这首词的上片写梦游旧地而没有与情人相见，下片用兴、比并用的艺术手法，深入刻画梦醒之后离别的痛苦。作者借梦写情，更见情痴，从而使全诗笼罩着凄凉的情感。这首怀人感梦的词，借梦写情，更见情痴，写得不落俗套。
词的上片写梦游旧地而没有与情人相见。词作首先写道：“门隔花深梦旧游。”“门隔花深”即旧游之地，有“室迩人远”之意，即房屋就在近处，可是房屋的主人却离得远了，多用于思念远别的人。“梦旧游”就如“忆旧游”。这一句的意思是说，今夜入如梦，我又仿佛来到她那熟悉的而花团锦簇门前。词人用梦境来写，可以说，梦魂牵绕却比“忆”和“想”更深一层，常言道，日有所思，夜有所梦。同时，“门隔花深”有“庭院深深深几许”（欧阳修《蝶恋花》）审美效果。
接着写道：“夕阳无语燕归愁。”意思是说，西边残阳斜照庭院，静悄悄的，燕子归来也似忧愁。“夕阳”与“燕”相连，自然让人想到刘禹锡《乌衣巷》中的：“乌衣巷口夕阳斜，旧时王谢堂前燕”之语。刘禹锡在诗歌中表现了沧海桑田，人生多变的感慨。在吴文英的词中，不能不也有“物是人非事事休”（李清照的《武陵春》）的沧桑变化之感。而“燕归愁”即燕子归来，未必知愁，但人既含愁，感觉燕子也含愁。这一句与杜甫《春望》中“感时花溅泪，恨别鸟惊心”在艺术手法上有异曲同工之妙。词人不写不写人的伤别，而写惨淡的情境，正是烘云托月的妙笔。
接着写道：“玉纤香动小帘约。”“玉纤”即女子纤细柔美的手指。这一句的意思是说，突然回首，看见情人芊芊玉手拉动窗帘的帘钩。此句写人，写情人拔开帘子的神态——纤手分帘。词人注重了细节描写，通过动作描写来表现出情人的美。
下片是兴、比并用的艺术手法。梦醒之后，词人深入刻画这种离别的痛苦。词人首先写道：“落絮无声春堕泪。”意思是说，柳絮在暮春的夜色中无声飘零，一点点都好似离人的眼泪。表面来看，这一句描写了春夜月色朦胧，杨花飞舞，柳絮无声地飘零，好像春在堕泪，实则是在写人。词人通过“春堕泪”比喻人流泪，并“无声”，真有柳永在《雨霖铃》中所说的“执手相看泪眼，竟无语凝咽”的审美效果。接着写道：“行云有影月含羞。”意思是说，天上一轮月亮高悬，行走的云朵经过而遮住月光，好似含羞的少女。这一句写景，描写了云彩移动，时时遮月，仿佛有影，好像月在含羞。这里，词人通过拟人手法，表明写景，实则写人。词人以景写人，怀人感受不言而喻。
最后写道：“东风临夜冷于秋。”“东风”即春风。这一句的意思是说，夜晚时分，一阵春风吹过，也感觉寒气浸骨，甚至比秋风还要凄冷。这里，词人在对比中，以景结情，不但突出了初春时节的自然状况，而且在“景”和“境”中蕴含着深深的情感——思念之情，寂寞之绪，悲伤之感交织一体。同时，虽然有“暖然如春、凄然如秋”之说，但心中凄然，暖也如秋寒。词人这样写，不但引发读者思考，而且更好地提升了词作的境界，达到“言有尽而意无穷”，“言近旨远”的审美效果。“落絮无声春堕泪”，兼有两个方面一形象，一是写人，“执手相看泪眼，竟无语凝咽”（柳永《雨霖铃》），写离别时的吞声饮泣。这里略去了。絮花从空中飘落，好象替人无声堕泪，这是写春的堕泪，人亦包含其中。“行云有影月含羞”，和上句相同，也是一个形象体现为两个方面：一是写人，“别君时，忍泪佯低面，含羞半敛眉”（韦庄《女冠子》），是写妇女言别时的形象，以手掩面，主要倒不是含羞，而是为了掩泪，怕增加对方的悲伤。同时也是写自然，行云遮月，地上便有云影，云遮月衬出月含羞。刘熙载说：“词之妙，莫妙于以不言言之，非不言也，寄言也。”