此词抒写人生离别相思之苦，寄托了作者从有感于人生短促、聚散无常以及盛筵之后的落寞等心情生发出来的感慨。整首词感情真挚，情调凄切，抒情析理，绰约多姿，有着迷人的艺术魅力。作者抒发人生感慨时成功地使用了夸张手法，更增添了词的艺术感染力。
上片首句写景，时间是绿柳依依的春天，地点古道长亭，这是旅客小休之所，也是两人分别之处。
“绿杨芳草长亭路”，上片起句写春景、别亭和去路，用以衬托人的感情。因为就是在这芳草连天、绿杨茂密的长亭外、古道边，那年少的游子与自己的心上人告别了。无边的“绿杨芳草”所描绘出的一派春光春景，给离别愁怨的抒发创造了广阔的空间。“年少”句叙述临行之际，闺女空自泪眼相看，无语凝咽，而“年少”的他却轻易地弃之而去。年少，是指思妇的“所欢”，也即“恋人”，据赵与时《宾退录》记载，“晏叔原见蒲传正曰：‘先君平日小词虽多，未尝作妇人语也。’传正曰：‘绿杨芳草长亭路，年少抛人容易去，岂非妇人语乎？’叔原曰：‘公谓年少为所欢乎，因公言，遂解得乐天诗两句：欲留所欢待富贵，富贵不来所欢去。’传正笔而悟。余按全篇云云，盖真谓所欢者，与乐天‘欲留年少待富贵，富贵不来年少去’之句不同，叔原之言失之。”这是晏几道为其父此词“年少”语所作的无谓辩解。实际上，此词写思妇闺怨，用的的确是“妇人语”。
“楼头残梦五更钟，花底离情三月雨”二句，极写相思之苦，哀怨之切。残梦依稀，钟鼓伤情;细雨迷蒙，离情更苦，这正是那被抛弃的真情的悲哀。这两句不仅有着音节对仗工整之妙，更表现了幽咽婉转的意境之美。缠绵含蓄的轻歌低叹，真切浑成的着意抒发，把暮春三月的细雨，五更的残梦，楼头离人花下的寂寞，连同所有的相思都勾连成一片，缥渺轻飏，茫茫无际。
下片用反语，先以无情与多情作对比，继而以具体比喻从反面来说明。“无情”两句，用反语以加强语意。先说无情则无烦恼，因此多情还不如无情，从而反托出“多情自古伤离别”的深衷：“一寸”指心，柳丝缕缕，拂水飘绵，最识离怀别苦。两句意思是说，无情怎似多情之苦，那一寸芳心，化成了千丝万缕，蕴含着千愁万恨。词意来自李煜“一片芳心千万绪，人间没个安排处”（《蝶恋花》）。
末两句含意深婉。天涯地角，是天地之尽头，故云“有穷时”。然而，别离之后的相思之情，却是无穷无尽的，正所谓“只有相思无尽处”。这里通过比较来体现出因“多情”而受到的精神折磨，感情真切而含蓄，对于那个薄幸年少，却毫无埋怨之语。此词写闺怨，颇具婉转流利之致，词中不事藻饰，没有典故，除首两句为叙述，其余几句不论是用比喻，还是用反语，用夸张，都是通过白描手段反映思妇的心理活动，亦即难以言宣的相思之情，收到了很好的艺术效果。
这首词是写与故人相别的情景，纯用白描的方法，从“极浦送别”写到帆影消失在“浪如雪”的碧江中，把去者和住者依依惜别的真挚感情，十分细腻地表现出来。王湘绮说孙词写“常语常景，自然风采”，这首词正体现了这一艺术特色。
词的上片，概括地写“故人相送”的地点和心情。原来“离棹逡巡欲动”的原因， 故人赶来相送，那无穷的离愁，不尽的祝愿，依依难舍的心情，都在这里得到了生动的体现。“去住心情知不共”一语，在结构上来说，既是上片的结句，又是下片的过渡。从传达手法上来说，它是语常而意新，语浅而意深，描绘了更为广阔、更为深邃的美的境界。在去者此时此刻不免有“此地一为别，孤蓬万里征”（李白《送友人》）之感；而在住者则自然而然地要在内心里发出“春草明年绿，王孙归不归”（王维《山中送别》）的疑问。这句话写的常景常情，但它所包含的意义和韵味，大大地超出了它的语言框架，值得去思索和玩味。
