词的第一句作者上来就点明了时间，秋霜满地，像是下过雪一样，首先在时间上为作者下文抒情奠定了基调。瘦马，残月，都是一组凄凉的意象，作者在这里用他们渲染气氛。阳关自古就是人们分别的地方，作者在这里使用主要是表明自己的离别之情，用了暗喻的手法。作者接下来说分别的时候，车轮呜咽的也哭泣了，暗含对分别的伤痛。
下句作者重点以情驭景，他开始感叹时间还在，但是物是人非，昔人不再。他开始回忆起自己以前与人相处的美好时光，想到这里，作者想用语言来表达自己的感情，但是他突然发现自己什么也说不出，只能感慨的说一句：离别。
诗人因文成名，也因文惹祸，酿成了轰动一时的“清风”诗案，这首诗因此成为诗人的断头诗。
徐骏因风吹乱了他的书页，引发诗兴，吟了一句“清风不识字，何事乱翻书”，便招致了杀身之祸。清朝当权者认为，“清风不识字，何必乱翻书”是诗人在嘲讽清朝统治者不识书，不适合统治。这“清风”诗案，非常典型地反映了封建专制统治下，文字是极易招祸的。
当时清朝盛行文字狱，凡清统治者认为有碍于专制集权统治的著述、文字，必兴起大狱，肆意株连。其中比较突出的康熙二年的庄氏明史案、雍正六年的吕留良案等等。清朝大兴文字狱目的，是要在思想文化领域内树立君主专制和满族贵族统治的绝对权威。其后果极其严重，极大地摧残和钳制了思想文化的进步和发展。
上片开头“卷珠箔”二句，点出了雨后阴天的环境，化用了王维《书事》“轻阴阁小雨”诗意。“阑干外”以下写从楼上眺望的种种景象，如烟的柳条在晴光中摇曳，阶下青草映衬着芍外，呈现出生机盎然的春意。刻画了一副诗情画意的“柳弄晴”图景，并非专门咏柳，目的是挑起词人的情思——折柳送别。紧接“东风”二句陡转，出现另一种物景。强劲的东风把刚长出来的花吹落了，烘托出一种凄然伤神的气氛。“屏山掩”三句，与上文的所见相回应，寓情于景，实写词人当时的心境。“怯杯勺”写出词人怕饮酒的心理状态，暗示词人平日借酒缓解悲伤的细节。
中片追忆过去游乐的情景。开头“寻思旧京洛”，承上启下，从现在的伤春伤别，回想起过去在汴京的游乐情景。由思念故国，表现爱国之情。此词的写法含蓄婉转，一个“旧”字，蕴含着深刻的时代意念。“正年少疏狂”三句，词人回忆当年在汴京逍遥的生活。“曾驰道同载”三句，专写游赏，但不专注一时一事。同载、携手、共约，情事如见，都是“年少疏狂”的事。至此，一笔写来，都是热闹欢快的气氛。紧接着“又争信飘泊”，突然结束了上面的回忆，似断又续，极尽顿挫之妙。从梦幻回到现实，感情起伏，透露作者的感伤之情。曾经歌舞升平商业繁华的汴京，已落到金兵的手中，而词人又过着逃难的飘泊生活。这种悲哀从上面的欢快和畅的景象中对比显露出来，以欢愉的情调映衬离别后的孤寂，更显凄楚。
下片从回忆转写别后思念之情，主要抒写离恨之情。“寂寞，念行乐”以下，紧承上文的“疏狂”到“飘泊”而来，注入了对旧人的深切怀念之情。“甚粉淡衣襟”三句，是想像她已摆脱了歌女生涯，而美貌依然。“琼枝璧月春如昨”一句，化用为比喻美好幸福的生活。这三句，怀念旧人，同时也是怀念故都，写得迷离惝恍，爱国之情寓意其中。以下转入别恨与相思。“怅别后华表”二句，采用了用典的手法，抒发人间沦桑之变，好景不长的深慨。此二句用“怅”字领起，寄意深刻，语言明了而又委婉含蓄。结末“相思除是”二句，用口语写情，感情委婉真挚。“向醉里、暂忘却”，犹如众流归海，不仅感情深厚，而且“辞尽意不尽”，言外之意为眷念故国的无穷隐痛。这与李清照《菩萨蛮》“故乡何处是？忘了除非醉”的情意相近，异曲同工。
