这是一首调笑诗。诗的首联是写江南秋景，说明怀念故人的背景，末联是借扬州 二十四桥的典故，与友人韩绰调侃。意思是说你在江北扬州，当此深秋之际，在何处教美人吹箫取乐呢？颓废喧哗的地方更让诗人怀念对面江南的青山绿水。
唐文宗大和七年四月到九年初，杜牧曾在淮南节度使（使府在扬州）牛僧孺幕中作过推官和掌书记，和当时在幕任节度判官的韩绰相识。这首诗当是杜牧离扬州幕府后不久寄赠韩绰之作，具体写作时间约在大和九年秋或开成元年秋。杜牧在韩死后作过《哭韩绰》诗，可见他与韩绰有深厚的交谊。
前两句“青山隐隐水迢迢，秋尽江南草未凋”。回忆想像中江南的秋日风光：青山一带，隐现天际，绿水悠长，迢迢不断。眼下虽然已到深秋，但想必温暖的江南草木尚未凋零，仍然充满生机吧。扬州地处长江北岸，但整个气候风物，实与江南无异；不少诗人有“烟花三月下扬州”、“春风十里扬州路”的诗句，说明扬州在当时人的心目中，简直是花团锦簇，四季如春；而诗人此刻正在北方中原地区遥念扬州，因而他自然而然地将扬州视为风光绮丽的“江南”了。“草未凋”与“青山”、绿水组合在一起，正突现了江南之秋明丽高远，生机勃勃的特征。诗人非常怀念繁华的旧游之地，在回忆想像中便赋予扬州以完美。这两句特意渲染山青水秀、草木常绿的江南清秋景色，正是要为下两句想像中的生活图景提供美好的背景。而首句山、水相对，“隐隐”、“迢迢”迭用，次句“秋尽江南”与“草未凋”之间的转折，更构成了一种抑扬顿挫，悠扬有致的格调，诗人翘首遥思、怀恋繁华旧游的感情也隐约表达出来了。
“二十四桥明月夜，玉人何处教吹箫？”诗的三四两句美景落到旧日同游好友韩绰身上，点醒寄赠之意，趁此表现出扬州特有的美景佳胜，和自己对它的怀念遥想，诗人将回忆之地集中到“二十四桥明月夜”，因为此景最能集中体现扬州风光繁华独绝、浪漫美丽。二十四桥，是唐代扬州城内桥梁的总称，所谓“二十四桥明月夜”将活动场所集中在小桥明月，实际上等于说扬州明月夜，更加突出扬州的“江南”水乡特点，杜牧在扬州作幕的两年中，经常于夜间到十里长街一带征歌逐舞，过着诗酒流连风流放纵的生活。当时韩绰想必也常与诗人一起游赏。诗人设问：
此时此刻，你在二十四桥中的哪一桥上教歌女伎倡们吹箫作乐、流连忘返呢？“何处”应上“二十四桥”，表现了想像中地点不确定的特点，且以问语隐隐传出悠然神往的意境。这幅用回忆想像织成的月明桥上教吹箫的生活图景，不仅透露了诗人对扬州繁华景象，令风流才子们醉心不已的生活的怀恋，而且借此寄托了对往日旧游之地的思念，重温了彼此同游的情谊；既含蓄地表现了对友人的善意调侃，又对友人现在的处境表示了无限欣慕。
短文用白描手法，用词简省浅近，人物特点却入木三分，体现了柳氏寓言一贯的特点。
《哀溺文序》的特色是用正面描写和侧面烘托相结合的手法，主要刻划了溺死者要钱不要命的心态，使全文叙述相当精炼，人物形象十分生动传神。
正面描写主要从三个方面着手：一是行动描写，“尽力而不能寻常”，暗示钱的累赘；二是语言描写，“吾腰千钱，重，是以后”，说明他明知关键在钱，却仍不愿割舍；三是表情描写，两次“不应，摇其首”，说明他要钱不要命，至死不悟。
侧面烘托也是从三个方面着手：一是反衬，“善游最也”，借他人之口指出他平素善于游泳，从而反衬他今日“尽力而不能寻常”的反常行为；二是对比，把最善游泳的他反倒淹死，与本来游水本领不如他的人都能安全到达彼岸进行对比。三是用“己济者”的呼号，从侧面揭示他的蒙昧自蔽。
作者通过三个正面描写和三次侧面烘托，在简省的白描中通过强烈而深刻的对比，戏剧化地突出了人物性格物征，深刻而令人警醒地彰明了“哀溺”的主题。
从细节运用与结构分析方面来看，此文也可圈可点。
在永州民众“咸善游”，而水“暴甚”，几人渡河，船破于中流的背景下，众人皆游。“咸”点明人人都水性好，即使水“暴甚”，本来众人也可以游至岸边。
“其一氓尽力而不能寻常”，一笔转折，使读者注意力自然聚于此“一氓”，而后又特借“其侣”来点明，这个“尽力却不能寻常”的人正是“善游最也“之人，那所有人都不禁要问“今何后为”了。
曰：“吾腰千钱，重，是以后。”腰缠千钱，财难舍，可谓“氓”之常情。到底是钱重要还是命重要？
读者都要问“何不去之？”了，生死危机下，应该“去之”了吧？结果“氓”“不应，摇其首。有顷，益怠。”
