这首词上片写“目送楚云”，下片又曰“望断斜阳”，显然全篇笔墨集中在写两个有情人驿馆不期而遇又倏然而别的动人一幕。“目送楚云空，前事无踪”，经年不见的表兄，突然出现在眼前，勾起自己多少相思恨。可是人在眼前，却不能对他面诉衷情；顷刻间情人鞭马而去，又只好忍看他匆匆离去，徒然远远地“目送楚云”，心中凄楚难言。“楚云”，似说漂泊的行人如浮云般远去，又何尝不是暗示往昔的一段恋情，云雨巫山枉断肠。一个“空”字，多少怅惘，大有往事不堪回首之慨。
紧接“目送楚云空”一句，抒情女主人公仿佛发出一声轻轻叹息：“前事无踪”。“前事“，自是指她“少与表兄同砚席，雅有文字之好”那段美好的时光，然而，往事已如云烟般地永远消失了。当然，如果真的彻底消失得渺无踪迹，倒也干净；可是，却又偏在自己心灵深处，留下了不可磨灭的终身遗恨。“漫留遗恨锁眉峰”，空有遗恨，不能明言，又难以排遣，于是她转而自怨自艾，归咎于命运：“自是荷花开较晚，孤负东风”，可怜的荷花，你不在春天开放，偏要迟迟等到夏季，孤负了东风的深情，现在只好独自默默地吞咽下这人生的苦果了。荷花的比喻，当是指自己年尚未笄、兄欲缔姻这件事了。实际上真正的原因是：“父母以兄未禄，难其请”，这一点幼卿当然是很清楚，然而，作为封建时代的妇女，不便责怪父母，所以，她吞吞吐吐隐约其辞。
上片由“目送楚云”引出对往事的回忆，下片便着重写这次重逢的悲恸。“客馆叹飘蓬，聚散匆匆”，在幼卿看来，人生就像随风飘的蓬草，不曾想到两个离别经年的恋人，会突然在这他乡驿馆见面。相见却又立刻相别，人生的离合、聚散，如此匆匆。
于是词人便推出这短暂的扣人心弦的一幕：“扬鞭那忍骤花骢。”这一幕也就是《能改斋漫录》记述的情景：二人“相与邂逅于此，兄鞭马，略不相顾，岂前憾未平耶”。可以想见，此情此景，从悲剧主人公眼里望去，更是心如刀剜。她怪他给马儿狠狠的那一鞭，太无情了，忽地拉开了两人的距离，他骑着的花骢马飞奔而去，他怎么忍心匆匆离开，也不多看自己一眼。然而，她心里又何尝不明白：在这一刹那间，他内心翻腾何等剧烈的痛苦，正因为他前时欲缔姻未成，对她有误解，有怨气，所谓“前憾未平”，才给马儿狠狠一鞭，这狠狠一鞭，看似无情却是有情。
这一鞭，在悲剧女主人公心里是永远难忘的，它象征着心爱的人永远地离去；它象征着美好的恋情如昙花一现，永远幻灭；它象征着无可弥补的千古遗恨。“扬鞭”这一句写出了特定情境中一个具有典型意义的动作，刻画出悲剧主人公内心感情的剧烈矛盾和痛苦，是十分难得的传神妙笔。而这种传神之笔来源于生活本身，因而更为真切动人。
表兄远远去了，她还痴痴望着，看他远去的身影，越来越远，越来越小，终于消失，而她还在痴痴地望着，直到“望断斜阳”。显然，少女时期最初的恋情未遂将使她抱恨终身，在今后的岁月中，她或许将朝朝暮暮凭栏“目送楚云”、“望断斜阳”。而这种痛苦又只能永远埋藏在心灵的最深层，于无人处偷偷饮泣，以至于“满袖啼红”，此恨绵绵无尽期也。
这首词不同于一般文人词，它是闺阁女子自抒衷曲，感情真挚，不事雕琢。
这首词的作意，小序里交待得很清楚。东坡爱和僧人交往，喜欢谈禅说法，这首词既是应和尚的请求而作，自然透露出禅机。“双龙对起”，起笔便有拔地千寻、突兀凌云之势。两株古松冲天而起，铜枝铁干，屈伸偃仰，如白甲苍髯的两条巨龙，张牙舞爪，在烟雨中飞腾。前两句写古松，写的是想象中的幻景。词人乍一见古松，即产生龙的联想，而龙是兴风作雨的神物，恍惚中似见双龙在风雨中翻腾。当时已是傍晚，浓荫遮掩的枝干，若隐若现，也容易产生烟雨的错觉。接着，词人从幻景中清醒过来。眼见凌霄花的金红色花朵，掩映一片墨绿苍翠之间，他仿佛闻到了一股淡淡的清香。一个和尚，躺在浓荫下的竹床上，清闲地小憩呢。
从湖上吹来的风，又清又软，多么温柔，不知是怕吹醒了幽人呢还是怜惜娇嫩的凌霄花。一对喜鹊，飞来树上，叽叽喳喳争吵些什么呢？但树自在，花自香，幽人自梦。有人说，一对喜鹊争噪，将”疏影微香“、”幽人梦长“的意境搅得稀糟。这是不明白闹与静的辩证关系。人世的纷争更能显出佛门的超脱，鸟儿的鸣叫更能显示境界的幽静。隋王籍不是有”蝉噪林逾静，鸟鸣山更幽“（《入若耶溪》）的名句吗？在微风的摩挲之下，青翠的松枝伸展摇动，金红色的凌霄花儿微微颤动。在浓绿的枝叶之中，忽然一点金红，轻飘飘、慢悠悠地离开枝蔓，缓缓而下，渐落渐近，安然无声。过了好一会儿，又是一点金红，缓缓而下。如此境界，令人神清气爽，思虑顿消，整个身心都融化在一片无我、无物、无思、无虑，纯任自然，天机自运的恬淡之中。
综观全词，在对立中求得和谐，是其创造意境的艺术特色。整首词写的物象只有两种：古松和凌霄花。前者是阳刚之美，后者是阴柔之美。而凌霄花是描写的重点，“双龙对起”的劲健气势被“疏影微香”、“湖风清软”所软化，作为一种陪衬，统一阴柔之美中。从词的上片看，是动与静的对立，“对起”的飞腾激烈的动势和“疏影微香”、“幽人昼梦”静态成对比。词的下片是闹与静的对立，鹊的“噪”和凌霄花无言的“下”形成对比。就是在这种对立的和谐之中，词人创造出了一种超然物外，虚静清空的艺术境界。一切都是那么自然，没有主观的评价，没有自我情感的直接表露，他只是作为一个旁观者，为我们描绘出了一幅风景画。而在这天然的图画中，没有任何人力的作用，没有人的丝毫活动，树风花鸟自由自在，了无交涉，昼梦的幽人似乎也融化为自然之中了。这是禅意的诗的艺术表现。