这首诗表现了苏轼初得赦免诏书时的欣喜之情，抒发了风烛残年、万念俱冷的深沉感慨。
首联写一阵雷雨之后的黄昏时刻，作者独自登高，凭栏远望。古人常以雷霆之怒，霹雳之威喻皇帝的威怒，这里既是写实景，也是以霹雳收威暗喻哲宗去世，徽宗继位，朝政更新。“暮雨”的“暮”，也是含义双关，暗示以前朝政的昏暗；“开”，表现了他对徽宗的幻想，以为朝政从此清明，徽宗刚继位，想清除朝廷的党争，似乎将大有作为，苏轼当时还不可能看清他的真面目。《六月二十日夜渡海》也说：“参横斗转欲三更，苦雨终风也解晴。云散月明谁点缀，天容海色本澄清。”这四句几乎可作“霹雳”句的注脚，表现了同样的幻想。对句刻画了诗人凭倚栏槛遥望的神态。出句抒发的是欣喜之情，对句的“独”字则表现出孤寂之感，为尾联作好了铺垫。
颔联写登高所见，既是写眼前实景，又是象征时局。这是全诗最好的一联。夏天雨后多出现虹霓，是眼前实景；但作者不以彩虹入诗，而以暗淡的雌霓入诗，这是有寓意的。元符三年（1100年）五月苏轼得到诏书时，迫害元祐党人的二惇（章惇、安惇）、二蔡（蔡京、蔡卞），已受到台谏的排击，“雌霓云端下”正象征了政敌的失势。雄风喻帝王之风，与“庶人之雌风”相对，语出宋玉《风赋》。儋耳四周皆海，雄风来自海上，这既是写海风之快意，又是暗喻内移诏命的降临。
颈联记双喜临门。一是野老之喜，苏轼初到儋州，遇上连年灾害，元符三年（1100年）喜获丰收。苏轼与海南人民休戚与共，野老的喜事就是他的喜事。二是诗人之喜。苏轼谪居海南，无时不盼望北归。就在这年的正月七日，他还感慨说：“三策已应思贾让，孤忠犹未赦虞翻。”（《庚辰岁人日作》）贾让是汉哀帝时人，曾上治河三策，其中上策是引黄河北入海。苏轼在元祐年间也多次提出类似的主张，不被采纳。元符二年（1099年）黄河再次决堤北流，他的主张得到了应验。虞翻是三国时吴人，因得罪孙权，被长期流放交州。苏轼此时总算“赦虞翻”，赦书已到，逐下即将北归，他的心里十分高兴。
尾联写以后的打算，说年事已高，只要能吃饱饭，有栖身之地，就再无奢求了。杜甫《病后过王倚饮赠歌》有“但使残年饱吃饭”语，上句即用其意。《庄子·秋水》载坎井之蛙语：“擅一壑之水而跨跱坎井之乐，此亦至矣！”庄子是讥井蛙的浅薄，但后人却以“专一丘之欢，擅一壑之美”表现“轻天下，细万物”的隐逸思想（陆云《逸民赋序》）。苏轼的用法与此相同。他晚年思想很矛盾，由于政治上一再遭受打击，经常发出“心似已灰之木”（《自题金山画像》）一类的感慨。但其思想深处仍是“报国心犹在”（《望湖亭》），“少壮欲及物，老闲余此心。”（《次韵定慧钦长老见寄》）诗的末句虽略赚消沉，但全诗的基调清雄慷慨，颇具浩然之气。
诗的开头两句：“悠悠雨初霁，独绕清溪曲。”霁是指雨后或雪后转晴。久雨初晴，诗人独自来到清澈的小溪旁，顺着弯弯曲曲的溪岸行走。好像是在暗喻他前半生的经历，如同在绵绵的春雨之中，走过了许许多多的弯路，终于找到“愚溪”这块“世外桃源”。第三、四句：“引杖试荒泉，解带围新竹。”写他看到荒野中的清泉，忍不住举起手中的拐杖去试探深浅；并且将自己身上的带子解下，把那些倒伏的嫩竹捆扶起来。通过对景物的描写突出自己的行动。似乎是在自我表白：虽然独自一人被贬到永州，但是他并没有灰心丧气，而是利用手中的笔，去试探清泉的“深浅”，什么毁谤、诬陷与攻击，统统撇在了脑后；同时，还要对那些后学晚辈之类“嫩竹”，尽力给予关照与扶持。
第五、六句：“沉吟亦何事，寂寞固所欲。”写他以前经常为了功名利禄之类事情而沉吟不已，白白地浪费了许多光阴；但为了实现“利安元元”的远大抱负和理想，又惧怕什么孤独与寂寞呢？那些东西，本来就是自己应该预料得到的结果。第七、八句：“幸此息营营，啸歌静炎燠。”营营是谋求的意思；炎燠是指天气极热。这两句中的“幸”字和“静”字，特别耐人寻味。“幸”字是“有幸、幸运”的意思。写他“有幸”来到这里休养生息，应该大声唱着歌谣来对付特别炎热的天气。“许国不复为身谋”，要为自己的理想和事业去奋斗，肯定会付出不少的代价。跟屈原以身殉国相比，跟元和元年（公元 806 年）被赐死于贬所的王叔文相比，自己还是非常“幸运”的人。“留得青山在，哪怕没柴烧”呢？
“静”字可以看作全诗的“诗眼”。古人说：“淡泊以明志，宁静而致远。”在柳宗元的眼中，愚溪是一个与自己拥有同样的品质，同样遭遇的天涯知己。他与它对话，倾诉自己的情怀和不平，从而获得心理上的暂时平衡和安慰；他有意识地在这人烟稀少的远僻之地，用“拐杖去试探荒泉的深浅”，扶起“倒伏的嫩竹”，“以 动求静”；他用一种平和、恬静的心态，来对待炎热的“天气”——自然环境和社会环境。诗中所创设出来的这种宁静、淡远的意境，是由于柳宗元对世俗的淡漠；而对世俗的淡漠，来自于佛教的出世思想作用的结果。因而，他能够心无挂碍，和世俗事务暂时绝缘，本着一种超功利、超现实的心境，从自然中体会到了禅意，又以禅意去体味人生，从而达到了与自然与人生合一的闲散悠然的境界，放下争逐之心、功利之念，甚至觉得脱离了局促的社会政治樊篱，贬谪南荒对他倒是一件幸事。所以，他觉得必须高高兴兴地去面对未来，敢于大声地唱着歌去迎接“炎夏”的挑战。
《夏初雨后寻愚溪》，跟他同时期的许多诗文都有所不同，格外豁达、乐观，不再为自己的处境而烦恼，不再为日后的前程而困扰，给人一种“解脱世俗尘网的束缚、超越人世间烦扰与困惑”的崭新的精神风貌。他坚持了这种在困境中顽强执着的追求精神，和勇往直前、积极进取的人生态度，才使得困居“南荒”的十年，成了柳宗元生命里程中崭新的拼搏时期，铸就了唐代文学史与思想史上的又一座丰碑。
