这首诗题为“梦中作”，诗人凭借梦中稍纵即逝的霎时间的清灵的感觉，结合平时的心志，自然倾吐而出，如奔泉之出山，清风之振叶。故诗境特奇，非寻常笔墨所能企及。
前半“天际乌云”两句，表面上写雨后新晴景象，实质是针对时事而发，语意双关，自然合拍，寄意深长。楼头的红日，虽然已经照亮山峰，光明满眼；但天边乌云仍重，依然含有雨意，阴晦风雨，仍然可以随时到来。作者身当北宋中期，北方的契丹（此时已称辽国），西边的夏国，虽然在宋真宗、宋仁宗两朝，先后与辽、夏达成和议，并由宋朝岁给两国大量金银和丝缯，暂得相安，但危机仍存，隐忧犹在。赂敌求和，等于饮鸩止渴，不仅削弱了宋朝的实力，更糟的是壮大了对方，形成不战自困的局势。这西边、北边两个强敌，对宋朝随时都有严重的威胁。正如天际乌云一样，一旦翻滚起来，可能乌天黑日、风雨交加，暂时的晴朗，固然也是可喜的迹象，但晴意未稳，并不足恃。过于乐观，势必铸成大错。
后半“嵩阳居士今何在？青眼看人万里情”两句，是作者表明自己心志的活语。在诗里，这两句所表现的是跳跃的感情，作者是文士，是著名的书法家，对于时局，虽则具有敏感和远见，但是他感叹并未能补救时艰，空有拯时济世之心而无力实现，因而不无遁世高隐之情。作者想到嵩阳那里，因为那是高人逸士所居。古代的高士许由，传说曾隐居过嵩山、颍水之间；唐代的隐逸之士，更多栖身于嵩山、少室山；唐代大诗人李白的诗集中，就有《送裴十八图南归嵩山》、《送于十八落第还嵩山》、《送杨山人归嵩山》等多篇，表明向往嵩山、少室山之意，尤其是《题嵩山逸人元丹丘山居并序》那一篇，更能表达李白的心境。元丹丘是位高士，李白曾称他为“丹丘生”。这篇诗的序文说：“元公近游嵩山，故交深情，出处无间，宕信频及，许为主人，欣然适会本意。当冀长往不返，欲便举家就之。”诗中说：“故人契嵩颖，高义炳丹雘，灭迹遗纷嚣，终言本峰壑。自矜林端好，不羡世朝乐。偶与真意并，顿觉世情薄。”嵩山逸人，即指嵩阳居士。蔡襄诗中的后两句，正是运用了李白的诗意。元丹丘是以青眼看待李白的，所以“岩信频及，许为主人”。作者想到宋代当时，像元丹丘那样的高人绝少，而取媚邀宠的人，则到处存在，所以又有欲往无由之叹。诗句说：“篙阳居士今何在？”深致惋惜之情。诗人认为，倘若嵩阳居士仍然存在，他们必然以青眼看人，虽然相隔万里，也是令作者向往的。
全诗从感念时艰出发，借景抒怀，表达了作者忧世有心而救时无术；既慕隐居而又难能如愿的矛盾心情。诗人作为一个文人、一个书生，此诗情调是十分切合身份的。诗的语言明丽新警，婉而多风。陈衍认为这首诗有“神助”，是指诗的境界高远，是梦中偶有会心之作。
《贺新郎》，又名《金缕曲》、《乳燕飞》、《貂裘换酒》。传此词作以《东坡乐府》为最早，惟句豆平仄，与诸家多不合，因以《稼轩长短句》为准。双调，一百十六字，前后片各十句六仄韵。大抵用入声部韵者较激壮，用上、去声部韵者较凄郁，贵能各适宜。
此词系梦窗晚年游览西湖有所感触的赠友之作。词人已有河山虽美，但北方外族继入侵中原后，又将挥师南渡的预感。所以其词明咏山水之美，暗中都是有所寄托的。
