此词的起二句，写淮上饮别后的情景。秦观厚意拳拳，自高邮相送，溯运河而上，经宝应至山阳，止于淮上，途程二百余里。临流帐饮，惜别依依。词人归卧船中，只听到淮水波声，如拍枕畔，不知不觉又天亮了。着一“晓”字，已暗示一夜睡得不宁贴。“隙月”，指船篷罅隙中所见之月。据王文诰《苏文忠公诗编注集成·总案》载，苏轼于冬至日抵山阳，十二月一日抵泗州。与秦观别时当在十一月底，所见之月是天亮前从东方升起不久的残月，故“窥人小”三字便形容真切。“无情汴水自东流，只载一船离恨向西州”，二语为集中名句。汴水一支自开封向东南流，经应天府（北宋之南京，今河南商丘）、宿州，于泗州入淮。苏轼此行，先由淮上抵泗州，然后溯汴水西行入应天府。流水无情，随着故人东去，而自己却载满一船离愁别恨，独向西行。“无情流水多情客”（《泛金船》），类似的意思，苏词中也有，而此词之佳，全“载一船离恨”一语。以水喻愁，前人多有，苏轼是词，则把愁恨物质化了，可以载船中，逆流而去。这个妙喻被后人竞相摹拟。李清照《武陵春》词：“只恐双溪舴艋舟，载不动、许多愁”，声名竟出苏词之上。
“西州”，龙榆生《东坡乐府笺》引傅注以为扬州，其实词中只是泛指西边的州郡，即东坡此行的目的地。
过片二句，追忆当年两人同游的情景。公元1079年（元丰二年），东坡自徐州徙知湖州，与秦观偕行，过无锡，游惠山，唱和甚乐；复会于松江，至吴兴，泊西观音院，遍游诸寺。词云“竹溪花浦曾同醉”，当指此时情事。“酒味”，指当日的欢聚；“泪”，谓别后的悲辛。是年端午后，秦观别东坡，赴会稽。七月，东坡因乌台诗案下诏狱，秦观闻讯，急渡江至吴兴询问消息。以后几年间，苏轼居黄州贬所，与秦观不复相见。“酒味多于泪”，当有感而发。末两句故作反语，足见真情。“风鉴”，指以风貌品评人物。吴处厚《青箱杂记》卷四：“风鉴一事，乃昔贤甄识人物拔擢贤才之所急。”东坡对秦观的赏拔，可谓不遗余力。公元1074年（熙宁七年），东坡得读秦观诗词，大为惊叹，遂结神交。三年后两人相见，过从甚欢。后屡次向王安石推荐秦观。可见文人高士之友谊实非常人可比。
第一首写羁留地的萧条冷落，近而感慨一生多桀，累受挫折。前半用典，说自己是个文坛老将，也像个庙里的病和尚。马援的“常恐不得死国事”，很合作者心事。后半首即景抒情。鸥鹭之典前面已经见过，诗人无法归隐之心明矣。第四句化用陈咏“隔岸水牛浮鼻渡”，诗人改“渡”为“过”，变得更准确、生动些。
第二首是悼念秦观，怀念陈师道的诗。一、三句写陈师道，二、四句写秦观。诗人抓住两位朋友创作时的不同表现的细节，描写出他们不同的风度，一个闭门觅句，其艰辛可知；一个对客挥毫，其潇洒可见。一静一动，一隐一豪，各有特色，而其才干超群自是想象中事。但可悲的是他们有才却不受器重，一个沉沦下僚，一个客死荒远。
本篇历叙与王判官聚散行迹，并因世乱而归隐庐山屏风叠。其所以退也，非所谓“社稷苍生曾不系其心膂”（宋罗大经《鹤林玉露》），乃报国无门也。
开篇“昔别黄鹤楼，蹉跎淮海秋”二句，飘然而来，写的是公元726（开元十四年），诗人离开蜀中，自湖北顺江而下，在金陵、扬州一带漫游的往事。屈指算来，流光已经过去整整三十年，自己仍然功业无成，一个“昔”，一个“蹉跎”，包含了无限的感慨。
“俱飘”二句，牵入王判官。自己与王判官分手，就像落叶随风飘散，又像洞庭湖的诸多支派各自流向天之一方。
这一别就是多年。青年惜别，至中年仍未能相见。自己虽曾于公元742（天宝元年），得道士吴筠举荐，应诏赴京，但至公元744（天宝二载），便为谗言所中，而赐金还山。自己于是再次放浪江湖，漫游吴越。这里用了一个“蹭蹬”，蹭蹬者，失道也，反映出诗人政治上失意之后的悲愤心情。
当诗人政治上失意之时，只有美好的大自然能给诗人以心灵的慰藉。那天台山上翠绿的藤萝，剡溪水面清朗的风月，海上变幻的云山，水中清彻的倒影，无不令人心旷神怡，乐而忘返。然而置身于山水风月之间。有一件事诗人始终未能忘却，那就是“思君”，时时思念自己的朋友王判官。
李白极重朋友交谊，尤致慨于知音之难得。诗人是很自负的，认为自己的才气，足可以倾倒生于荆州的屈原、宋玉，在梁孝王门下为客的邹阳、枚乘。但世人多笑我浮夸放诞，我的知音究竟在哪里呢？言外之意，只有您王判官是我的知音，可惜这样的知音是太少了。
“大盗’’以下急转，由对往事的追忆转入当前的现实。“大盗”者，窃国之盗也，指安禄山。“割鸿沟”言其侵占地方之广，“扫秋叶”言其为害之烈。而被扫一方以“秋叶”喻之，也隐约可以见出诗人对唐军软弱涣散、缺乏战斗力的不满。
“济代”即济世，唐人避李世民（唐太宗）讳而改。“吾非济代人”是作者的愤激之言，“且隐屏风叠”是作者此时不得不作出的抉择。这是一个痛苦的抉择。越是这样的时刻，诗人就越是企盼知音，思念自己的知心朋友，然而尽管夜中长望，仍然是思君不见，这更使诗人感到无限的孤独和怅惘。但无论如何，诗人决心拂衣而去，立即踏上隐居的道路，永远与自由飞翔的海鸥为友。这一愿望诗人曾经多次表述过，但诗人的初心是“功成拂衣去，归入武陵源”（《登金陵冶城西北谢安墩》），而这次的表述却是面临着国难当头、自己却不能有所作为的痛苦现实，这对诗人的政治理想来说，不能不说是一个沉重的打击，因此本诗的情调便于豪放和旷达之中又带有激愤和伤感。