下片十五前三句是铺叙宴别时的情景，是“故人相送”的具体描绘。后三句是写住者伫立凝望的神情，是依依惜别的形象刻画。这些都是司空见惯的情和景，而词人却把它写得别有风采。故人举行丰盛的惜别宴会，捧着满杯的酒，向去者表示美好的祝愿。然而别易会难，聚少离多，在这“连理分枝鸾失伴，又是一场离散” （孙光宪《清平乐》）的时候，那穿着绮罗的美人，必会“歌袖半遮眉黛惨，泪珠旋滴衣襟”（孙光宪《何满子》）。那奏着丝管的美人，必会发出“轻别离，甘抛掷，江上满帆风疾” （《谒金门》）的感叹。这一个“愁”字，一个“咽”字，把住者黯然销魂的心情形象地表现出来。“回别，帆影灭，江浪如雪”，是以景语总结全词，一句一韵，一韵一顿。他那伫立极浦，目送征帆，一直看到帆影消失在浩渺的烟波之中，但江上的浪涛卷起千堆雪，而他还在伫立凝思，种种神情心事，婉曲传出。这情景很像李白《金乡送韦八之西京》的“望望不见君，连山起烟雾”和《送孟浩然之广陵》的“孤帆远影碧空尽，唯见长江天际流”的诗句。他们都是用同一机杼，构造出一个余味无穷的审美意境，都是不言情而情自见。不言愁而愁自深。不过李白写的是当时当地的真实生活，是实写；而作者在这里所写的是想象。是想到“挥手自兹去”以后，故人的一往情深，不忍离别，伫立极浦。如痴如醉的情状，是虚写。以实写虚，或者以虚写实，都是含蓄美最常见、最一般的表现手法。他写的现象是具体的，是有限的，但他辐射出来的内涵却是抽象的、无限的，耐人深思、耐人咀嚼的，因而具有更好的、感人的艺术魅力。吴梅认为“孟文（孙光宪）之沉郁处，可与后主并美。”又说：“俊逸语，亦孟文独有。”这首词的下片的沉郁，上片的俊逸，确实是不容易达到的艺术境界。
全词以丁玲行踪为脉络。
“壁上红旗飘落照，西风漫卷孤城。”开头两句写丁玲来到保安时，已是初冬的景象。在唐诗中，“孤城”多指边城。而“孤城”与“落日”联系在一起，如“孤城落日斗兵稀”（高适）、“夔府孤城落日斜”（杜甫），又往往与抒情主人公思乡的情绪相关。然而在这首词中，“孤城”指保安，没有传统的意味。因为保安这座昔日的“孤城”，在红军长征胜利到达陕北后，进驻了大批人马，成为中共中央和红军首脑机关的所在地。虽然已经是“西风漫卷”——初冬的天气，保安城却一派生机。“壁上红旗飘落照”，首句就给人以红旗飘飘、森严壁垒的感觉。现在，丁玲已经来到革命大家庭，呼吸着自由的空气了，句中隐含欣慰之意。“红旗”在毛泽东笔下是使用频率很高的一个词，是红色政权的象征。“西风”也是毛泽东常用的意象之一，本指秋风，也可以指初冬的风。其他的名句还有“西风烈，长空雁叫霜晨月”（《忆秦娥·娄山关》）、“六盘山上高峰，红旗漫卷西风”（《清平乐·六盘山》）等。古人认为，西方主兵，在五行中对应于金。“是谓天地之义气，常以肃杀而为心。”（欧阳修《秋声赋》）“西风漫卷孤城”，用毛泽东的话说，就是还有仗打，这就为以下写丁玲的从军作了铺垫。
传统诗词写法，是“说一说，加画一画”。（流沙河语）前面两句已经画一画，接下来就说一说——“保安人物一时新”，这句话是由丁玲的到来引起的，是说丁玲的到来为保安的革命队伍增添了新鲜血液。但又不仅仅是说丁玲。自从红军胜利完成了二万五千里长征，在中国的西北竖起了大旗，就不断有人越陌度阡，奔赴延安。所以丁玲的到来，才有这样隆重的欢迎仪式。丁玲后来回忆说，那时的感觉完全是被温暖包围着、被幸福浸泡着，只有一个念头：到家了！