（《艺概·词曲概》）此词“落絮”、“行云”一联正是“寄言”。表面是写自然，其实是写情。词人把人的感情移入自然界的“落絮”“行云”当中，造成了人化的然感自然。而大自然的“堕泪”与“含羞”，也正表现了人的离别悲痛的深度，那说是说二人离别，连大自然也深深感动了。这两句把离愁幻化成情天泪海，真乃广深迷离的至美艺术境界。“悲莫悲兮生别离，乐莫乐兮新相知”（《九歌·少司命》），“死别已吞声，生别常恻恻”（杜甫《梦李白》）。这种黯然神伤心折骨惊的离情别绪，怎么能忘怀呢！有所思，故有所梦；有所梦，更生思绪。无昼无夜，度日如年，这刻骨相思是够受的。如此心境，自然感觉不到一丝春意，所以临夜东风吹来，比萧瑟凄冷的秋风更不堪忍受了。这是当日离别的情景，也是梦中的情景，同样也是此日梦醒时的情景。古人有暖然如春、凄然如秋的话，词人因离愁的浓重，他的主观感觉却把它倒转过来。语极警策。
春夜风冷，是自然现象；加上人心凄寂，是心理现象，二者交织融会，酿成“东风临夜冷于秋”的萧瑟凄冷景象，而且这种氛围笼罩全篇，此为《浣溪沙》一调在结构上的得力之处。在艺术上，情景交融，提升审美意境。其次，拟人手法，增强抒情性。再次，比兴手法，表现出含蓄性。
这是一首用意精微委婉的讽刺诗。松树凌霜傲雪，苍翠葱郁，本是卖松人所爱，为此他才在寒涧采撷松枝，诚心诚意拿到长安街头，希望“卖与翠楼人”，换回几个小钱。岂不知长安富贵人家重的是稂桃艳李、趋时媚俗之花，对于这种少春的瘦叶是看不上眼的，所以卖松人转遍了长安六街，一无所获，空在松枝上落上一层灰尘。诗人在描述这一酸涩的、具有讽刺意味的社会现实时，寄寓了对卖松人深深的怜悯之情。这首诗深层次的含义，是通过卖松人的遭遇，讽喻昏聩腐败的当权者对于道德高尚、有松树品格的有志之士是不赏识的。诗人仕途不称意，淡泊荣名利禄，也是以此诗自寓。
本来，松树是耐寒的树木，生长在深山大谷之中，葱郁轮囷，气势凌云。人们称赞它有崇高的品德，所谓“岁寒，然后知松柏之后凋也”。“草木有本心，何求美人折？”卖松人为了求利，才把它送到长安，希望“卖与翠楼人”。这些富贵人家看惯了宠柳娇花，对松树的“瘦叶”、“淡花”的外表，是不屑一顾的。这样，松树崇高的美学价值在这种场合之中，就不会为人们所认识。翠楼人不爱寒涧树，卖松人的主观愿望和客观的社会需要很不一致。即使松树得售于翠楼人，这时，它失去了原来生长的土壤，就不能托根了。在微婉的词句中，表明松树是大不该被送到长安来寻求买主。
诗人慨叹的是长安只能够欣赏夭艳的桃李，松树的价值当然不被认识；但是卖松人不卖春花，只卖青松，似乎是认识到松树的美的价值了，可惜他不懂得这个社会。无怪乎所得的结果，只能使寒涧青松徒为六街尘染而已。
用意很微婉，松树也只是一个比喻。诗人所讽谕的是：一切像松树似的正直而有才能的人，不用到长安来谋求出路，决不会得到这个朝廷掌权的人的重视，因为他们所需要的是像桃李一样趋时媚俗的人。这首诗对当时的社会是讽刺，对卖松树人是晓谕，是劝告；而那种不希求荣利的心情，却是诗人的自寓。
这首词叙写词人送别友人翁宾旸时的联想和感叹，表达了与友人离别的悲伤以及对友人的深厚感情。在送别友人之时，一面渴望其封侯挂印，一面又劝其挂冠归来，共话别情。此词善用典故，行文流畅，题旨清楚。