这首抒发爱国思想的词作，情韵兼胜，委婉真切。在艺术技巧上显示出结构的严谨。全词上、中、下三片，从眼前伤春到追忆往昔，再转入现实相思，有铺排，有转折，环环相扣，逐层深入，并用“别恨”一气贯穿。过片处意脉连贯，情致婉转曲折。其次是寓别恨之情于清旷的境界之中，使整首词的词境显得既沉郁又婉丽。
此曲头三句寻觅梅花的过程，事实上是作者对理想的执着追求过程。“冷风来何处香？忽相逢缟袂绡裳”两句，给人一种“众里寻他千百度”，终达彼岸的愉悦。出人意料的是，作者的情绪却陡然倒转：冷风彻骨，骤然酒醒，凄婉的笛声令人断肠；而朦胧的月色，正把梅花消溶。结尾连用三个典故，进一步描写梅花的神韵，自然带出诗人因理想难于实现的感叹和忧伤。此篇情感起伏回环，情节一波三折，真实地记录了作者复杂的心曲，折射着当时复杂的社会现实。
结合前面的背景分析，这支曲子中的梅花可以理解为作者心目中高洁品性的代名词，这在他另一支散曲《折桂令·荆溪即事》中也可以看出来：
问荆溪溪上人家：为甚人家，不种梅花？老树支门，荒蒲绕岸，苦竹圈笆。寺无僧狐狸样瓦，官无事鸟鼠当衙。白水黄沙，倚遍阑干，数尽啼鸦。
《折桂令·荆溪即事》中，作者讽刺了当时中官僚腐朽，社会风气颓落，致使人民困苦，正义不得伸张的社会现实。感叹家家不种梅花，实则隐射梅花般的高洁品性无人拥有。
所以，《水仙子·寻梅》中的梅花也可以是高尚品格的象征，“寻梅”二字本身即表达了作者对高尚品格的渴望与追求。“冬前冬后”道出了寻梅时间之长，从冬前直找到冬后；“溪南溪北”、“树头树底”写明了寻梅的地域之广，溪水南北，孤山上下，作者都寻了个遍。这两句一方面从时间以及空间的跨度之大来表现作者寻梅之艰，寻梅之勤；另一方面，从侧面亦体现出作者爱梅之切，宁肯溪南溪北、树头树底，从冬前直找到冬后也不肯罢休。爱梅之切，实则是作者在苦苦呼唤人性的高洁和社会的公平；寻梅之艰，体现着这一愿望的实现之难。
从第三句开始，作者笔风一转。头两句虽然表达了寻梅的艰辛，但接下来的两句带来了一些好消息。虽然已是冬后，“冷风”已“来”，本来已经对寻梅不抱希望了，可是不经意间，一阵暗香传来，作者不禁激动地自问，“何处香？”体现出对传来梅香之地的急切寻觅。忽然间，“缟袂绡裳”的“白衣仙女”翩然而至，进入作者的眼帘。苦苦寻觅的梅花在作者的心里就如同神仙一般高洁、神圣，再一次表现出作者的爱梅之深。
可是接下来，作者笔锋一转，本来他已经找到了他苦苦寻觅的梅花，但是，“酒醒”了，之前的喜悦瞬时荡然无存，原来这都是一场梦，现在刺骨的冷风惊醒了美梦。作者心里仿佛响起凄凉的笛声，使得春天的气息也无法令人开心，而是更加使人断肠！“寻梅”只是一场南柯之梦。作者从梦中惊醒，认清了现实，眼前的仅仅是淡淡的泛着月晕的月色，昏黄一片，失望的氛围弥漫开来。全曲到此戛然而止，并未交代最后的结局，留下了深长的余味。