“湖上”三句，言西湖中荷花开得早，给湖区平添佳景。远望北高峰，却是云雾缭绕，黑沉沉的一派阴冷感，所以在湖中赏花实是一种非常适意的享受。此三句暗示南宋偏安之局赢得一时繁荣，而北方沦陷区人民却生活在水深火热之中，两相比较，使人更觉得需要珍惜这和平的环境，不能再遭受破坏。“流水”两句，词人根据时局分析，认为南宋朝薄弱的兵力根本无法抵御强悍的蒙古骑兵的入侵，所以终将使这眼前一片茫茫湖水幻化成凄凉的城下之盟。自己就是要想置身度外，去求仙访道寻找解脱途径，也是一种不切实际的空想。词人虽透露出有心报国，无意求仙的信念，但终因年老力衰，心有余而力不足了。“笑萝障”一句，词人再次强调，如果有可能报国效劳，他将不管前途多么艰辛，障碍有多大，还是想亲身前去出一份微力的。“雪玉”四句，然而他环顾湖上，达官贵人们却是怀拥歌妓通宵达旦的作彻夜之游，这种醉生梦死的生活，正是“西湖歌舞几时休”，“暖风吹得游人醉”的真实写照。眼前打扮成花容月貌般的湖光山色，不知何时还它自然和平的本色。上片以比兴手法，感叹时局危急，警告世人不能再醉生梦死地生活了。
“著愁”三句，一“愁”字领起下片，转入哀伤老景凄凉，与年青时适成对照。此言眼前时局，虽使他双眉紧皱，愁思不尽，但他很快就自我排解，认为今朝有乐直须享，在湖上听歌女唱一支相思小曲，引起了词人诗兴大发。“红日”两句，忆当年。回忆过去，红日已是高照在栏干上，而他与爱人还同卧在鸳鸯枕上，两情恩爱，如胶如漆，也不枉为“情”字而使自己消瘦。“算谁识”一句过渡，叹自身，伤时势。此言：如今有哪一个知道我的晚景如垂杨枝般的在秋风中作垂死挣扎。这句又暗示湖上那些官僚、贵族只不过是在作亡国前的强颜欢笑，却无人自知。“不是”两句，言自己并不是与那些秦楼楚馆的歌妓们没有缘分，只是如今满头白发不能够再像从前那样地作簪花冶游之乐了。这儿又暗示词人不愿事敌的决心。“秦楼”，虎狼之秦在西北方，这里借喻蒙古。言自己虽是年老，却愿保持晚节，不愿意在今后奴颜事敌。“但殢酒”两句，实叙湖上之游。言且在这湖上借酒浇愁，任凭它东方泛白吧。结句心情转为颓伤，有“今朝有酒今朝醉”之意，一“愁”字缠身，毕竟难脱。“殢”，困极也。下片哀伤老景，又示不愿事敌的决心。
黄仲则于乾隆34年(1769)冬天到达湖南。他凭吊了汨罗江畔屈原、贾谊的祠堂，登临衡山，观赏了南岳风光。名胜古迹，振奋了诗人雄奇的意气，也引发诗人无限慨叹。虽然谒见了湖南观察使王太岳，但并未找到安身之地。终于在第二年春末夏初，怀着忧伤心情，“浮洞庭，由大江以归”。即将离开湖南时，面对浩浩洞庭，诗人写下了这首词。
洞庭湖烟波浩渺，水天相接。正如诗人在《洞庭行赠别王大归包山》中所云:“洞庭一泻八百里，浮云贴天天浸水。”词限于句式，仅用“湖天阔”三字，概括了这种境界。“清湘望断三更月”，诗人极目回望经过的湘水，依依不舍。“三更月”，言凝望之久，清凉的月光也给人凄凉之感。“猿声是泪，鹃声是血”，形容伤感之极。《水经注·江水》有“巴东三峡巫峡长，猿鸣三声泪沾裳”的名句，从此猿鸣与眼泪结下了不解之缘。《华阳国志》谓蜀帝杜宇化为杜鹃，声声哀鸣，乃至流血。白居易《琶琶行》把两者合而为一:“其间旦暮闻何物？杜鹃啼血猿哀鸣，”猿声鹃声，血泪和流，是古代文学表示悲伤的典型事物。上片泛写伤感，下片月明离愁。
“清湘望断”，在久久的凝视中，浮现出湘水女神的形象。屈原《远游》云:“使湘灵鼓瑟兮，令海若舞冯夷。”湘灵鼓瑟成了人们神往的情景。唐代诗人钱起《省试湘灵鼓瑟》，对此作过描摹，其著名的结句为“曲终人不见，江上数峰青。”这里的“曲终数月烟鬟没”，略作变化，曲终人杳，神女隐于湘水之中。烟鬟，指妇女鬓发，借指神女，喻其风神。“数月”，影影绰绰，不甚分明的样子，托出神妙气氛。湘水女神相传是大舜妻子娥皇、女英两姊妹。舜南巡不返，葬于苍梧之野，娥皇、女英思念不止，泪下沾竹，成为斑竹(见任昉《述异记》)。因此，“此间自古离愁窟”，娥皇姊妹与舜的生离死别成为千古悲剧，现在尚有“几丛斑竹，临江犹活”可证。用一个“活”字说明它曾惹起古今多少黯然销魂之感。