这首诗是《红楼梦》中林黛玉惜“古史中有才色的女子”的寄慨之作。林黛玉自谓：“曾见古史中有才色的女子，终身遭际令人可欣、可羡、可悲、可叹者甚多，……胡乱凑几首诗，以寄感慨。”恰好被贾宝玉翻见，将这组诗题为《五美吟》。《五美吟·绿珠》就是其中之一。
组诗中所写的人事其实并非都据史实。如东施效颦出自《庄子》，带有寓言性质；《西京杂记》中所写王昭君不肯贿赂画工以致不为汉元帝所知而被诏使出塞的情节只是传说；至于出自《虬髯客传》的红拂形象则更经传奇作者的艺术加工。
这首诗中的议论原本是借古讽今，为现实感受而发。林黛玉惋惜绿珠而对石崇有微词，以为石崇生前的珠玉绮罗之宠，抵不得绿珠临危以死相报，又可见其在爱情上重在意气相感，精神上有默契。
诗中所咏与小说情节的某种照应关系，这是可以研究的问题。《五美吟》写的都是关于死亡或别离的内容，有的还涉及事败或者获罪被拘系，这就不是偶然的了。在现存材料很少的条件下，要确切地阐明作者的意图还是不容易的。在《红楼梦》戚序本与甲辰本上有一条早期批语说：“《五美吟》与后《十独吟》对照。”《十独吟》在后四十回续书中没有，当是已散失的后半部原稿中薛宝钗或史湘云所写的诗。从诗题看，大概是借古史上十个独处的女子如寡妇、弃妇、尼姑和离别丈夫的妇女等的愁怨，来写书中人物的现实感触的。所谓“对照”当也不仅仅限指诗题。
词一开始“东风”二句，为春睡渲染气氛，写东风吹拂柳条，春日渐长，雨后斜阳映照芳草，正是人困春睡时光。接着“杏花”两句，枝头的杏花零落入泥，燕子衔沾花的泥土筑巢，犹自散发着微微的香气。由景而人，美人面对花落春去之景，青春难再，自然无心斜妆，不得不陷于春困矣。这两句与李清照“风住尘香花已尽，日晚倦梳头”句颇有相似之处，但写得更为隽永。
词的下片写女子枕畔难眠所见到的景象。“宝篆”二句写她长时间失眠，直到篆香销尽，不眠的原因，是因所思念的人在潇湘所致。词的歇拍“夜寒”二句，具体描写夜深寒气袭人，女子无法再进入甜蜜的梦乡，只有思前想后，辗转反侧。春天是使人热情奔放的季节，春夜更是最让痴情男女激动的时光。苏轼的《春宵》诗写道： “春宵一刻值千金，花有清香月有阴。歌管楼台声细细，秋千院宇夜沉沉。”如此黄金时刻，正值韶华的女子却只能独守空房，当然免不了辗转不寐；而一夜间堆积的困倦，只能挪到白天来补足，昼眠是迫不得已的。
这首词最精致的就是前三句的景色描写，很多评论者都给予极高评价，沈际飞、王国维都认为秦观的句子脱胎于温庭筠、曾靓等人的词，但是青出于蓝而胜于蓝。秦观这几句实际上是把前人诗词中的相似意境加以综合，从而营造出更为丰富的意境。温庭筠的“雨后却斜阳，杏花零落香”写杏花落入泥土，使泥土也沾染了香气，而曾靓的“为怜流去落斜香，唧将归画梁”则写燕子不忍心落花委于泥土，特意将它们衔起来黏在自己的巢上。秦观的词综合了温、曾两人词中的意境，把落花堕泥、燕子衔泥两个层次的场景合并到一起，却又处理得天衣无缝，甚至比他所依据的蓝本更简洁、更有表现力。
全面分析作品的结构还可以看出，词的上下两阕各有侧重：上阕主要写景，下阕情景兼备；上阕写的是白天，主要写室外的春色，下阕则写夜晚，主要写室内的陈设；最后两句以描绘情感作结，点明词作的主旨，有画龙点睛的功效。有的评论者认为这首词上下两个结句过于写实，有“气薄语纤”的毛病。其实也不然，如果没有最后的结句对情感的深沉描绘，则前面的写景将没有多少意义。晚唐词人温庭筠的词作色彩绚丽，耀人眼目，却不免靡丽空薄之讥，就是因为他缺少真情的抒写。秦观之所以能超迈前人，也正是因为擅长抒写真情，天性多情、重情。
上片不直接写与朋友同游的情状，而是引陶渊明自比。他所写的宁可退隐、也不向当权者屈曲的渊明，兼有为自己画像和代朋友书怀的意味。首韵一问，虽意在表明时令，而又能显出心中的波峭。同时“为谁开”一问，不仅有舍我其谁的自信，且能起到引发下文的作用。他之所以爱菊，是借花的凌雪傲霜的高尚品格，寄托自己的心胸。以下两韵，明看是代陶渊明写心，其实翻过来看，正是借渊明写怀。“渊明谩爱”一韵是倒装句，是说胸中正不平、惟待酒浇化之的渊明，喜逢重阳节却无酒可饮。作者的遭遇有很多地方与陶渊明相同，所以用“黄菊开”、“爱重九”、“正崔嵬”表示对陶渊明的同情与歌颂。下韵以退为进，否定酒本身对渊明有重要意义，谓渊明爱酒并非因为他是个酒徒，而是心中有块垒，不得不借酒浇愁。可是，没有谁打发“白衣”来为他送酒。上片末韵，扇面障尘既是取景于眼前，也是典故的借用。他对渊明中藏块垒的心迹的理解，颇为深刻。而写渊明，实即自写其志。尤其是末韵。用来比拟韩尚书面对政敌的熏人气焰而不为苟且的态度，颇为切合。
