首联写诗人黄昏寂寞无所消遣。“日长”二字点题，笼罩全篇，说明写信原因，意在微露全诗之旨。此句也是情语，刻画了诗人“寂寞恨更长”的苦闷之情。“闲”字，聚全诗精神，为一篇眼目。诗人口中说闲，正是心中不肯闲之故。他为官清正，有志改革，然而诗人在淳化二年（991年），因徐铉诬陷，而贬商州。故一“闲”字，凝聚着作者的不满和惆怅、苦闷和孤独，这就像“一字妥贴，全篇生色”。“郡僻”、“昼掩门”对闲字作了进一步渲染。以下三联均承此而来。
颔联是写读书销愁。王禹偁的诗借鉴杜甫、白居易，“本与乐天为后进，敢期子美是前身”。他用“开诗世界”来盛赞杜甫，独具慧眼。但醉翁之意不在酒，诗人意在杜甫诗中寻觅知音，有所寄托，借杜诗之酒杯浇自已之块垒，抒发其仕途坎坷、怀才不遇的悲凉心境，他又从老子《道德经》中寻求精神归宿。但他始终没有避世隐退，而是想积极入仕。这种矛盾，诗人了然于心，他用杜甫和老子的作品合联，正暗示出这种复杂心理。
颈联写风抚落花，借酒消愁。诗人从书中没有找到寄托。想从自然界中寻求安慰。他趁黄昏月出之际，独自登楼以遣心中幽怨，但映入眼帘的是万花飘零的萧瑟景象，其意在排遣，却又添了伤春之情。当此际，孑然一人，抑郁不平之情能与谁诉，诗人感到气咽语塞。此二句未著一情语，而孤独寂寞之情毕现，寓情于景，堪称佳妙。“月上”一词虽冗余，但不能剔除。它交代了流动的时间，又将诗人感情转进一层，白天难熬盼黄昏，到了黄昏又如何，只有一樽在手了。
尾联骤然一转，豁然洞开，抒发了自己同仲咸亲密无间的感情。当时，他常以诗赠仲咸，离商州之日即赋诗别：“二年商岭赖知音，惜别难藏泪满襟”（《留别仲咸》），可见两人友谊之深厚。但若出以肯定之句，便索然寡味，这里妙用反问句法，暗将仲咸与世俗对比，愈见仲咸的高义，世俗的薄情。这样造句，含蓄蕴藉，内涵丰富。
此诗语言平易，风格清新，饶有风韵，与白居易相近。章法井然，一气流转，“共谁论”、“酒一樽”、“昼掩门”等前呼后应，始终紧扣一“闲”字。二、三联对仗也颇为工稳。
题名《游金山寺》，实际上写的是游金山。金山在江苏镇江西北长江中（现已与南岸相连），所以首句说“苍波万顷孤岑矗”。金山并不太高，但因是突兀的矗立在水面上，故显得很高。第二句“天竺”指杭州天竺山，山上寺庙颇著名。以它来比金山，略照应寺。此二句写金山寺地势雄奇壮伟。三四句则驰骋想象，写作者登高的豪兴。金山最高处有金鳌峰，作者登上鳌头，酾酒临江，满饮三杯，顿觉豪情喷涌，逸性遄飞，仿佛自己的壮气海量，犹如巨大的神鳌，能够吸尽一江碧绿的江水，这里，作者联想神奇丰富，极度夸张而又不悖事理。其自谓效颦东坡，就豪气而言，亦差可比拟。