“洞中开宴会，招待出牢人。”两句写欢迎宴会的情景。据亲历者讲，当天的宴会是在一个四五十平方米的窑洞里举行的。作为窑洞是够大了，可是作为会场还是有限的。这两句可以说是质木无文，却也因其朴素，转觉真切，甚至有点幽默。“洞中开宴会”，条件是艰苦的，同志的爱却是真诚的。这使人想起曹操《短歌行》的吟咏：“越陌度阡，枉用相存。契阔谈宴，心念旧恩……山不厌高，海不厌深。周公吐哺，天下归心。”词中称丁玲为“出牢人”，当然是实话实说。但至少包含两重意义，一重是丁玲坐过国民党的监牢，为革命吃苦了，有表示慰问的意思。另一重是丁玲终于被营救出来，重新获得自由，有表示庆贺的意思。
下阕对丁玲的过去与现在作了高度的评价。“纤笔一枝谁与似？三千毛瑟精兵”是对丁玲过去创作成就的高度赞扬。“毛瑟”是指德国毛瑟工厂所制造的步枪和手枪。孙中山在1922年8月24日《与报界的谈话》中说“常言谓：一支笔胜于三千毛瑟枪”毛泽东借用了这句话。“阵图开向陇山东”是指宴会后，丁玲随红军到了陇东前线。“昨日文小姐，今日武将军”，这是对丁玲今后选择的充分肯定和热情赞赏，言简意赅地表现了丁玲的这种转变。
全诗写得轻松自如，同时又与丁玲的身份很吻合。毛泽东在这首质朴、清新、畅达的诗中为读者成功地塑造了一位中国现代新女性形象，体现了毛泽东对丁玲的欢迎、重视、信任和礼赞，同时也绝不限于这一位女作家，而是体现了毛泽东对所有投身革命的知识分子的支持与鼓励。
唐代文人大都喜欢广交天下同仁。他们最喜欢的是去拜访认识的老朋友，或慕名造访不认识的高人。有时朋友不在，不能见面，当然会惆怅万端。贾岛的《寻隐者不遇》，那种“只在此山中，云深不知处”的不得一见的怅然与失落，千年之后还让人们回味无穷。访人不遇是很让人扫兴的，但也有一些诗人恰恰相反，能从中感受到独特的诗意。比如邱为的《寻西山隐者不遇》：“兴尽方下山，何必待之子。”虽然不见斯人，却能尽探访之兴，大有王子猷雪夜访戴的高情逸致。韦应物这首诗也是此类，虽然没见到朋友，却有意外收获。
诗人是在一个很特别的日子里去拜访朋友的，这个日子就是“休日”。九天之后，终于盼来了休息日，漫长等待之后的放松，让人欣喜兴奋。这里“九日”与“一日”、“驱驰”与“闲”对举，能够强烈的表达这个休息日的难能可贵，与诗人对这个日子的期盼与兴奋。
难得的一个休假，诗人决定去拜访一下朋友，和朋友聊聊天，或许是最好的放松。然而，结果却是天公不作美，朋友不在，实在令人惆怅，这里加一又”字，更增添了这种失望与惆怅，原来诗人此前曾经来拜访过一次，没有见到，失望而归。这次，满心欢喜，满以为定不落空谁料想又一次落了个空。
虽然朋友不在，他却恋恋不舍，久久不肯离去，是欣赏起朋友的住处来。诗人游目四顾，但见屋舍周围白雪皑皑，一片洁白。门前是一条清澈的小溪，冬日更显得清冷绝俗。这真是一个不染人间烟火的所在。至此，诗人忽然发现了一个秘密：哦，怪不得他的诗越来越清高脱俗，原来是雪山寒流陶冶的结果啊。这是一个独到的发现，但仔细一想，“门对寒流雪满山”并非“诗思清人骨”的充要条件，也就是说，“门对寒流雪满山”并不一定就会导致“诗思清人骨”。因此诗人想说的仅仅是朋友“诗思清人骨”而已。至此，才明白原来诗人是在含蓄地赞美朋友的诗歌造诣。
即便如此，也不难看出，诗人对“门对寒流雪满山”的欣赏与羡慕。可谓是“醉翁之意不在酒”。