“斜月横，疏星炯”是环境描写，烘托出悲凉的氛围，也为下文作铺垫。有漏壶滴水声、霜叶坠落声和秋虫的鸣叫声。衬托秋夜的漫长和寂静，借以表达作者内心的孤寂难平。表达了忧国忧民之情。“双眸未易扃”则可以看出此时作者的状态是心绪不宁，难以入睡的。“双眸未易扃”与“不道秋宵真永”前后呼应，正是作者彻夜难眠，才感到秋夜漫长。
结构上，承上启下，与上文的外在环境的凄清相应和，为下文抒壮志未酬和忧国忧民之情作铺垫。
“薄酒何曾得醉！”这句话是定语后置句，词人借酒消愁，却不能醉。原因在于他心忧天下。通过“天下事，少年心，分明点点深”这些诗句，表达了忧国忧民情，表达了反清复明壮志未酬之情。通过“薄酒何曾得醉”可以看出词人愁之重、深。
全词格式工整对仗，上片写景，下片言志。作者秋宵长夜难眠，以酒求醉、求眠不得，其根本原因在于忧国忧民的情怀，作者借“更漏”以抒情怀。本词中写长夜不能入睡，为更漏声所恼。末三句感怀家国身世，更觉情意深挚，含蕴不尽。
首联写作者在黄州作刺史时睡足了大觉。颔联写黄州多风雨，整夜风吹竹响，雨连江而来，阴雨连绵，秋意弥漫。杜牧在黄州的住处多竹子，“玉子纹楸一路饶，最宜檐雨竹萧萧”、“竹冈蟠小径，剧折斗蛇来。二三年得归去，知绕几千凹？”杜牧在黄州时公务小多，黄州义地僻多雨，使他心情抑郁，他在《齐安郡晚秋》中写：“雨暗残灯棋散后，酒醒孤枕雁来初。”可见孤寂苦闷。“平生睡足处，云梦泽南州。一夜风欺竹，连江雨送秋”四句，苏东坡很欣赏，曾用其语作诗：“平生睡足连汀雨，尽日舟横拍岸风。”
杜牧本来是个很有抱负的人，他在黄州刺史任上写过一首《郡斋独酌》诗，其中有：“平生五色线，愿补舜衣裳。弦歌教燕赵，兰芷浴河涅。腥膻一扫洒，凶狠皆披攘。生人但眠食，寿域富农桑。”经时济世、强国寓民足他生平的志向。这时候又正值回鹘入侵．边塞用兵，杜牧自认“于治乱兴亡之迹，财赋兵甲之事，地形之险易远近。古人之长短得失”皆有心得，写诗说：“臣实有长策，彼可徐鞭笞。如蒙一召议，食肉寝其皮。”偏偏李德裕当政，朝廷不肯用他。僻处黄州，抱负与才能无处施展，杜牧既苦闷又愤懑。既失落而又失望，愤世嫉俗，满腹牢骚，“愤悱欲谁语，忧愠不能持”，自嘲“人才自朽下，弃去亦其宜”。这种情况下，他既无事可做，又心情苦闷，只好喝酒解愁，醉倒了事。《雨中作》诗中写：“贱子本幽慵，多为隽贤侮。得州荒僻中，更值连江雨。一褐拥秋寒，小窗侵竹坞。浊醪气色严，皤腹瓶罂古。酣酣天地宽，倪倪嵇刘伍。但为适性情，岂是藏鳞羽。一世一万朝，朝朝醉中去。”其中隐含着“假如三万六千日，半是悲哀半是愁”的意思。
但酒毕竟不能解愁，只会使人更加消沉，杜牧当然也不会真的整天喝酒。颈联写“格卑常汩汩，力学强悠悠。”诗人在黄州写了不少诗文，文思汩汩，且努力学习，希望在学问方面有所进益，超脱俗世。格卑指诗文格调卑下，大约是作者自感耽酒过多、消极过甚的关系。杜牧在晚年的一篇文章《上刑部崔尚书状》中叙说了自己十余年来读书作文的情况：“某比于流辈，疏阔慵怠，不知趋向。惟好读书，多忘；为文，格卑。”读书为文是杜牧的喜好，也是他的长处，“多忘”“格卑”云云，都是自谦之词。杜牧一向勤学，“某世业儒学，门高、曾至于某身，家风不坠，少小孜孜，至今不怠”。他在黄州虽然不得志，但是诗歌创作和学问文章都很有收获。他在黄州的涛作遍及古诗、律诗、绝句各种体裁，其中佳句迭出，名篇很多。有优美的写景绝句，有思乡念友的，有怀古揽胜的，有感慨国事的，有感伤抒怀的，有叙说志向的等等。