从作者对风景的礼赞立场来看，他这番“游金山寺”较为特别，乃纵舟巡江，眺望观赏，而无意入寺随喜。下片即叙及自身的游况。金山高峙，倒影落在水面，黝黑沉邃，深不可测。江风骤起，波涛大作，水石相激，浪峰竟如高屋一般掀上落下。诗人的奇想又与寻常不同：这该不是水底的蛟龙担心游人燃犀窥觑，而故意兴风作浪吧？这虽是实景下的联想，却也隐含金山寺为藏龙卧虎、鲸呿鳌吞之地的意味。金山寺风光的壮丽雄伟，感染了诗人，激发了他快游江山的豪情。所以纵然风急浪高，归棹纷纷，他却并不急于回家，而是任舟船在夕阳下继续飘荡。末句表流连的原因是“待偿我平生不足”。这里的不足，指的是豪旷的情兴与快意的游历。平生的不足都可于此时此地得到补偿，这就总结出了金山寺风光的非凡魅力。
这支小令选择了典型的画面，浓墨重彩，气象豪纵；奇景快游，相得益彰。全曲八句始终将金山寺同寺下的长江结合在一起，这同他游览的方式有关，却也因此借得了大江雄劲的气势。从曲文前的小序来看，作者抨击了当时曲坛“用力多而难为工”、“笔墨劝淫”的现象，说明这支小令正是在创作艺术风格上别开生面的一种尝试。早期的上层文人染指散曲，多作柔靡之声，即使提倡“以词为曲”，曲辞也取宋词婉约派的一路。本篇却取劲健豪放一路，所以在散曲作品中别具一格。
“情如之何”三句，以一“情”字总合全词。此言词人年已垂暮，然仍旧羁旅在外，且还要送亲如兄弟的翁五峰赴鄂州前线御敌，不由思绪万千。“便江湖”四句，临别赠言。词人说：我俩虽然将要分离，今后两地相隔，千里之远。但秋高气爽，仍可在中秋佳节，同赏明月，所以说即使是隔着千山万水也是“千里共婵娟”啊！可是如今战火纷飞，何日才能重新回复宁静的生活？这是词人对时局的担忧。“玉尘”三句，状翁之外形打扮，并赞之。“玉尘”，即玉柄拂尘。魏晋时清谈家常手拿拂尘，泛泛而谈。此言翁五峰到鄂后，很快就要入冬，故词人想象中，翁将手执拂尘，身穿貂裘，在贾帅幕府中与人讨论时政，议论战况。词人说：但不知道贾帅府中如今还有几个像你那样的英雄人物？“行须早”三句，述离别。言翁应该为国事硬起铁石心肠，尽快起程义无反顾地奔赴前方，不要为儿女情长搞得难舍难分。
“平生”两句，既赞翁之才，又誉翁之忠。“帐动”句，化用东晋郗超故事。郗超，晋高平人，有文才，善谈论，为桓温参军。温怀不轨，超为之谋。谢安尝诣温论事，温令超卧帐中听之，风动帐开，安笑曰：“郗生可谓入幕之宾”。此言翁五峰如太白再世，“斗酒诗百篇”似的借酒助文才，且秀句迭出；而且他忠心耿耿，能为贾似道出谋划策，尽心尽力地办事。“听夜鸣”四句，联想翁到鄂后情景。言五峰若到了鄂州（汉阳），夜晚闲暇可以到黄鹤楼登高访古，探访胜迹；白天可以驰骋骏马，练武备战，若要赶写告敌檄文，相信他必能倚马可待，文势可以横扫千军。“贾傅”三句是说：鄂州前线如今有了五峰这个像贾谊那样的高才辅佐军事，再加上士气高昂得如岳家军一样的宋军，必定能够大败元兵，还能乘胜收复失地，勒石在燕然山上。“燕然”句，用窦宪故事。据《后汉书·窦宪传》：“东汉永元元年，窦宪破北单于，登燕然山，刻石纪功而还。”按：燕然山，即今蒙古杭爱山。梦窗忧元兵侵宋，故发此议论。“松江上”三句，转言自身。词人说：你（指翁）如果在鄂建功立业，不要忘记吴地松江旁边还有我这个老迈的朋友在家中象闲云野鹤般的无所事事啊。结句含有希望友人功成名就，并推荐自己之意在。由此可见词人虽已至暮年，却壮心不已。