这首词以重帘层楼里的思妇伤春伤别甚于作病的春愁，表达了作者深受后周胁迫、处境艰难、语多讳忌的深刻痛苦。词从女主人公早晨起来，懒于妆扮着笔，到她惆怅之情如风里落花一样，再追忆往欢不可再得，最后以春愁重压为结。她面对妆镜，无心打扮，风里落花，飘无所依。
上片以“一钩初月”领起，描写少妇晨起对镜，然无心梳洗，鬓发不整，其情形与《诗经·卫风·伯兮》“自伯之东，首如飞蓬。岂无膏沐？谁适为容”有相似之处，亦可知女为悦己者容是一个千年的理念。“重帘静，层楼迥”即写伤春人独处深闺之中，重重帘幕，高楼迢迢。这是由寂静和遥远的意境衬托人的寂寞和思念。“惆怅落花风不定”一句最佳，道出伤春人多少思绪。花落春去，美好在凋零。花犹如此，人何以堪。落了一地的不止是无凭的花，更有无依的心。这一如无法把握的身世，没有依靠的人生，有情之人不能不感伤和惆怅。此句意象美，意蕴深，将一位深闺女子面对春景而叹息青春、渴望珍惜却感慨无奈的心思微妙地传达出来，又不露刻画痕迹，充分显示了作者语言才能的高妙。
下片紧承风吹落花而将画面展开，视界变得开阔，似有一种心情的舒展。换头“柳堤芳草”“辘轳金井”写过去游乐的美好时光，犹记当时，与友朋携手于芳草香径之间。这些充满温馨的画面，而今却是“梦断”。“梦断”二字下得很冷，一种被夺走的恨意与无奈。写到这里，作者才揭示出楼中人郁闷的原因：原来是感伤离别。结尾点明心思：为销愁，昨夜也曾饮酒，然而夜深酒醒，四周沉寂清冷，春愁却是更深。“更阑酒醒”四个字被柳永演绎为：“今宵酒醒何处，杨柳岸、晓风残月。”一夜的相思终是落了个“为伊消得人憔悴”，“春愁”郁积于胸成为永远的悲哀与痛苦。“春愁过却病”是词之眼，春愁之甚甚于病，苦楚难忍。张爱玲的“长的是痛苦，短的才是一生”是对“春愁过却病”最好的注释。
这首词之所以为人称道，甚至被误认为是后主李煜词，或冯延巳词，乃至欧阳修词，是因为词中意象的妙用，渲染了思妇的春愁，使春愁力透纸背，也浸透了看客的心扉。词人在词中主要使用了以下意象，一是“重帘层楼”，二是“落花风不定”，三是“柳堤芳草径”，四是“辘轳金井”。
“重帘层楼”，既是思妇所处的与外界、与春天隔绝的实景，也是李中主孤独无依的艰难处境形象比喻；“落花风不定”，既写景又写人，既是景亦是人，春风不定而使人想到了落红无数，落红无数引起无限伤春情思，不停地伤春情思使人憔悴不堪，犹如春风不定而落红无数；“柳堤芳草径”，既是情侣惜别的实景，又是“杨柳依依”“天涯芳草”的伤心暗示；“辘轳金井”既是词人梦断之因的实景，又似在说，梦虽醒了但如辘轳金井般反复上下的情思却难以了断。这实与虚的反复出现、反复对应，大大渲染了春愁情绪，以致词人最后发出了春愁浓于酒、春愁之苦人且甚于生病的哀叹。
全词写别离的苦痛。上片写晨起无心梳整，下片写昨夜醉醒愁浓，后者是因，前者是果；上片写风飘花落的惆怅，下片写柳堤芳草的情事，后者是回忆，前者是现实。上片立足于看，表现离情之痛；下片着笔于想，表现春愁之苦。上下两片层层推进，脉络清晰，结构严密。
此诗首联就联系诸葛亮，再联系筹笔驿作出高度的总括：“抛掷南阳为主忧，北征东讨尽良筹。”诸葛亮因刘备三顾茅庐尽请他，他抛弃了在南阳的隐居生活，为主公刘备分忧，出来辅佐刘备建功立业。北征东讨的运筹帷幄，他的计谋都是好的。这里主要是北征，筹笔驿是为伐魏运筹，是北征；东征是陪衬，不实指打东吴。刘备尽打东吴，诸葛亮是反对的，他没有东讨。这里实际上是“南征北伐”，不说“南征北伐”而说“北征东讨”，因为上句已用了“南”字，为避开重复，所以这样说。
颌联“时来天地皆同力，运尽英雄不自由。”时来句当战赤壁之战，当时孙权、刘备两家的兵力，联合起来也不能与曹操大军相比。只是倚靠了长江之险，曹操北方的军队不习水战。又靠了东风，好用火攻来烧毁曹军的战船取胜，这是利用天时地理来获胜，所以说“天地皆同力”。时运不济，像李商隐诗里说的：“关张无命欲何如？”关羽、张飞都早死了，不能帮助诸葛亮北伐，英雄也不由自主。
