉”之语。“向暮江目断”三句，写沧江日暮，一片凄寂，即使望断江边，也只见到鸿飞渺渺，天色沉沉。友人从水上离去，“江湖多风波，舟楫恐失坠”，词人感伤离情，不由得泪下沾襟。此时离筵正在奏乐，歌妓琵琶之声在秋风中凄凄夜语，此处用白居易《琵琶行》“浔阳江头夜送客”诗意。杨琼和白居易相熟，是江陵著名歌妓，白居易有《问杨琼》诗。此处用此典，切合“送翁五峰游江陵”题目。送客之人和杨琼之流的歌妓谈说往事，不觉已到深夜，寒砧四起。砧声、琵琶声，凄绝萧瑟，令人肠断。末两句“争似湖山岁晚，静梅香底同斟”，重申劝退之意。此去艰辛，不如和三两好友共赏湖山，度此晚岁，在梅树之下静静酌酒赏花。
吴文英一生未登科第，也不曾仕进，早年在苏州做幕僚，以后游走于达官贵人如丞相吴潜、嗣荣王赵与芮等人之家，做了清客，与官僚贵族们唱和酬酢，但始终未曾做官，最后潦倒以终。从此词中来看，他对于官场深有畏惧，不做官之原因，除了客观因素之外，恐怕也有不愿意、不乐意的主观因素在内。
此词上片写在游乐之地失去情侣以后，纵然娱乐也悲伤；下片先以蝶燕双双，兴起孤独之感，最后以景结情。词中运用反衬、比兴的手法，以乐写哀，用春花怒放之景反衬失却伴侣之悲，用笙歌反衬愁肠欲断之伤，用蝶燕双双反衬孤寂之感，具有民歌格调。全词情景相渗，构思新颖，风流蕴藉，雅淡自然，体现了冯词的特色。
上片写“失却游春侣”、 “独自寻芳”之悲。“花前失却游春侣，独自寻芳。满目悲凉。”“花前月下”，原为游春男女的聚会之地；而偏偏在这游乐之处，失却了游春之侣；花前诚然可乐，但独自一人，徘徊觅侣，则触景生情，适足添愁，甚而至于举目四顾，一片凄凉，大好春光，亦黯然失色。
“纵有笙亦断肠。”笙歌在游乐时最受欢迎，但无人相伴，则笙歌之声，适足令人生悲。“纵有”两字，从反面衬托失去之痛：笙歌散尽，固然使人因孤寂而断肠，但他却感到即使笙歌满耳，也仍然是愁肠欲断。
下片写因见蝶燕双双，兴起孤独之感。“林间戏蝶帘间燕，各自双双。”自己失却游春之侣而影单形只，但闲步四望，只见彩蝶双双，飞舞林间；蒸儿对对，出入帘幕。
“忍更思量，绿树青苔半夕阳。”彩蝶、燕儿都成双做对，使他怎能再耐得住自己的孤独之感！“绿树青苔半夕阳”一句，以景结情，夕阳斜照在绿树青苔之上的静景，正与上片的“满目悲凉”之句相拍合。
冯延巳词具有民歌格调者不少，且善于运用比喻、起兴，如《蝶恋花》词：“几日行云何处去？”是以“行云”暗喻浪子，浪子行踪如浮云飘荡，竟然“忘却归来”。由此兴起思妇春怨：“泪眼倚楼频独语，双燕来时，陌上相逢否？”而这首《采桑子》词，则是以描写蝶燕双飞之乐兴起自身孑然无侣的孤独之感，这种写法在民歌中是经常使用的。
弈秋是第一个史上有记载的的围棋专业棋手，也是史上第一个有记载的从事教育的围棋名人。关于弈秋的姓名，清代学者焦循《孟子正义》里作有说明：古之以技传者，每称之为名，如医和、卜徒父是也。此名弈秋，故知秋为其名，因通国皆谓之善弈，故以弈加名称之。
弈秋是幸运的，春秋战国延续五百年，他是留下名字的唯一的一位围棋手，也是我们所知的第一位棋手。
围棋见于我国史籍最早的记载，是春秋时期，至今已有二千六七百年的历史了。弈秋是见于史籍记载的第一位棋手，而且是位“通国之善弈者”。关于他的记载，最早见于《孟子》。由此推测，弈秋可能是与孟子同时代的人，也可能稍早一些，由此也可以推测他大约生活在战国初期。出现弈秋这样的高手，说明当时围棋已相当普及，可以肯定，像弈秋这样的国手不只一人。
孟子称弈秋为“通国之善弈者”。所赞通国善弈，虽未明定专称，已类似后代所称国手，并成为象征性名词。后世称某高手为“当代弈秋”者，即意味着其水平与国手相当。弈秋是当时诸侯列国都知晓的国手，棋艺高超，《弈旦评》推崇他为国棋“鼻祖”。