至于学问上的追求，杜牧在《冬至日寄小侄阿宜诗》中先是追溯了一番家世，着重强调了祖父杜佑的传世伟著《通典》，“我家公相家，剑佩尝丁当。旧第开朱门，长安城中央。第中尤一物，万卷书满堂。家集二百编。上下驰皇王。多是抚州写，今来五纪强。”然后列出了他认为的必读书目，“经书括根本，史书阅兴亡。高摘屈宋艳，浓薰班马香。李杜泛浩浩，韩柳摩苍苍。近者四君子，与古争强梁。”他重视经史政兵和典章制度之学，于诗文推崇屈宋班马李杜韩柳，这基本上就是他的学问方向。
尾联说他总有一天辞官不做，弃绝俗世，到潇湘泽畔做个钓翁。杜牧在《兰溪》诗中写黄州的一处景致：“兰溪春尽碧泱泱，映水兰花雨发香。楚国大夫憔悴日，应寻此路去潇湘。”杜牧僻处黄州，和被放逐江南的屈原有相似之处，所以此处隐约有屈骚之情。“潇湘钓漫流”云云，放志抒怀语耳，诗人当然不可能真的辞官归隐。但既然不得志，与其蹉跎官场，不若暂时退隐。杜牧在《郡斋独酌》中说：“岂为妻子汁，未去山林藏？”不是为了贪图俸禄养家而没有归隐。他是想要有一番作为的，只是凶为不能有所作为而在诗中8A�发一下出世之志。
这首诗前二韵回忆在黄州的日子，任风任雨，安闲自在。“一夜风欺竹，连江雨送秋”一联，清峭中显露风神，句工格高。后二韵写现状与心理。格调凡俗的生活在川流不息，自己力求忘情于世俗，勉强还能安闲悠静。诗人表示终究要从仕途中彻底摆脱出来，栖身潇湘，垂钓漫流。全诗语言清拔，风格淡逸。在研究黄州刺史以后牧之的思想和心态方面，本诗是非常值得注意的作品。
上片写瑞香花埋怨曹子方误将丁香花名己，而感到委屈，下笔奇兀，引人入胜：“怪此花枝怨泣，托君诗句名通。”珍贵的瑞香花被说成寻常的“紫丁香”，不仅抱怨甚至哭泣，可见事关重大，这就暗喻出瑞香花的不同凡响。“凭将草木记吴风。继取相如云凭。”词人自己也站出来为珍贵的瑞香花鸣不平，甚至直批友人的错误。这是延续了司马相如错把芦橘产生在陕西的谬误。文字全用议论，但却带着袒护瑞香花的浓厚情感写出，诚如沈德潜《说诗啐语》所说：“议论须带情韵以行”，于是，理念浸透了审美情感，令人毫不感到枯燥乏味，反觉自然流转，淡中有味。
下片反转为友人辩护，章法变新，相反相成，顿成奇趣：“点笔袖沾醉墨，谤花面有惭红。”“知君却是为情裱。怕见此花撩动。”接着，词人又为友人解围，替他寻找一时误解的原因。全词自批自答，既指出了曹子方的错误，又为之打出圆场，表现了词人与曹子方的友谊深厚，亲密无间。
此词在颂扬瑞香花之珍贵，却从友人曹子方误称其“紫丁香”写起，从侧面落笔，效果尤见显著。全词直抒胸臆，平易真切，笔法跌宕，体物寄意，可谓素描本色。