颈联“千里山河轻孺子，两朝冠剑恨谯周。”诸葛亮死后，魏将邓艾率军攻蜀，谯周劝后主投降。后主听了他的话投降了。蜀国千里山河，孺子阿斗轻轻地断送了。在刘备和后主两朝的文臣武将，主要是指诸葛亮，他既管政事，又管军事，是两朝冠剑。他如有知，一定是恨谯周的。
尾联归结到筹笔驿：“唯余岩下多情水，犹解年年傍驿流。”在驿亭的岩下水，还在傍驿流着，好像在怀念诸葛亮。
这首诗先想到诸葛亮，写他的出山和北伐，肯定他的用兵“尽良筹”，这就跟筹笔驿的规划军事结合。既然是“尽良筹”，而他的出师到底有利无利，这就开出颔联，归于时运，时来才有利，运尽就难办了。颈联归到运尽，于是孺子抛弃山河，谯周主张归降。归结到岩下水的多情。这里把诸葛亮规划的胜利和挫折归于时运。李商隐《筹笔驿》：“管乐有才真不忝，关张无命欲何如？”也认为北伐的所以不能成功，由于关张无命，不能帮助他北伐，也归结命运。温庭筠《经五丈原》：“下国卧龙空寤主，中原逐鹿不由人。”他称蜀国为下国，称魏国为中原，含有上国的意思。下国和中原对抗，含有大小强弱不同的意味，所以说“中原逐鹿不由人”，即认为偏处西南的弱小的下国要跟中原强大的魏国逐鹿，是不由人力的，即诸葛亮的北伐要用蜀国来统一中原，也非人力能达，这就不把北伐的不能成功归之于时运或天命了。这样的看法胜过两篇《筹笔驿》的看法。
就写筹笔驿说，李商隐诗的开头：“猿鸟犹疑畏简书，风云长为护储胥。”何焯批李诗：“起二句即目前所见，觉武侯英灵奕奕如在。”看到筹笔驿上的猿鸟还像在畏简书，风云长期在保护营栅，极力写出诸葛亮的英灵如在。这个开头是既切题又推尊诸葛亮，写得非常有力，不是罗隐的多情永傍驿流所能比的。
从词的内容来看，这是写重阳节到来，诗人又深切地怀念起往日的情人来了，他彷徨不安，踌躇难耐，遂赋此以排遣孤寂无聊的幽情。值得注意的是词全从对方落笔，这就加倍地表现出他那强烈而深挚的怀念之情。
这首词上片写室外秋景及心境：拒霜花开，斜燕南飞，而征人消息杳然，无人传递，倍感秋色凄凉。此处秋景其实清爽：拒红霜，晴空碧，雁斜飞，并无黯淡之状。元代白珽《西湖赋》云：“秋荣不淡，拒霜已红。”然而木芙蓉性颇耐寒，且能“千株扫作一番黄，只有芙蓉独自芳。”（苏轼《和陈述古拒霜花》），虽时至晚秋而红艳如故。唐李群玉《九日》诗云：“半岭残阳衔树落，一行斜雁向人来。”黄昏残阳，斜雁向人，色彩昏暗，氛围悲凉；而此处则是碧空如洗，天阔气清，斜雁南飞，氛围开朗。思妇眼中之秋景乃“有我之境”：或许征人有约中秋返家团聚，此时拒霜已开，不见人归，虽花红而难令伊人心暖；常言鸿雁传书，如今雁群斜飞未传征人消息，虽天碧亦是伤心碧，只能令伊人心伤。因此，凄凉的并非秋色，实乃思妇心境。
下片写室内情形及愁绪：帘幕低垂，因以银蒜相压而纹丝不动，伊人寂寞难熬，只能以玉钗敲竹派遣烦愁。敲竹的细节刻画乃词人独创，此处伊人以玉钗敲竹，其声极不堪，其情更愁惨，确是奇绝之笔。结局写菊花盛开，时近重阳，征人归期乃“信茫茫”，既与首句意象呼应，又启人联想：伊人独守闺房，心境凄凉，愁思如缕，已是“人比黄花瘦”。（李清照《醉花阴·九日》）全词景情俱到，亦情亦景，交织浑融，读起来凄凉孤苦，使人惆怅不欢。
这首词在意象使用上主要采用了渲染法，尤其是对“秋”的渲染。不知何时，思念的人在远方传来消息说秋天会回到她的身边，于是秋就超出本身作为季节的含义，成为了相见的时间，成为期盼的季节。这词中首先是“拒霜”花开，然后“两行秋雁”，后更直接说“晚秋风景”、“黄花开”以及“近重阳”，这些都在刻意点染季节。可以说这首词是通过渲染秋来突出愁，要表达的正是期待落空的愁思。
除用渲染法表达情感外，词中还恰如其分地运用了点染法，对“闲”进行了很好的点染。下片三句中人寂寞凄凉，万事无心，百无聊赖，无尽空虚，尤其是“玉钗敲烛”一句，表现的何等空虚。词中通过渲染和点染的结合，表现出客观世界的“秋”以及浅层内心世界的“闲”，从而将深层次的“凄凉”表达出来。