由于弈秋棋术高明，当时就有很多年青人想拜他力师。弈秋收下了两个学生。一个学生诚心学艺，听先生讲课从不敢怠慢，十分专心。另一个学生大概只图弈秋的名气，虽拜在门下，并不下功夫。弈秋讲棋时，他心不在焉，探头探脑地朝窗外看，想着鸿鹄（天鹅）什么时候才能飞来。飞来了，好张弓搭箭射两下试试。两个学生同在学棋，同拜一个师，前者学有所成，后者未能领悟棋艺。学棋要专心，下棋也得如此，即使是弈秋这样的大师，偶然分心也不行。有一日，弈秋正在下棋，一位吹笙的人从旁边路过。悠悠的笙乐，飘飘忽忽的，如从云中撒下。弈秋一时走了神，侧着身子倾心聆听。此时，正是棋下到决定胜负的时候，笙突然不响了，吹笙人探身向弈秋请教围棋之道，弈秋竟不知如何对答。不是弈秋不明围棋奥秘，而是他的注意力此刻不在棋上。
这两则小故事都记载在史书上。人们把它记下来，大概是想告诫后人们，专心致志是下好围棋的先决条件，做事情要一心一意。
词的上阕写景，词人营造出一种凄凉、哀婉的气氛，借以烘托自己内心的悲哀和冷寂。“碧幕霞绡一缕红。”日近西山，夜幕即将降临，轻绡一样的彩云穿透蓝色的天空，投下一缕红色的霞光。夕阳无限好，只是近黄昏。这样美丽的景色不禁让人心生哀愁、留恋。
“槐枝啼宿鸟，冷烟浓。”残霞渐渐消散，暮色苍茫，夜里投宿在槐树枝头上的鸟儿啼叫着。暮色中本就冷烟浓密，鸟儿的啼叫声更增添几分凄凉。“冷”字不仅指秋天薄暮时天气微冷，还表达出词人心中的冷寂和愁绪。
作者怀着满腹愁绪倚在画阑之东，看月亮缓缓升起。黄昏的月光凄迷朦陇，远处的笛声穿透碧云风传来。一个“愁”字写出词人的满腹惆怅。黄昏时分，月儿初升，薄暮还未消散，月光透过云层照向大地，凄冷、模糊。“黄昏月，一笛碧云风”描绘出一幅凄凉、寂静的图画。南朝诗人江淹有“日暮碧云合，佳人殊未来”的诗句，所以“碧云风”应暗含有“佳人”之意，只是这里的“佳人”是词人政治上的知己。
下阕开始抒情，词人心中的忠愤之气仿佛呼之欲出。当年作者多次向宋孝宗上书均无果。虽然一片忠心如石沉大海，但是陈亮的救国雄心却并没有随之湮灭，他依然怀着一腔赤诚，希望为复国大计做一番事业。
“梦魂飞不到，楚王宫。”此处作者以屈原自比。当年楚怀王听不进忠臣屈原的进言，放逐屈原，如今的宋孝宗一如当时的楚怀王，无视贤良，重用奸佞之臣。尽管如此，词人还是想去见他，想向他款款陈情，再进忠言。可是梦魂怎么能穿越千里，到达他的身边。
“翠绡和泪暗偷封。江南阔，无处觅征鸿。”据《丽情集》记载，唐代御史裴质曾与成都官伎灼灼感情甚笃。后来，裴质被召回朝中之后，灼灼用软绡收集了自己的眼泪寄给他。此处词人自喻为灼灼，想用翠绿色的软绡收集自己的眼泪，寄给皇帝，以让他知晓自己的一片赤诚忠心，却不知道应该差谁去寄。
江南大地虽然非常辽阔，但是作者却无法找到一只可以寄书的鸿雁。鸿雁传书是一个典故，据《汉书·苏武传》记载，汉朝使臣为了诈骗匈奴单于，告诉他汉廷知道苏武还活着，因为他曾让大雁带回过书信。此处词人说找不到可以寄书的鸿雁，实际上是慨叹无人能将他的一腔忠心和北伐之志告诉皇帝。
朝廷苟安江左，满怀爱国之志的陈亮却元用武之地。在他写给吕祖谦的一封信中有这样一句话：“每念及此，或推案大呼，或悲泪填臆，或发上冲冠，或拊掌大笑。”其内心的抑郁不平，溢于言表。这首词多处用典，作者借助典故说出了自己内心深处不能直说的情感。
全词以美人相思自喻，表达作者对孝宗的一片忠忱。他格外希望孝宗能成为恢复中原、统一神州的中兴之主，可是“往事已成空”，朝廷苟安自保，忠言不被采纳，作者和泪陈词，但君门九重，朝臣梗阻，因而无法传到深宫。永康距临安非遥，词中屡言梦魂不到，江南水阔，征鸿难觅，在于表明作为一介布衣的爱国志士，与朝廷之间隔着多少无形的障碍，要实现报国之志，还有很遥远的路要走。
在中国历史上，由于外患频仍，皇帝昏庸，“文死谏，武死战”，留下多少可歌可泣的故事，也铸就中华民族爱国主义传统精神，难能可贵的是：陈亮既不是文臣，又不是武将，不过一介布衣，一个小小老百姓，多次向皇帝上书，不被采纳，依然初衷不改，在词章里表达那种输肝沥胆的血泪忠诚和忧患意识，就连南宋朝廷的衮衮诸公也无几个人能做到，无怪作为词坛领袖兼封疆大吏的辛弃疾也对他钦佩不已。