蒋春霖少时聪颖过人，风流自赏。跟其父彦与文酒之会，当筵赋诗，惊动四座，一时有“乳虎”之目。然而随着父亲的去世，家道陡然衰落，他本人又几次科考不第，很不得志。后来虽然做了多年的盐官，继因母逝去官奔丧，此后长期无官无禄，穷困潦倒。其时外界形势正值太平天国时期，他对这场农民运动是反对的，对战争造成的创伤就愈加忧心重重，因此，他的词时时表现出辛酸伤感、低沉愁闷的情怀。这首《柳梢青》大概就写于他落拓潦倒，亲友渐疏，却又感时伤事的苦闷时期。
词一开始就直写人的孤单寂寥，愁闷无绪。春天本是勃勃生机的季节，然而芳草侵阶，透出的却是门庭冷落、人迹稀疏的凄清场景，门闲且杂草丛生，不正是“门庭冷落车马稀”(白居易《琵琶行》)的写照么?笔意概由《楚辞》“王孙游兮不归，春草生兮萋萋”而出。“清明过了”，点明时节。时已暮春，大好春光转眼即逝，孤寂潦倒，黯然神伤，唯以举杯独饮，借酒浇愁;闷酒伤人，醉酒中滞留不醒，自然也就不能和别人一样共踏落花的香尘，享受残春的温馨。寥寥几笔，写透了词人的处境及心境的凄苦之态。“白楝花开，海棠花落”，补足“清明过了”时节的景物描写。“楝”是一种落叶乔木，暮春开花，楝花风是谷雨节最后的花信风。见楝花开而直接意识到春将逝去，词人因之产生“容易黄昏”的凄怆之感。以一日之黄昏喻指春日之暮，相当巧妙且自然妥贴，因为在这里“黄昏”又是实写当时的具体时间(这“黄昏”是在他愁闷中不知不觉降临的)，以带出下片。
过片“斜曛”谓夕阳的余辉，结构上承上接下，转合自如。黄昏时分，人更有悲凉垂暮之感，庭台徘徊，无助于苦闷的排解，尽管春寒已过，东风送暖，夕阳残照，主人公却倍感冷清，心底深处凉意袭来，栏干何以能温?由上片“酒滞”的烦闷、对“黄昏”的敏感，到这里写心境的凄凉而触栏干即觉其冷，层层渲染，都是出于愁，皆为愁态的反映，以下揭出“一片春愁”，就十分顺理成章了。这“愁”是如此难以排解，天上的片片浮云勾起了词人的联想，心中的愁思恰似这春云，“渐吹渐起”，绵绵不绝。“一片春愁，渐吹渐起，恰似春云。”句法上颇似李煜的“离恨恰如春草，更行更远还生”(《清平乐》)。历代词人写愁有许多名句，如李煜的“问君能有几多愁，恰似一江春水向东流”(《虞美人》);秦观的“春去也，飞红万点愁如海”(《千秋岁》);贺铸的“若问闲愁都几许，一川烟草，满城飞絮，梅子黄时雨”(《青玉案》)等，就比喻的巧妙贴切而言，蒋春霖的以春云比春愁是堪与之比肩的。
这首诗语言极明白，表现的思想感情也很清楚，然而对诗人“忧”什么，时人为何不能理解他的“忧”，反认为他骄傲、反常，难以找到确切答案。同时他自称“士”，而“士”代表的身份实际并不确定，《诗经》中三十三篇有“士”字，共54个，仅毛传、郑笺就有多种解释，如：“士，事也”，指能治其事者；“士，卿士也”；“士者，男子成名之大号也”；“士者，男子之大号也”；“言士者，有德行之称”；“士，军士也”；“他士，犹他人也”等，所以这个自称“士”的诗人是何等角色，很难认定。与之相应，对此篇的主旨就有了多种臆测：《毛诗序》谓“刺时”，何楷《诗经世本古义》作实为“晋人忧献公宠二骊姬之子，将黜太子申生”；丰坊《诗说》说是“忧国而叹之”；季本《诗说解颐》以为是“贤人怀才而不得用”；牟庭《诗切》以为是“刺没入人田宅也”。今人或说“伤家室之无乐”，或说“叹息知己的难得”，或说“没落贵族忧贫畏饥”，或说“自悼身世飘零”，或说“反映了爱国思想”，不一而足。《诗经选注》说：“我们从诗本身分析，只能知道这位作者属于士阶层，他对所在的魏国不满，是因为那个社会没有人了解他，而且还指责他高傲和反覆无常，因此他在忧愤无法排遣的时候，只得长歌当哭，自慰自解。最后在无可奈何中，他表示‘聊以行国’，置一切不顾了。因此，从诗的内容和情调判断，属于怀才不遇的可能性极大。”故指此为“士大夫忧时伤己的诗”。
此诗两章复沓，前半六句只有八个字不同；后半六句则完全重复。两章首二句以所见园中桃树、枣树起兴，诗人有感于它们所结的果实尚可供人食用，味美又可饱腹，而自己却无所可用，不能把自己的“才”贡献出来，做一个有用之人。因而引起了诗人心中的郁愤不平，所以三、四句接着说“心之忧矣，我歌且谣”，他无法解脱心中忧闷，只得放声高歌，聊以自慰。《毛诗序》说：“永歌之不足，不知手之舞之，足之蹈之也。”这位正是因为歌之不足以泻忧，决定“聊以行国”，离开他生活的这个城市，到别处走一走，看一看。这只是为了排忧，还是想另谋出路，无法测知。但从诗的五六句看，他“行国”是要换一换这个不愉快的生活环境，则是可以肯定的。诗云：“不我知者，谓我士也骄（罔极）。”诗人的心态似乎是“众人皆醉我独醒”。因为他的思想，他的忧虑，特别是他的行为，国人无法理解，因此不免误解，把他有时高歌，有时行游的放浪行动，视为“骄”，视为“罔极”，即反常。诗人感到非常委屈，他为无法表白自己的心迹而无可奈何，所以七、八两句问道：“彼人是哉？子曰何其？”意思是：他们说得对吗？你说我该怎么办呢？这两句实际是自问自答，展现了他的内心无人理解的痛苦和矛盾。最后四句：“心之忧矣，其谁知之！其谁知之，盖亦勿思！”诗人本以有识之士自居，自信所思虑与所作为是正确的，因而悲伤的只是世无知己而已，故一再申说“其谁知之”，表现了他深深的孤独感。他的期望值并不高，只是要求时人“理解”罢了，然而这一丁点的希望，在当时来说也是不可能的，因此他只得以不去想来自慰自解。全诗给人以“欲说还休”的感觉，风格沉郁顿挫。
这首诗以四言为主，杂以三言、五言和六言，句法参差。押韵位置两章诗相同，前半六句韵脚在一、二、四、六句末；后半六句换韵，韵脚在七、八、十、十一、十二句末，并且十、十一两句重复，哀思绵延，确有“长歌当哭”的味道。