下片就眼前重阳节的相知之乐来写。他写一日须饮三百杯，才配得上为韩尚书饮。既侧写韩的豪酣与洒脱，也是写他与韩的相知投缘之乐。在继两韵中，作者用对比的方法，笔锋急转，直指自己遭受“落佩倒冠”的陷害，向南宋王朝提出了愤怒的抗议。当他想见韩将来翳凤骖鸾、归于眺望中的仙山之后，就不免喜忧参半了：他为韩尚书的得归仙班而高兴，也为自己的隐居无伴、抱病独登高台而伤感。人我相照，愈觉情怀不堪。这里的“归于仙班”，隐指韩将来的归朝。结韵以想象中形影相吊的情景，在送别韩南涧的归路上，见到月色映出了“人影共徘徊。”流露出惜别依依和孤独寂寞之感。这样的表达法，能兼收暗示友情相得和表达自己隐居失意之情的双重功效。
上片写登高赏菊忆及渊明，以重九日盼望送酒的陶渊明自比，暗示了作者与其处境的相似。下片陪游后借题发挥，既寄希望于韩元吉再次被朝廷召用，又为自身的“落佩倒冠”抱病登台而慨叹，倾诉自己无法实现抗金报国壮志的痛苦，表达了被迫害受压抑的沉重心情，不是一篇单纯的记游之作。
此诗为行役诗，与《诗经》中其他同类题材诗一起，是后世行役诗的滥觞。
全诗五章，基本上都采用赋的手法。首章为全诗定下了基调，在“王事靡盬”与“岂不怀归”一对矛盾中展现了人物“我心伤悲”的感情世界。以下各章内容都是对“伤悲”情绪的具体补充，全诗渗透着一种伤感色彩，这也是那个纷乱艰难时世氛围在文学作品中的投影吧。“四马騑騑，周道倭迟”，马儿跑得快，跑得累，而道路又是那么曲折悠远，漫无尽头。风尘仆仆的小官吏知道马车跑得越快，离故乡和亲人就越远。他脑子里不是想那神圣的“王事”差使，他只在想一件事：“归”。却又用“岂不怀归”那样吞吐含蓄的反问句式来表达，表现了丰富细腻一言难尽的思想感情，非常耐人寻味。这“周道倭迟”，也正象征着漫长的人生旅途。多少人南辕北辙地行走在人生旅途中而有“怀归”之想，而“王事靡盬”无情地鞭笞着他们无奈地违心地前进着。除了陶渊明式人物能毅然“归去来兮”外，谁也免不了会有“心中伤悲”的阴影掠过。诗的抒情韵味相当悠长。
全诗有三章写到马，因为马是载客的主体。有二章写到鵻，是行途所见。路上所见必不少，单单拈出鵻，自有一番良苦用心。鵻又称夫不。《左传·昭公十七年》：“祝鸠氏，司徒也。”疏云：“祝鸠，夫不，孝，故为司徒。”马瑞辰《毛诗传笺通释》因云：“是知诗以鵻取兴者，正取其为孝鸟，故以兴使臣之不遑将父、不遑将母，为鵻之不若耳。”俞樾《群经平议·毛诗》：“夫不乃孝鸟，其载飞载下，或以恋其父母使然。”诗人见孝鸟而有感于自己不能在家“启处”（安居），更谈不上尽孝于父母，让孝鸟与客观上已成了不孝的人作对照，感喟良深。又鹁鸠非常逸豫闲暇，自由地飞上飞下，累了可以任意停歇，在柞树上行，在枸杞上也行，爱停哪里是哪里。而可怜的四马，虽然是精心选拣出来毛色划一的华贵的骆马，但不得不终日拼命地跑，累了也得跑，累得气喘吁吁也还得跑。王家公事有规定期限，不容半点差迟。在这里，鵻的闲又与马的累形成鲜明有趣的对照。而写马的苦和累，其正意是衬托出人的疲劳烦恼。可见，诗中写马，写鵻，都非泛笔，而有很深的匠心在。
从谋篇布局来看，首章“我心伤悲”是定调，二章“启处”是安居乐业尽孝的基础，三、四章写父、母，“父天母地”是古人的观念，次序不能移易。末章念母，是承四章而来，以母概父。全诗层次井然。末章结句“是用作歌，将母来谂”，是篇末揭旨，道出不能尽孝的悲哀。手法与《小雅·四月》末两句“君子作歌，维以告哀”相同。
尽管这首诗是发泄牢骚，不满“王事靡盬”之作，但也可被曲解成忠孝不能两全而勉力尽忠王事之作，所以统治者用此诗来慰劳使臣的风尘劳顿。”《毛序》说此诗“劳使臣之来也”。所以《仪礼》中的燕礼、乡饮酒礼中也歌此诗。在笺释上，最典型的是毛传和郑笺。毛传云：“思归者，私恩也；靡盬者，公义也。”郑笺云：“无私恩，非孝子也；无公义，非忠臣也。”都将此诗的“怨”思化为“美”意，实有悖于原作的主旨。《诗经》中像这样被曲解的诗，数量还相当不少。