上片借道别叙说人间的聚散离合，表明惜别之情。开篇道明送别之意，已经说好就将归去，以为迎来送往，是一件令人感伤的事。人的一生竟然就那么短促，几番离合，便到了迟暮之年。一生中最让人津津乐道是，西窗下翦烛夜话，在一起追忆巴山夜雨时的情景。而这种相聚，却只是暂时的。滚滚长江，萧萧落木。转眼间，大雁哀鸣，遥天飞去，又是一个送别的季节。黄叶下，秋天已是这么深沉、这么厚重。
下片就对方的遭遇，表达观感，写慰藉之意。对秋景的描写，并用“白雁哀鸣去”隐射行人，更加深加浓了惜别恋友的深情。过片一句转入对西溟身世的怅惋和同情。故下片一面抒写痛惜西溟之“落魄”、“未遇”，一而又诚挚地劝慰他家中“有解忆”之儿女，可享天伦，这总比淹留冷烟寒月的寺庙要好，而且“信古来、才命真相负”，更以达观的人生态度相慰。结句则是再表惜别之意。此中借典形容，层层转进，真纯深挚的情意确是感人。
大体上看，上片、下片，泛写与专指，在材料分配上，显得很分明，但其组合也相当严谨。这就是一个“归”字的贯穿。这一个“归”字，在换头位置，承上启下。既是上片所说离合的一个因素，又是下片所说愁绪的中介。由于“归”，故有聚散；由于“归”，故有烦恼。其一般和个别的关系，也就集中体现在与相言别的人物身上。所谓以文为词，当中意脉仍十分清晰。
首联“身世浑如水上鸥，又携竹杖过南州。” 乞丐说他的身世，是如水上鸥，有两层意义，一是随波逐流，二是起起伏伏，因此对于乞丐的身世，众说纷纭，有人认为他曾风光过，而最后落魄街头沦为乞丐，与红楼梦中贾宝玉的遭遇，非常相似。这句诗中，“浑”和“又”字，用得恰到好处。
颔联“饭囊傍晚盛残月，歌板临风唱晓秋。”盛残月和唱晓秋，充满了诗情画意，乞丐流落街头，生活艰苦，最后还被冻死了，虽然身临绝境，但是他还保持着内心的乐观，外在物质极度匮乏的这位乞丐，精神世界是何等的丰富。
颈联“两脚踢翻尘世界，一肩挑尽古今愁。” “两脚踢翻”、“一肩挑尽”，用得非常有气势，有大诗人李白：“一拳打碎黄鹤楼，一脚踢翻鹦鹉洲。”的霸气，李白的这份气概，是针对“崔颢题诗在上头”，而这位乞丐的气概，针对的是对尘世界、古今愁的愤懑。
尾联“而今不食嗟来食，黄犬何须吠不休。”这首诗的“风骨”，便来自结尾的这句尾联，这也是整首诗的灵魂所在。“嗟来食”出自《礼记》，饿死不吃嗟来食，指的是对别人傲慢的施舍或者给予，即使饿死了也不吃，然而这位乞丐即使做到了不吃嗟来食，但是“黄犬”却还是对他狂吠不休，由此体现世人的一种偏见，类似的偏见，常见于“笑贫不笑娼”