上片首句以秋云起兴，“送秋云万里”，起笔高远。“算舒卷、总何心？”秋云舒卷，算来它们又有何心思。如李白诗所言：“时时或乘兴，往往云无心。”（《送韩准、裴政、孔巢父还山》）云卷云舒自然没有什么心思，不过辽阔高远，悠然自在而已。三句勾勒出秋云万里，卷舒自如之景，一为离别做背景，二暗示“云无心以出岫，鸟倦飞而知还”（陶渊明《归去来兮辞》）之归隐意，为全词定下基调。接下来以“叹”字领起，一连用了三个短句“路转羊肠”“人营燕垒”“霜满叹簪”来描述翁五峰此去之艰辛。此去之路是羊肠小路，“羊肠坂诘屈，车轮为之摧。”（曹操《苦寒行》）羊肠小路还要“转”，可见行路之难，道途之艰，亦暗喻翁五峰仕途不畅。此去所为如同燕子垒巢，辛苦经营，翁五峰去贾似道幕中，更如同燕巢危幕，不仅辛苦，而且危险。此去经历风霜，劳苦辛勤，可以想见将来之“尘满面，鬓如霜”。“叹簪”绾合“转叹离本根”与“浑欲不胜簪”，写人如飞叹，发短难簪。这三句将翁五峰此去之辛苦做了极为夸张的描述。顺理成章引出“愁侵”二字。词人替翁五峰愁绪满腹。“庾尘满袖，便封侯、那羡汉淮阴。”三句做了解释。此去贾氏幕中为官，免不了勾心斗角，官场倾轧，就像东晋时的王导与庾亮互相争斗一般，而就算是争斗赢了，封侯拜爵，又能如何。汉朝淮阴侯韩信，国士无双，功劳盖世，仍然落得个身死族灭的下场，这不值得羡慕。“庾尘满袖”，再用“满”字，呼应上句之“霜满叹簪”。“霜满叹簪”还只是个人之辛苦，“庾尘满袖”已见官场之险恶，“便”字更进一层，进一步强调了即使暂时风光，但遇到狡诈奸险之主，最终也不会有好下场。贾似道擅权专政，《宋史》评曰：“似道既专恣日甚，畏人议己，务以权术驾驭，不爱官爵，牢笼一时名士，又加太学餐钱，宽科场恩例，以小利啖之。由是言路断绝，威福肆行。”吴文英为朋友忧虑，乃至“愁侵”，用了许多艰险之语来儆戒友人不要贪恋官场。末两句“一醉莼丝脍玉，忍教菊老松深”，更是以莼鲈之思、松菊之赏来劝告友人应当及早归隐。及时归来，还能一醉方休，享受莼丝脍玉之美，不忍心迟迟不归，让松菊等到花谢树深。“忍”在这里是岂忍的意思。“菊“”松”象征隐者，陶渊明《归去来兮辞》：“三径就荒，松菊犹存。”此处呼应开头的“送秋云万里，算舒卷、总何心？”
换头“离音”一句回到送别题面。“又听西风”三句描述离别场景。西风又起，秋树叶落，阵阵秋吟，一片萧飒。“金井树”用“梧桐落金井”之典，泛指秋树。秋吟泛指秋声。昔日张翰“见秋风起，因思吴中菰菜羹，鲈鱼脍”，遂辞官而去，飘然归乡，而友人偏偏在此时踏入官场，辜负莼丝脍玉，忍教菊老松深，更令词人觉得可惜。“西风”既呼应上 片开头之“秋云”，又照应“莼丝脍玉”之语。“向暮江目断”三句，写沧江日暮，一片凄寂，即使望断江边，也只见到鸿飞渺渺，天色沉沉。友人从水上离去，“江湖多风波，舟楫恐失坠”，词人感伤离情，不由得泪下沾襟。此时离筵正在奏乐，歌妓琵琶之声在秋风中凄凄夜语，此处用白居易《琵琶行》“浔阳江头夜送客”诗意。杨琼和白居易相熟，是江陵著名歌妓，白居易有《问杨琼》诗。此处用此典，切合“送翁五峰游江陵”题目。送客之人和杨琼之流的歌妓谈说往事，不觉已到深夜，寒砧四起。砧声、琵琶声，凄绝萧瑟，令人肠断。末两句“争似湖山岁晚，静梅香底同斟”，重申劝退之意。此去艰辛，不如和三两好友共赏湖山，度此晚岁，在梅树之下静静酌酒赏花。
吴文英一生未登科第，也不曾仕进，早年在苏州做幕僚，以后游走于达官贵人如丞相吴潜、嗣荣王赵与芮等人之家，做了清客，与官僚贵族们唱和酬酢，但始终未曾做官，最后潦倒以终。从此词中来看，他对于官场深有畏惧，不做官之原因，除了客观因素之外，恐怕也有不愿意、不乐意的主观因素在内。