对这样要钱不顾命的人，人们都忍不住喊出“汝愚之甚，蔽之甚，身且死，何以货为？”的劝诫。
出人意料的是，“氓”“又摇其首。遂溺死。”这一转笔，直让人慨叹竟然真有这样要钱不要命的人，何其可悲。再回想前文，这人是“咸善游”的民众中“善游最也”之人啊——这样的人，竟是溺死河中。为何？已不言自明。
小小篇幅，重重铺垫，层层对比。设悬念、作伏笔，起承转合，多在细节处见匠心。
吾哀之。且若是，得不有大货之溺大氓者乎？于是作《哀溺》。最后“合”笔之处，点明主旨，“善游最也”的“氓”为千钱便溺死河中而不顾，那“大货”又会溺死多少“大氓”呢？
“得不有”一句是理解整篇辞赋的关键，也是作者由“序文”过渡到赋文的桥梁。林纾在《柳文研究法》中说：“《哀溺文》与《蝂传》同一命意。然柳州每于一篇言之中，必有一句最有力量、最透辟者镇之。……‘序’之结尾即曰：‘得不有大货之溺大氓者乎！’语极沉重，有关系。”
从故事到人物，从记述到描写，都鲜明具体，活灵活现，如一篇“小小说”。这个被淹死的“氓”，钱迷心窍，爱钱超过爱命，死到临头还执迷不悟，最后终因金钱的拖累而被淹死，实在可悲而又可怜。可是从另一方面说，他在紧急的关头，分不清主要、次要，依然恋钱不舍，又有些死得活该。柳宗元在“哀之”的同时，马上想到“得不有大货之溺大氓者乎？”从被淹死的“氓”想到正在被淹没的“大氓”，从永州一件具体的生活事件想到整个社会现实。
上片写张生相思与赴约。前五句，写张生相思无奈的心态。第一次见到莺莺时，张生就为莺莺“颜色艳异，光辉动人”所震惊，这就是他稍后对红娘吐露的“昨日一席间，几不自持”这一实心话的内情。作者将这一情节略去，直接写张生见过莺莺后所产生的浓浓的相思之情。“邃院重帘”，暗指莺莺住处；“何处”，是作者询问，因为对张生来说，莺莺的住处是咫尺天涯，可望而不可及。其所以如此，是由于当时两情未通，在他们之间，还远隔着礼教的大防。这一问，既表示了作者的关切，又唤起了读者的注意。果然，张生正处于相思难熬的时刻：“惹得多情，愁对风光。”一个“惹”字写出了莺莺的美色所产生的巨大的诱惑力。这里的“多情”原是相思以至痴情的同义语，作者写这一词语，褒贬之义分明。“风光”是供人观赏、引人喜爱的，张生以“愁”面对它：这是以乐景写忧情，可以收到双倍的艺术效果。紧接着，又通过张生的行为、生活环境以及张生眼中的景物，来透视张生的心态。由“睡起”说明张生的懒散，由“酒阑花谢”说明张生的苦闷，由“蝶乱蜂忙”说明张生的的百无聊赖和寂寞难耐（是一笔反衬）。后六句，写西厢约会以及张生急切期盼的心情。“今夜何人”，又作一设问，引起对张生赴约情事的叙写。“吹笙”句运用神话典故（也是一种美化），暗示张生与对方有约；“待月西厢”，则运用《莺莺传》中莺莺诗的现成语辞，明点男女约会之事，使全词歌咏崔、张爱情的主旨更加显豁。“空怅望处”三句，写张生将到西厢只见景物而不见伊人时焦躁乃至失望的心理，着一“空”字便曲曲传出。“一株红杏”是一种特征性景物，是《莺莺传》中所写到的，用来烘托旖旎风情，也恰到好处。
下片写张生恋爱生活中的波折、苦涩以及幽会偷期的喜慰之情。换头“羞颜易变”三句，作一转折，写莺莺突然变卦，不但未接纳张生，反而严加指责，拒之甚坚。《莺莺传》中写张生先是半惊半喜，以为事必有成，待莺莺一番训斥，迅即离去之后，不禁目瞪口呆，怅然若失。这太出乎张生的意料之外，使张生无法理解。本来“待月西厢”的诗简是莺莺所写，莺莺却忽然翻脸不认人。原因是莺莺从小接受了封建礼教，尽管一时动了真情，爱上了张生，甚至以诗简主动约会，显示了莺莺初步的叛逆性，但在思想深处仍有着“情”与“礼”的矛盾，在莺莺的面前仍有难以逾越的礼教的大防。再则，莺莺当时对红娘还不摸底，唯恐红娘向夫人告发。这对莺莺固然是痛苦的事，对张生伤害就更大。以下“谁信道”三句，写张生所感受到的极其苦涩的滋味，是张生的内心独白（也可以看作是作者的评述）。随后“好事若无间阻”三句，有好事多磨之意，再作一转折，似可看成作者作为旁观者对张生的宽慰之辞。篇末“一般滋味”三句，承前“幽欢”二字，写张生与莺莺终于背着夫人而幽会西厢，也道出了张生甘苦备尝之后的深层心理。
全词强化了叙事性，用第三人称的视角，将传奇小说《莺莺传》中有关情节演化成了小叙事词，具有一定的抒情色彩。作者没有作纯客观的叙述，而是表达了对张生和莺莺的命运满怀关切和同情。